3-(4-甲氧基苯基)萘-1-醇 | 30069-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)萘-1-醇
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-naphthol；1-Naphthalenol, 3-(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 30069-70-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: FSMJUDUECIMLNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)萘-1-醇 在 air 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,3'-双取代VANOL配体的BOROX催化剂催化苯甲基亚胺和重氮乙酸酯的不对称氮杂环化

  摘要：

  这项工作详述了22种新的手性VANOL配体的合成，这些配体在配体的3和3'位上的取代基性质不同。将这些配体掺入硼氧杂环丁烷酸酯催化剂中，该催化剂用于筛选重氮基乙酸乙酯与苯甲基亚胺的催化不对称叠氮化。在由苯甲醛和环己烷甲醛以及一些与4-硝基-和4-甲氧基苯甲醛生成的亚胺的反应中，对每种催化剂进行了筛选。此外，首次报道了重氮乙酸酯的酯取代基对这些叠氮化反应中不对称诱导的影响。还报道了由VANOL衍生的配体产生的硼氧杂环丁酸酯催化剂的第一X射线结构。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690860
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 氯化亚砜 、 异戊酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过奎宁和奎尼丁的硼酸盐酯解析拱顶联芳基配体。

  摘要：

  考虑到（+）-和（-）-天冬氨酸成本的突然和无法解释的增长，已经开发了用于解决拱形联芳的替代方法。该方法涉及外消旋拱形联芳基配体与一当量的BH 3 ·SMe 2和一当量的奎宁或奎尼丁反应。由于溶解度不同，然后从所得非对映体硼酸盐的混合物中形成沉淀。在奎宁和（R的情况下，沉淀物的水解会释放（S）-配体（对于奎尼丁而言）-配体，其ee均> 99％。该方法已应用于16种不同的拱形联芳基配体，其中包括10种，其制备方法首次在此进行了描述。另外，已经证明了该方法结合可外消旋配体的非手性铜（II）配合物用于拱形联芳基配体的动态热力学拆分的原理证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00494

文献信息

• Light-enabled, AlCl₃-catalyzed regioselective intramolecular nucleophilic addition of non-nucleophilic alkyls to alkynes
  作者：Yanbin Zhang、Ruiwen Jin、Guangxing Pan、Hao Guo

  DOI：10.1039/d0cc04636a

  日期：——

  regioselective intramolecular nucleophilic cyclization of alkynes using non-nucleophilic alkyls as the nucleophile is reported. Upon photoexcitation, o-alkylphenyl alkynyl ketones can be transferred into (E)-photoenols. Thus, a nucleophilic methylene is formed from the non-nucleophilic alkyl. An AlCl3 catalyst can stabilize the (E)-photoenol intermediate and facilitate further intramolecular nucleophilic cyclization

  报道了使用非亲核烷基作为亲核试剂的光活化的AlCl 3催化炔烃的区域选择性分子内亲核环化反应。光激发后，邻烷基苯基炔基酮可以转移到（E）-光烯醇中。因此，由非亲核烷基形成亲核亚甲基。AlCl 3催化剂可以稳定（E）-光烯醇中间体，并促进进一步的分子内亲核环化。DFT计算表明，AlCl 3催化的环化是区域选择性的决定步骤。
• Facile synthesis of 1-naphthols through a copper-catalyzed arylation of methyl ketones with o-bromoacetophenones
  作者：Zhen-Bang Lou、Xin-Long Pang、Chao Chen、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.07.022

  日期：2015.10

  Abstract The coupling reactions of simple methyl ketones with o -bromoacetophenones and subsquential cyclization reactions were realized to produce a range of 1-naphthols. These cascade reactions were initiated by a rare Cu-catalyzed arylation reaction of methyl ketones with aromatic bromides.

  摘要实现了简单的甲基酮与邻溴代苯乙酮的偶联反应以及随后的环化反应，从而生成了一系列的1-萘酚。这些级联反应是由稀有的铜催化的甲基酮与芳族溴化物的芳基化反应引发的。
• Chemo‐ and Regioselective Catalyst‐Controlled Carbocyclization of Alkynyl Ketones: Rapid Synthesis of 1‐Indanones and 1‐Naphthols
  作者：Liangliang Song、Guilong Tian、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201901860

  日期：2019.6.7

  A catalyst‐controlled intramolecular carbocyclization of 2‐alkynyl aryl ketones is presented. Under rhodium(III) catalysis, 1‐indanones are formed through 5‐exo‐dig carbocyclizations with exclusive chemo‐, regio‐ and stereoselectivity. When catalyzed by copper(I), 1‐naphthols are obtained through 6‐endo‐dig carbocyclizations with exclusive chemo‐ and regioselectivity.

  提出了一种由催化剂控制的2-炔基芳基酮的分子内碳环化反应。下铑（III）催化，1-茚满酮是通过5-形成外切-挖独家化疗选择性，区域选择性和立体选择性carbocyclizations。当由铜催化的（I），1-萘酚通过6-得到内型-挖独家化疗和区域选择性carbocyclizations。
• Tandem carbon–carbon bond insertion and intramolecular aldol reaction of benzyne with aroylacetones: novel formation of 4,4′-disubstituted 1,1′-binaphthols
  作者：Kentaro Okuma、Ryoichi Itoyama、Ayumi Sou、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioj

  DOI：10.1039/c2cc36128k

  日期：——

  An efficient route to 4-aryl-2-naphthols from arynes and aroylacetones was developed by carbon-carbon bond insertion followed by an intramolecular aldol reaction and dehydration. Benzyne derived from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate reacted with benzoylacetones in refluxing acetonitrile to give 4-aryl-2-naphthols and 3-aryl-1-naphthols.

  通过碳-碳键插入，随后的分子内醛醇缩合反应和脱水，开发了从芳烃和芳酰基丙酮制备4-芳基-2-萘的有效途径。由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯衍生的苯炔与苯甲酰基丙酮在回流的乙腈中反应，得到4-芳基-2-萘和3-芳基-1-萘。
• Ruthenium-catalyzed coupling of α-carbonyl phosphoniums with sulfoxonium ylides <i>via</i> C–H activation/Wittig reaction sequences
  作者：Tian Chen、Zhiqiang Ding、Yuqiu Guan、Ruike Zhang、Jinzhong Yao、Zhangpei Chen

  DOI：10.1039/d1cc00433f

  日期：——

  A Ru(II)-catalyzed coupling of various α-carbonyl phosphoniums with sulfoxonium ylides has been realized for the facile synthesis of 1-naphthols in good to excellent yields. This oxidant-free transformation proceeds through Ru-catalyzed C–H activation of phosphoniums, Ru-carbene insertion, and intramolecular Wittig reaction processes.

  已经实现了Ru（II）催化的各种α-羰基with与亚砜基sulf的偶联，以易于以良好至极佳的产率合成1-萘酚。这种无氧化剂的转化过程是通过Ru催化的C的C–H活化，Ru卡宾的插入以及分子内Wittig反应过程进行的。