(+)-(Ra)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-binaphthyl-2,2′-bis-(carbaldehyde)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-(Ra)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-binaphthyl-2,2′-bis-(carbaldehyde)
• 英文别名: (Ra)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxaldehyde；1-(2-Formyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde；1-(2-formyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: XDQQRCBIMIENBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(Ra)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-binaphthyl-2,2′-bis-(carbaldehyde) 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到(12S,13S)-pentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),9,15,17(22)-hexaene-12,13-diol
  参考文献：
  名称：

  一种有效且通用的方法，用于光学拆分C2对称的轴向手性联芳基拨号。对映体纯的联芳基衍生的环状反式1,2-二醇的合成。

  摘要：

  开发了一种有效和实用的方法，用于光学拆分轴向手性联芳基拨号使用对映体叔丁烷亚磺酰胺作为拆分剂。该方法可以非常方便，直接地获得多种对映体纯的C2对称联芳基表盘，且收率很高。利用获得的轴向手性表盘，研究了光学纯形式的一系列环状反式1,2-二醇的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol800122x
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(+)-(Ra)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-binaphthyl-2,2′-bis-(carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  一种有效且通用的方法，用于光学拆分C2对称的轴向手性联芳基拨号。对映体纯的联芳基衍生的环状反式1,2-二醇的合成。

  摘要：

  开发了一种有效和实用的方法，用于光学拆分轴向手性联芳基拨号使用对映体叔丁烷亚磺酰胺作为拆分剂。该方法可以非常方便，直接地获得多种对映体纯的C2对称联芳基表盘，且收率很高。利用获得的轴向手性表盘，研究了光学纯形式的一系列环状反式1,2-二醇的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol800122x

文献信息

• Enantioselective Olefin Epoxidation using Axially Chiral Biaryl Azepinium Salts as Catalysts. Rapidin-situ Screening and Origin of the Stereocontrol
  作者：Roman Novikov、Gérald Bernardinelli、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/adsc.200800022

  日期：2008.5.5

  stereocontrol in epoxidation reactions of unfunctionalized alkenes by diastereomeric biaryl oxaziridinium salts, two series of novel iminium cations were prepared. These moieties combine (Ra)-dimethylbiphenyl or (Ra)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydrobinaphthyl cores with chiral exocyclic appendages derived from commercially available (S)- or (R)-3,3-dimethylbutan-2-amine and (S)- or (R)-1-phenylpropan-1-amine

  为了揭示立体异构控制在非功能化烯烃通过非对映体联芳基恶二叠氮鎓盐的环氧化反应中的起源，制备了两个系列的新型亚胺阳离子。这些部分将（R a）-二甲基联苯或（R a）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢联萘核心与衍生自商业上可获得的（S）-或（R）-3，3-二甲基丁-2-胺和（S）-或（R）-1-苯基丙-1-胺。在双相对映选择性烯烃环氧化条件下，原位这些衍生物生成的溴化物盐显示出与经典联萘衍生物相似或更好的不对称效率。进行结构分析以寻找产物中立体控制的起点/对映选择性水平与催化剂的联芳基捻度周围的二面角之间的相关性。
• New biphenyl iminium salt catalysts for highly enantioselective asymmetric epoxidation: role of additional substitution and dihedral angle
  作者：Philip C. Bulman Page、Christopher J. Bartlett、Yohan Chan、Steven M. Allin、Michael J. McKenzie、Jérôme Lacour、Garth A. Jones

  DOI：10.1039/c6ob00542j

  日期：——

  The effects upon enantioselectivity of substitution in the heterocyclic ring of biaryl iminium salt catalysts for alkene epoxidation are reported. The influence of dihedral angle in these systems has been investigated. Enantioselectivities of up to 97% ee were observed.

  报道了联芳基亚胺盐催化剂在杂环中对烯烃环氧化的取代对映选择性的影响。已经研究了二面角在这些系统中的影响。观察到高达97％ee的对映选择性。
• Asymmetric bromine–lithium exchange: on the importance of both the diamine ligand and the organolithium reagent
  作者：Jézabel Praz、Julien Graff、Léo Egger、Laure Guénée、Simon Wagschal、E. Peter Kündig、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1039/c5cc06548h

  日期：——

  The asymmetric bromine–lithium exchange on a series of prochiral biphenyls was investigated.

  对一系列具有手性前体的联苯进行了不对称溴-锂交换的研究。
• An Efficient and Versatile Approach for Optical Resolution of <i>C</i>₂-Symmetric Axially Chiral Biaryl Dials. Synthesis of Enantiopure Biaryl-Derived Cyclic <i>trans</i>-1,2-Diols
  作者：Chen Zhu、Yun Shi、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol800122x

  日期：2008.3.1

  An efficient and practical method for optical resolution of axially chiral biaryl dials using enantiomeric tert-butanesulfinamide as resolving agent was developed. The approach offers a very convenient and straightforward access to versatile enantiomerically pure C2-symmetric biaryl dials in good yields. With the obtained axially chiral dials, stereoselective synthesis of a series of cyclic trans-1

  开发了一种有效和实用的方法，用于光学拆分轴向手性联芳基拨号使用对映体叔丁烷亚磺酰胺作为拆分剂。该方法可以非常方便，直接地获得多种对映体纯的C2对称联芳基表盘，且收率很高。利用获得的轴向手性表盘，研究了光学纯形式的一系列环状反式1,2-二醇的立体选择性合成。