1-(4-bromophenyl)-2-phenylpropan-1-ol | 1097726-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1097726-11-8
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO
• 分子量: 291.187
• InChiKey: DOAKMXOFINBLIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 1-氯-1-苯乙烷 在 magnesium 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在LiCl和ZnCl2的存在下，将镁直接插入苄基氯化物中，从而制得多官能的苄基氯化锌。

  摘要：

  通过在LiCl和ZnCl（2）的存在下将镁直接插入苄基氯中，可以平稳地制备带有各种官能团的苄基氯化锌。

  DOI：

  10.1039/b812396a

文献信息

• Regioselective Hydrohydroxyalkylation of Styrene with Primary Alcohols or Aldehydes via Ruthenium-Catalyzed C−C Bond Forming Transfer Hydrogenation
  作者：Hongde Xiao、Gang Wang、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201609056

  日期：2016.12.23

  Transfer hydrogenative coupling of styrene with primary alcohols using the precatalyst HClRu(CO)(PCy3)2 modified by AgOTf or HBF4 delivers branched or linear adducts from benzylic or aliphatic alcohols, respectively. Related 2‐propanol mediated reductive couplings also are described.

  使用经 AgOTf 或 HBF 4改性的预催化剂 HClRu(CO)(PCy 3 ) 2进行苯乙烯与伯醇的转移氢化偶联，分别产生来自苄醇或脂肪醇的支化或线性加合物。还描述了相关的 2-丙醇介导的还原偶联。
• Polyfunctional benzylic zinc chlorides by the direct insertion of magnesium into benzylic chlorides in the presence of LiCl and ZnCl2
  作者：Albrecht Metzger、Fabian M. Piller、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b812396a

  日期：——

  Benzylic zinc chlorides bearing various functional groups are smoothly prepared by the direct insertion of magnesium into benzylic chlorides in the presence of LiCl and ZnCl(2).

  通过在LiCl和ZnCl（2）的存在下将镁直接插入苄基氯中，可以平稳地制备带有各种官能团的苄基氯化锌。
• Preparation of Polyfunctional Arylmagnesium, Arylzinc, and Benzylic Zinc Reagents by Using Magnesium in the Presence of LiCl
  作者：Fabian M. Piller、Albrecht Metzger、Matthias A. Schade、Benjamin A. Haag、Andrei Gavryushin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200900575

  日期：2009.7.20

  magnesium reagent with ZnCl2. This method can also be applied to the preparation of functionalized benzylic zinc reagents from benzylic chlorides. In the case of di‐ or tribromoaryl derivatives, directing groups such as ‐OPiv, ‐OTs, ‐N2NR2, or ‐OAc orient the zinc insertion (Zn/LiCl) to the ortho‐position, while the reaction with Mg/LiCl or Mg/LiCl/ZnCl2 leads to regioselective insertion into the para‐carbon–bromine

  LiCl的存在极大地促进了镁向各种芳族和杂环溴化物中的插入。几个功能组，如-OBoc，-OTs，-Cl，-F，-CF 3，-OMe，-NMe 2和-N 2 NR 2，具有很好的耐受性。氰基的存在在某些情况下导致有机卤化物竞争性还原为相应的ArH化合物。通过ZnCl 2原位捕获中间镁试剂可以耐受甲基或乙基酯等敏感基团的存在。该方法也可用于由苄基氯化物制备官能化的苄基锌试剂。如果是二溴或三溴芳基衍生物，则应使用诸如-OPiv，-OTs，-N之类的指导基团2 NR 2或-OAc将锌插入（Zn / LiCl）定向到邻位，而与Mg / LiCl或Mg / LiCl / ZnCl 2的反应导致区域选择性插入对碳-溴键中。描述了所有金属化步骤的大规模实验（20–100 mmol）。