4-(3H-Imidazol-4-ylmethylene)-piperidine | 212555-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(3H-Imidazol-4-ylmethylene)-piperidine
• 英文别名: Piperidine, 4-(1H-imidazol-4-ylmethylene)-；4-(1H-imidazol-5-ylmethylidene)piperidine
• CAS: 212555-85-6
• 化学式: C₉H₁₃N₃
• 分子量: 163.222
• InChiKey: JMLMXWQMJKUERA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-(3H-Imidazol-4-ylmethylene)-piperidine 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-Benzyl-4-(3H-imidazol-4-ylmethylene)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的哌啶基烷基咪唑：Methepepip作为有效和选择性的组胺H3受体激动剂的发现。

  摘要：

  在这项研究中，我们继续努力发展有效和高度选择性的组胺H（3）受体激动剂。我们在已知的H（3）/ H（4）激动剂impipip及其类似物（1-3a）的哌啶氮上引入了各种烷基或芳基烷基。我们观察到N-甲基取代的immepip（methimepip）对人类组胺H（3）受体（pK（i）= 9.0和pEC（50）= 9.5）表现出高亲和力和激动剂活性，在该处的选择性是2000倍。人类H（3）受体超过人类H（4）受体，选择性超过人类H组胺H（1）和H（2）受体的10000倍以上。Methimepip在豚鼠回肠中作为H（3）受体激动剂也非常有效（pD（2）= 8.26）。而且，

  DOI：

  10.1021/jm049475h

文献信息

• <i>N</i>-Substituted Piperidinyl Alkyl Imidazoles:  Discovery of Methimepip as a Potent and Selective Histamine H₃ Receptor Agonist
  作者：Ruengwit Kitbunnadaj、Takeshi Hashimoto、Enzo Poli、Obbe P. Zuiderveld、Alessandro Menozzi、Ryoko Hidaka、Iwan J. P. de Esch、Remko A. Bakker、Wiro M. P. B. Menge、Atsushi Yamatodani、Gabriella Coruzzi、Henk Timmerman、Rob Leurs

  DOI：10.1021/jm049475h

  日期：2005.3.1

  efforts toward the development of potent and highly selective histamine H(3) receptor agonists. We introduced various alkyl or aryl alkyl groups on the piperidine nitrogen of the known H(3)/H(4) agonist immepip and its analogues (1-3a). We observed that N-methyl-substituted immepip (methimepip) exhibits high affinity and agonist activity at the human histamine H(3) receptor (pK(i) = 9.0 and pEC(50) = 9

  在这项研究中，我们继续努力发展有效和高度选择性的组胺H（3）受体激动剂。我们在已知的H（3）/ H（4）激动剂impipip及其类似物（1-3a）的哌啶氮上引入了各种烷基或芳基烷基。我们观察到N-甲基取代的immepip（methimepip）对人类组胺H（3）受体（pK（i）= 9.0和pEC（50）= 9.5）表现出高亲和力和激动剂活性，在该处的选择性是2000倍。人类H（3）受体超过人类H（4）受体，选择性超过人类H组胺H（1）和H（2）受体的10000倍以上。Methimepip在豚鼠回肠中作为H（3）受体激动剂也非常有效（pD（2）= 8.26）。而且，