3-(4-硝基苯基)哌啶-2,6-二酮 | 92137-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-(4-硝基苯基)哌啶-2,6-二酮
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)piperidine-2,6-dione
• CAS: 92137-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: OZTRZSKJAYUVNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)哌啶-2,6-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-氨基苯基)哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  芳香酶抑制剂。3-烷基化的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮对乳腺肿瘤的抑制活性及其合成与评价。

  摘要：

  描述了作为雌激素生物合成抑制剂的3-烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和生物学评估[H（1），甲基（2），乙基（3），n-丙基（4），异丙基（5），正丁基（6），异丁基（7），仲丁基（8），正戊基（9），异戊基（10），2-甲基丁基（11），仲-戊基（12），正己基（13），正庚基（14）]。与氨基戊二酰亚胺（AG，化合物3）相比，体外化合物4-14对人胎盘芳香酶的抑制作用更强，后者最近已用于治疗激素依赖性乳腺癌。活性最高的化合物10的抑制作用比AG强93倍。除5、7和8外，与AG相比，所有其他化合物对牛肾上腺脱粘酶的抑制作用相似或降低。与母体化合物相比，化合物4和6-12对孕母马血清促性腺激素（PMSG）引发的Sprague-Dawley（SD）大鼠的血浆雌二醇浓度具有更强的抑制作用。化合物4、6-8、10和12抑制睾丸激素刺激的卵巢切除的9,10-二甲基-1,2-苯

  DOI：

  10.1021/jm00158a007
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylpentanedinitrile 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 3-(4-硝基苯基)哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  芳香酶抑制剂。3-烷基化的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮对乳腺肿瘤的抑制活性及其合成与评价。

  摘要：

  描述了作为雌激素生物合成抑制剂的3-烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和生物学评估[H（1），甲基（2），乙基（3），n-丙基（4），异丙基（5），正丁基（6），异丁基（7），仲丁基（8），正戊基（9），异戊基（10），2-甲基丁基（11），仲-戊基（12），正己基（13），正庚基（14）]。与氨基戊二酰亚胺（AG，化合物3）相比，体外化合物4-14对人胎盘芳香酶的抑制作用更强，后者最近已用于治疗激素依赖性乳腺癌。活性最高的化合物10的抑制作用比AG强93倍。除5、7和8外，与AG相比，所有其他化合物对牛肾上腺脱粘酶的抑制作用相似或降低。与母体化合物相比，化合物4和6-12对孕母马血清促性腺激素（PMSG）引发的Sprague-Dawley（SD）大鼠的血浆雌二醇浓度具有更强的抑制作用。化合物4、6-8、10和12抑制睾丸激素刺激的卵巢切除的9,10-二甲基-1,2-苯

  DOI：

  10.1021/jm00158a007

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES DIRIGÉES CONTRE LE CÉRÉBLON POUR AMÉLIORER LA FONCTION DES LYMPHOCYTES T EFFECTEURS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CENTER & RES INST INC

  公开号：WO2017161119A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methodos of making thes molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  披露了针对小脑蛋白以增强效应T细胞功能的小分子。还披露了制造这些分子的方法以及使用它们治疗各种疾病状态的方法。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF NIRAPARIB AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE NIRAPARIB ET INTERMÉDIAIRES DE CELUI-CI
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2019036441A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention relates to novel procedures and novel intermediates useful in the synthesis of Niraparib or any salt thereof.

  本发明涉及用于合成尼拉帕尼布或其任何盐的新型程序和新型中间体。
• Synthesis of fluorinated derivatives of glutethimide and aminoglutethimide
  作者：Gerald B. Hammond、Raymond G. Plevey、Paul Sampson、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83057-2

  日期：1988.8

  aminoglutethimide. Four new fluorinated derivatives (5), (6), (8) and (9) have been prepared, in which fluorine substituents have been introduced into the phenyl ring and the ethyl side chain. 4-Fluoroglutethimide (5) and 3-trifluoroglutethimide (6) were synthesised from the corresponding fluorophenylacetonitriles (10) and (14) via sequential monoethylation, Michael addition to methyl propenoate and cyclisation. An

  氨基谷氨酰胺（1）用于治疗激素依赖性乳腺癌，可与酶复合物脱糖酶和芳香化酶相互作用。它的作用不是特异性的，其代谢会产生有毒和非抑制性的代谢产物。此处描述的工作探讨了谷氨酰胺（2）框架内的氟取代对氨基谷氨酰胺的酶抑制特性的影响。制备了四种新的氟化衍生物（5），（6），（8）和（9），其中氟取代基已被引入苯环和乙基侧链。通过顺序的单乙基化，迈克尔加成到丙酸甲酯和环化反应，由相应的氟苯基乙腈（10）和（14）合成4-氟戊二酰亚胺（5）和3-三氟戊二酰亚胺（6）。为合成（8）设计的另一种策略，包括氰基乙酸乙酯的单芳基化反应，得到中间体（29）。SF引入氟氰基酮酸酯（33）的4氟化，随后被转化为二氟氨基戊二酰亚胺（8）。为了合成三氟甲基戊二酰亚胺（9），通过将苯基氰基乙酸酯（16）与2-碘-1,1,1，-三氟乙烷烷基化来引入三氟甲基。对于化合物（5），（6）和（8）已经获得了初步的体外酶抑制结果。
• [EN] CEREBLON BINDING COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON À CEREBLON, COMPOSITIONS À BASE DE CES COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT AU MOYEN DE CEUX-CI
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2022272074A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  Provided herein are piperidine dione compounds having the following structure: (I) wherein RN, Y, R1, R2,R3, R4, RN, L,V, X, a, m, and n are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a piperidine dione compound, and methods for treating or preventing an androgen receptor mediated disease.

  本文提供了具有以下结构的哌啶二酮化合物：（I）其中RN，Y，R1，R2，R3，R4，RN，L，V，X，a，m和n的定义如本文所述，包含有效量哌啶二酮化合物的组合物，以及治疗或预防雄激素受体介导疾病的方法。
• Processes for the preparation of Niraparib and intermediates thereof
  申请人：TEVA PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US10927095B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  The present invention relates to novel procedures and novel intermediates useful in the synthesis of Niraparib or any salt thereof.

  本发明涉及用于合成尼拉帕利或其任何盐类的新型程序和新型中间体。