2-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-6-nitro-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one | 201531-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-6-nitro-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 英文别名: 2-{2-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-6-nitro-3-phenyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-6-nitro-3-phenyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 201531-35-3
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₄
• 分子量: 472.544
• InChiKey: RUOTWRKHAVIDLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-6-nitro-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-6-amino-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-（2'-甲氧基苯基）-1- [2'-[N-（2“-吡啶基）-对碘苯甲酰胺基]乙基]哌嗪（p-MPPI）的Isoindol-1-one类似物作为5-HT1A受体配体。

  摘要：

  尤其是2- {2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -6-硝基-3-苯基-2，3-二氢异吲哚-1-酮，15，3-羟基-6-碘-2- {2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基}-3-苯基-2,3-二氢异吲哚-1-酮18和6-碘-2- {2- [ 4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -3-苯基-2，3-二氢异吲哚-1-酮21，其Ki值分别为0.05、0.65和0.07 nM。其他环化酰胺衍生物5-（4-溴苯基）-1- {2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）-哌嗪-1-基]乙基}吡咯烷酮-2-one的5-HT1A受体的亲和力25 ，5-（4-碘苯基）-1- {2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基}吡咯烷酮-2-酮27和2- {2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -2,3-二氢-异吲哚-1-酮29分别为1.09、2.54和14

  DOI：

  10.1021/jm970296s
• 作为产物：
  描述：

  [4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-6-nitro-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Zhuang, Z.-P.; Kung, M.-P.; Mu, M., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 88 - 90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zhuang, Z.-P.; Kung, M.-P.; Mu, M., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 88 - 90
  作者：Zhuang, Z.-P.、Kung, M.-P.、Mu, M.、Kung, H. F.

  DOI：——

  日期：——
• Isoindol-1-one Analogues of 4-(2‘-methoxyphenyl)-1-[2‘-[<i>N</i>-(2‘‘-pyridyl)-<i>p</i>-iodobenzamido]ethyl]piperazine (<i>p</i>-MPPI) as 5-HT_1A Receptor Ligands
  作者：Zhi-Ping Zhuang、Mei-Ping Kung、Mu、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/jm970296s

  日期：1998.1.1

  moderate to low brain uptakes with little or no specific localization in hippocampal region, where 5-HT1A receptors are concentrated. These data indicate that the new iodinated ligands showed high binding affinities and better metabolic stability but displayed unexpectedly low selective binding to 5-HT1A receptors in vivo. Additional structural modifications may be needed to correct the unfavorable properties

  尤其是2- 2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -6-硝基-3-苯基-2，3-二氢异吲哚-1-酮，15，3-羟基-6-碘-2- 2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基}-3-苯基-2,3-二氢异吲哚-1-酮18和6-碘-2- 2- [ 4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -3-苯基-2，3-二氢异吲哚-1-酮21，其Ki值分别为0.05、0.65和0.07 nM。其他环化酰胺衍生物5-（4-溴苯基）-1- 2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）-哌嗪-1-基]乙基}吡咯烷酮-2-one的5-HT1A受体的亲和力25 ，5-（4-碘苯基）-1- 2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基}吡咯烷酮-2-酮27和2- 2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -2,3-二氢-异吲哚-1-酮29分别为1.09、2.54和14