1-(naphthalen-2-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol | 109689-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(2-naphthalenyl)-1-phenyl-2-propyn-1-ol；3--3-phenyl-3-hydroxy-propin-(1)；1-[2]naphthyl-1-phenyl-prop-2-yn-1-ol；1-[2]Naphthyl-1-phenyl-prop-2-in-1-ol；1-Naphthalen-2-yl-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 109689-33-0
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: UQKHKVNLQGYMQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 乙酸酐 作用下， 生成 1,6-Di-[2]naphthyl-1,6-diphenyl-hexapentaen
  参考文献：
  名称：

  Cadiot, Annales de Chimie (Cachan, France), 1956, vol. <13> 1, p. 214,224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰萘 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以94%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过甲氧基烯基卡宾途径合成多环环芳烃的关键因素

  摘要：

  多环环芳烃化合物引起人们极大的兴趣，不仅因为在“芳香化学”方面做出了贡献，还因为可以改善相应有机类似物在不同领域的应用结果。因此，了解按需构建具有特定属性的此类化合物的必要要求非常重要。在这项工作中，确定了通过甲氧基烯基卡宾成功合成环芳烃配合物的关键。实验和理论结果表明 (i) 在γ上带有两个芳香族取代基甲氧基烷基卡宾的碳促进 C-H 键活化；(ii) 选择性合成需要第二个取代基的大空间位阻，以及 (iii) C-H 键活化对空间位阻较小的系统的选择性。

  DOI：

  10.1039/d1dt01361k

文献信息

• Convenient and Highly Efficient Routes to 2  <i>H</i> ‐Chromene and 4‐Chromanone Derivatives: Iodine‐Promoted and <i>p</i> ‐Toluenesulfonic Acid Catalyzed Cascade Cyclizations of Propynols
  作者：Yi‐Feng Qiu、Yu‐Ying Ye、Xian‐Rong Song、Xin‐Yu Zhu、Fang Yang、Bo Song、Jia Wang、Hui‐Liang Hua、Yu‐Tao He、Ya‐Ping Han、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201406100

  日期：2015.2.16

  A convenient strategy is presented for the easy preparation of a series of 2 H‐chromenes under mild conditions through iodocyclization of readily accessible propynols. In addition, various 4‐chromanones can be synthesized through a p‐toluenesulfonic acid catalyzed cascade cyclization with high efficiency (yields up to 99 %). Our developed reaction systems are proven to have good functional‐group applicability

  提出了一种简便的策略，可以通过容易获得的丙炔醇的碘环化，在温和条件下轻松制备一系列2  H-色烯。此外，可以通过p合成各种4-chromanones甲苯磺酸高效催化级联环化（产率高达99％）。我们开发的反应系统经验证具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克数量，并具有令人满意的产率。这些系统还为两种重要的类黄酮骨架提供了新的合成策略，而无需使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，生成的卤化物可进一步用于随后的钯催化的偶联反应中，因此这些化合物可作为潜在的中间体，用于构建某些有价值的药物分子。
• Direct Exploitation of the Ethynyl Moiety in Calcium Carbide Through Sealed Ball Milling
  作者：Abolfazl Hosseini、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.202000612

  日期：2020.8.2

  Sealed ball milling provides a novel way of activation of calcium carbide. No additive is required to transfer the acetylide moiety to organic molecules. Various ketones and even aryl halides can thereby be ethynylated.

  密封球磨提供了一种激活电石的新颖方法。不需要添加剂即可将乙炔部分转移至有机分子。因此，各种酮，甚至芳基卤化物都可以被乙炔基化。
• Acetylenic carbamates. III. The N-cycloaliphatic derivatives
  作者：Robert D. Dillard、G. A. Poore、Nelson R. Easton、M. J. Sweeney、W. R. Gibson

  DOI：10.1021/jm00312a011

  日期：1968.11
• Acetylenic Carbamates. A New Class of Potential Oncolytic Agents
  作者：Robert D. Dillard、Gerald. Poore、Donald R. Cassady、Nelson R. Easton

  DOI：10.1021/jm00313a008

  日期：1967.1.1
• Chodkiewicz et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 240, p. 1554
  作者：Chodkiewicz et al.

  DOI：——

  日期：——