5-nitro-furan-2-carboxylic acid benzylamide | 15182-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-nitro-furan-2-carboxylic acid benzylamide
• 英文别名: N-benzyl-5-nitrofuran-2-carboxamide；JSF-3449；5-Nitro-furan-2-carbonsaeure-benzylamid；N-<5-Nitro-furoyl-(2)>-benzylamin
• CAS: 15182-27-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00218076
• 分子量: 246.222
• InChiKey: PCZTWTWJVSEJSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  454.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-furan-2-carboxylic acid benzylamide 生成 1-benzyl-5-(5-nitro-2-furyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Nitrofuryl Heterocycles. VI.¹ l-Alkyl-and l-Aryl-5-(5-nitro-2-furyl)tetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00316a052
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-nitro-furan-2-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃衍生物的合理设计：克鲁氏锥虫锥虫硫醇还原酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  介绍了一系列5-硝基-2-糠酸类似物的合理设计和合成。测试了针对克氏锥虫的副鞭毛形式的锥虫杀虫活性以及对人HeLa细胞的毒性作用。在所有合成化合物之间，十三个中的三个具有在Nfx范围内的IC 50值，但是化合物13表现出更好的效果，其IC 50对HeLa细胞的毒性为1.0±0.1μM，选择性指数为70。我们分析了化合物的活性8，12和13干扰锥虫的中枢氧化还原代谢途径，锥虫是主要的关键硫醇，它依赖于还原的锥虫硫酮。三种化合物表现为trypanothione还原酶比NFX的更好抑制剂（ķ I值118μM，61μM和68μM为8，12和13分别与245μM为NFX相比），所有以下一种非竞争性酶抑制图案。对接分析预测，抑制剂与酶-底物复合物的结合具有在计算机上计算的支持这种分子相互作用的结合能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.055

文献信息

• Synthesis and SAR Study of Simple Aryl Oximes and Nitrofuranyl Derivatives with Potent Activity Against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Cristiane França da Costa、Marcus Vinicius Nora de Souza、Maria Cristina da Silva Lourenço、Elaine Soares Coimbra、Guilherme da Silva Lourenço Carvalho、James Wardell、Stephane Lima Calixto、Juliana da Trindade Granato

  DOI：10.2174/1570180816666181227115738

  日期：2019.12.31

  Background: Oximes and nitrofuranyl derivatives are particularly important compounds in medicinal chemistry. Thus, many researchers have been reported to possess antibacterial, antiparasitic, insecticidal and fungicidal activities. Methods: In this work, we report the synthesis and the biological activity against Mycobacterium tuberculosis H37RV of a series of fifty aryl oximes, ArCH=N-OH, I, and eight

  背景：肟和硝基呋喃基衍生物是药物化学中特别重要的化合物。因此，据报道，许多研究人员具有抗菌、抗寄生虫、杀虫和杀真菌活性。方法：在这项工作中，我们报告了一系列五十种芳基肟 ArCH=N-OH, I 和八种硝基呋喃基化合物 2-硝基呋喃基-X, II 的合成和抗结核分枝杆菌 H37RV 的生物活性。结果：在肟中，I：Ar = 2-OH-4-OH，42 和 I：Ar = 5-硝基呋喃基，46，分别在 3.74 和 32.0 µM 处具有最佳活性。还有，46，硝基呋喃化合物，II；X = MeO，55 和 II：X = NHCH2Ph，58，（分别为 14.6 和 12.6 µM），表现出优异的生物活性并且无细胞毒性。结论：化合物55显示出9.85的选择性指数。使用化合物 55 进行了进一步的抗菌测试，该化合物对粪肠球菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、鼠伤寒沙门氏菌和福氏志贺氏菌无活
• Poly(methylhydrosiloxane) as a green reducing agent in organophosphorus-catalysed amide bond formation
  作者：Daan F. J. Hamstra、Danny C. Lenstra、Tjeu J. Koenders、Floris P. J. T. Rutjes、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c7ob01510k

  日期：——

  efficient organophosphorus-catalysed amidation reaction between unactivated carboxylic acids and amines. Poly(methylhydrosiloxane), a waste product of the silicon industry, is used as an inexpensive and green reducing agent for in situ reduction of phosphine oxide to phosphine. The reported method enables the synthesis of a wide range of secondary and tertiary amides in very good to excellent yields.

  在过去十年中，催化酰胺键形成反应的发展一直是深入研究的主题。本文中，我们报道了未活化的羧酸和胺之间有效的有机磷催化的酰胺化反应。聚（甲基氢硅氧烷）是硅工业的废品，被用作廉价和绿色的还原剂，用于将氧化膦原位还原为膦。所报道的方法能够以非常好的至优异的产率合成多种仲和叔酰胺。
• Optimization of N-benzyl-5-nitrofuran-2-carboxamide as an antitubercular agent
  作者：Ricardo Gallardo-Macias、Pradeep Kumar、Mark Jaskowski、Todd Richmann、Riju Shrestha、Riccardo Russo、Eric Singleton、Matthew D. Zimmerman、Hsin Pin Ho、Véronique Dartois、Nancy Connell、David Alland、Joel S. Freundlich

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.053

  日期：2019.2

  The optimization campaign for a nitrofuran antitubercular hit (N-benzyl-5-nitrofuran-2-carboxamide; JSF-3449) led to the design, synthesis, and biological profiling of a family of analogs. These compounds exhibited potent in vitro antitubercular activity (MIC = 0.019-0.20 μM) against the Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain and low in vitro cytotoxicity (CC50 = 40->120 μM) towards Vero cells. Significant

  硝基呋喃抗结核药物（N-benzyl-5-nitrofuran-2-carboxamide；JSF-3449）的优化活动促成了一系列类似物的设计、合成和生物学分析。这些化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株表现出有效的体外抗结核活性 (MIC = 0.019-0.20 μM)，对 Vero 细胞具有低体外细胞毒性 (CC50 = 40->120 μM)。通过引入 α, α-二甲基苄基部分实现了小鼠肝微粒体稳定性和小鼠药代动力学特征的显着改善。在这些化合物中，JSF-4088 因其体外抗结核效力 (MIC = 0.019 μM) 和 Vero 细胞毒性 (CC50 > 120 μM) 而备受瞩目。这些发现为这一有希望的抗结核小分子系列的持续进化提供了基本原理。
• [EN] ECHINOMYCIN FORMULATION, METHOD OF MAKING AND METHOD OF USE THEREOF<br/>[FR] FORMULATION D'ÉCHINOMYCINE, PROCÉDÉ DE FABRICATION ET MÉTHODE D'UTILISATION DE CETTE DERNIÈRE
  申请人：CHILDREN'S RES INST CHILDREN'S NAT MEDICAL CENTER

  公开号：WO2017083403A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  A liposomal drug formulation for treating a disease in a patient characterized by overexpression of HIF-1α and/or HIF-2α includes a plurality of liposomes in a pharmaceutically acceptable carrier. The liposomes encapsulate echinomycin and are made from a peglyated phospholipid, a neutral phosphoglyceride, and a sterol. The PEGylated liposomes may be used to treat proliferative diseases, leukemia, cancer, autoimmune diseases and graft-versus-host disease.

  一种脂质体药物制剂，用于治疗患有HIF-1α和/或HIF-2α过度表达的患者的疾病，包括在药学上可接受的载体中的多种脂质体。脂质体包含依奇诺霉素，并由聚乙二醇化磷脂、中性磷酸甘油酰胺和甾醇制成。聚乙二醇化脂质体可用于治疗增生性疾病、白血病、癌症、自身免疫性疾病和移植物抗宿主病。
• Method for determining the risk profile of neoplastic tissue
  申请人：NOVAZOI THERANOSTICS

  公开号：US10242153B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  A method of computing the risk profile of a neoplastic tissue in a patient is disclosed. The method includes the steps of (a) processing a sample of tumor tissue or cancer cells from the patient in a form suitable for visualization and demarcation of cell nuclei, individually distinguishable centrosomes (iCTRs) and megacentrosomes (mCTRs) in a region of interest (ROI) defined by a plurality of cell nuclei; (b) determining the numbers of iCTRs and mCTRs associated with each cell nucleus in the ROI; (c) determining the volume of each iCTR and mCTR in the ROI; and (d) calculating one or more centrosome amplification scores (CASs) values for the sample based on steps (b) and (c), wherein the one or more CASs indicate the severity of centrosome amplification, the frequency of centrosome amplification, or both, and wherein the one or more scores provide a measure of a level of risk and/or a prognosis associated with the neoplastic tissue.

  本发明公开了一种计算患者肿瘤组织风险概况的方法。该方法包括以下步骤：(a) 在由多个细胞核定义的感兴趣区（ROI）中，以适合可视化和划分细胞核、可单独区分的中心体（iCTRs）和巨中心体（mCTRs）的形式，处理来自患者的肿瘤组织或癌细胞样本；(b) 确定与 ROI 中每个细胞核相关的 iCTRs 和 mCTRs 的数量；(c) 确定 ROI 中每个 iCTR 和 mCTR 的体积；以及 (d) 根据步骤(b)和(c)计算样本的一个或多个中心体扩增评分（CAS）值，其中一个或多个 CAS 表示中心体扩增的严重程度、中心体扩增的频率或两者兼而有之，其中一个或多个评分提供了与肿瘤组织相关的风险和/或预后水平的度量。