(4aS,4bS,6aS,8S,9R,10R,10aS,11aS,11bR)-4a,6a-Dimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,8,9,10,10a,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-1H-indeno[2,1-a]phenanthrene-8,9,10-tricarboxylic acid 9,10-diethyl ester 8-methyl ester | 210406-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4aS,4bS,6aS,8S,9R,10R,10aS,11aS,11bR)-4a,6a-Dimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,8,9,10,10a,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-1H-indeno[2,1-a]phenanthrene-8,9,10-tricarboxylic acid 9,10-diethyl ester 8-methyl ester
• CAS: 210406-19-2
• 化学式: C₃₁H₄₆O₆
• 分子量: 514.703
• InChiKey: XYXNVGDTJBFWAQ-CBDRPNQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,4bS,6aS,8S,9R,10R,10aS,11aS,11bR)-4a,6a-Dimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,8,9,10,10a,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-1H-indeno[2,1-a]phenanthrene-8,9,10-tricarboxylic acid 9,10-diethyl ester 8-methyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  连续的Heck-和Diels-Alder反应中五环甾体聚酯的合成

  摘要：

  使类固醇链烯基碘化物（17-碘-androsta-16-ene和17-io-4--4-甲基-4-aza-androsta-16-ene-3-one）与共轭不饱和酯（丙烯酸乙酯，富马酸二乙酯，二乙酯）反应马来酸酯，乙炔二甲酸二乙酯）在Heck反应和连续的Diels-Alder反应中导致五环衍生物的容易形成。所有在E环上具有两个，三个和四个酯官能度的甾体酯都是通过添加亲二烯体的α侧形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00361-5
• 作为产物：
  描述：

  17-iodoandrost-16-ene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 reagent 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4aS,4bS,6aS,8S,9R,10R,10aS,11aS,11bR)-4a,6a-Dimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,8,9,10,10a,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-1H-indeno[2,1-a]phenanthrene-8,9,10-tricarboxylic acid 9,10-diethyl ester 8-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  连续的Heck-和Diels-Alder反应中五环甾体聚酯的合成

  摘要：

  使类固醇链烯基碘化物（17-碘-androsta-16-ene和17-io-4--4-甲基-4-aza-androsta-16-ene-3-one）与共轭不饱和酯（丙烯酸乙酯，富马酸二乙酯，二乙酯）反应马来酸酯，乙炔二甲酸二乙酯）在Heck反应和连续的Diels-Alder反应中导致五环衍生物的容易形成。所有在E环上具有两个，三个和四个酯官能度的甾体酯都是通过添加亲二烯体的α侧形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00361-5

文献信息

• The synthesis of pentacyclic steroidal polyesters in consecutive Heck- and Diels-Alder reactions
  作者：György Jeges、Rita Skoda-Földes、László Kollár、Judit Horváth、Zoltán Tuba

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00361-5

  日期：1998.6

  Steroidal alkenyl iodides (17-iodo-androsta-16-ene and 17-iodo-4-methyl-4-aza-androsta-16-ene-3-one) were reacted with conjugated unsaturated esters (ethyl acrylate, diethyl fumarate, diethyl maleate, diethyl acetylene dicarboxylate) in Heck-reaction and consecutive Diels-Alder reaction resulting in facile formation of pentacyclic derivatives. All steroidal esters possessing two, three and four ester

  使类固醇链烯基碘化物（17-碘-androsta-16-ene和17-io-4--4-甲基-4-aza-androsta-16-ene-3-one）与共轭不饱和酯（丙烯酸乙酯，富马酸二乙酯，二乙酯）反应马来酸酯，乙炔二甲酸二乙酯）在Heck反应和连续的Diels-Alder反应中导致五环衍生物的容易形成。所有在E环上具有两个，三个和四个酯官能度的甾体酯都是通过添加亲二烯体的α侧形成的。