11-ethyl-5-(ethylthio)-11H-pyrimido[4,5-b][1,5]benzodiazepine | 434933-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 11-ethyl-5-(ethylthio)-11H-pyrimido[4,5-b][1,5]benzodiazepine
• 英文别名: 11-Ethyl-5-ethylsulfanylpyrimido[4,5-b][1,5]benzodiazepine
• CAS: 434933-45-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄S
• 分子量: 284.385
• InChiKey: UFOJRHJMICEFGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-ethyl-5-(ethylthio)-11H-pyrimido[4,5-b][1,5]benzodiazepine 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到11-ethyl-5-(hydroxyamino)-11H-pyrimido[4,5-b][1,5]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1,5-苯二氮卓类。第十二部分。三环和四环1,5-苯并二氮杂pine衍生物作为奈韦拉平类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  许多适当取代的5H-嘧啶并[4,5-b] [1,5]苯并二氮杂卓（2）和吡唑并[3,4-b] [1,5]苯并二氮杂卓（3和4）以及化合物5 -7是新的四环系统的衍生物，通过多步合成路线制备为奈韦拉平类似物。在基于细胞的测定中评估了化合物2-7的细胞毒性和抗HIV-1特性，并在酶测定中评估了它们对HIV-1重组逆转录酶（rRT）的抑制活性。事实证明，引入奈韦拉平杂环骨架的修饰对抗HIV-1活性具有负面影响。值得注意的是，一些新的衍生物在低微摩尔范围内被证明具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01283-1
• 作为产物：
  描述：

  6,11-dihydro-5H-pyrimido[4,5-b][1,5]benzodiazepin-5-one 在 劳森试剂 、 氢氧化钾 、 diphenyl ether-biphenyl eutectic 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11-ethyl-5-(ethylthio)-11H-pyrimido[4,5-b][1,5]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1,5-苯二氮卓类。第十二部分。三环和四环1,5-苯并二氮杂pine衍生物作为奈韦拉平类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  许多适当取代的5H-嘧啶并[4,5-b] [1,5]苯并二氮杂卓（2）和吡唑并[3,4-b] [1,5]苯并二氮杂卓（3和4）以及化合物5 -7是新的四环系统的衍生物，通过多步合成路线制备为奈韦拉平类似物。在基于细胞的测定中评估了化合物2-7的细胞毒性和抗HIV-1特性，并在酶测定中评估了它们对HIV-1重组逆转录酶（rRT）的抑制活性。事实证明，引入奈韦拉平杂环骨架的修饰对抗HIV-1活性具有负面影响。值得注意的是，一些新的衍生物在低微摩尔范围内被证明具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01283-1

文献信息

• 1,5-Benzodiazepines. Part XII. Synthesis and biological evaluation of tricyclic and tetracyclic 1,5-benzodiazepine derivatives as nevirapine analogues
  作者：Mario Di Braccio、Giancarlo Grossi、Giorgio Roma、Laura Vargiu、Massimo Mura、Maria Elena Marongiu

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01283-1

  日期：2001.12

  A number of properly substituted 5H-pyrimido[4,5-b][1,5]benzodiazepines (2) and pyrazolo[3,4-b][1,5]benzodiazepines (3 and 4), as well as compounds 5-7, which are derivatives of new tetracyclic systems, were prepared as nevirapine analogues through multistep synthetic routes. The cytotoxic and anti-HIV-1 properties of compounds 2-7 were evaluated in cell-based assays, together with their inhibitory

  许多适当取代的5H-嘧啶并[4,5-b] [1,5]苯并二氮杂卓（2）和吡唑并[3,4-b] [1,5]苯并二氮杂卓（3和4）以及化合物5 -7是新的四环系统的衍生物，通过多步合成路线制备为奈韦拉平类似物。在基于细胞的测定中评估了化合物2-7的细胞毒性和抗HIV-1特性，并在酶测定中评估了它们对HIV-1重组逆转录酶（rRT）的抑制活性。事实证明，引入奈韦拉平杂环骨架的修饰对抗HIV-1活性具有负面影响。值得注意的是，一些新的衍生物在低微摩尔范围内被证明具有细胞毒性。