1-methyl-1-phenyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 25200-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-methyl-1-phenyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol；1-methyl-1-phenyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-6-ol
• CAS: 25200-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: GDGMAVOJULSYLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-1-phenyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  脑保护剂的研究。九。新型1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物作为N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并评估了其对小鼠脑室内（icv）N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）诱导的惊厥的抗惊厥活性。在这些化合物中，（+）-1-甲基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（（+）-1a，FR115427）是最有效的抗惊厥药，也可以保护CA1海马神经元免受缺血-诱导大鼠在32 mg / kg ip时神经元变性。此外，（+）-1a在3.2-32 mg / kg ip时在小鼠中表现出抗缺氧活性。确定异喹啉环C-1位置的绝对构型为通过（+）-1a（+）-二-对甲苯甲酰基-D-酒石酸酯的单晶X射线分析确定S为S. 讨论了有关该系列化合物抗惊厥活性的构效关系，

  DOI：

  10.1248/cpb.44.95

文献信息

• Calcium-Promoted Pictet-Spengler Reactions of Ketones and Aldehydes
  作者：Matthew J. Vanden Eynden、Kamala Kunchithapatham、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/jo1019283

  日期：2010.12.17

  Calcium bis-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoxide is shown to be an effective catalyst for Pictet-Spengler reactions of 3-hydroxyphenethylamine and 3-hydroxy-4-methoxyphenethylamine with various aldehydes and ketones. Previous Lewis acid catalyzed Pictet-Spengler reactions of unactivated ketones typically require two separate reactions (imine formation, cyclization) to obtain the same results. The reactions described within directly provide 1,1'-disubstituted tetrahydroisoquinolines from the corresponding amine and ketone. These rare examples of Pictet-Spengler reactions of unactivated ketones demonstrate the unique nature of calcium as a Lewis acid catalyst.