2,3,3',4'-tetrahydro-2'H-spiro[indene-1,1'-isoquinolin]-6'-ol | 1258843-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2,3,3',4'-tetrahydro-2'H-spiro[indene-1,1'-isoquinolin]-6'-ol
• 英文别名: spiro[1,2-dihydroindene-3,1'-3,4-dihydro-2H-isoquinoline]-6'-ol
• CAS: 1258843-21-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: SITBZVQMMTUUPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯乙胺 、 1-茚酮 在 Ca(hfip)₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2,3,3',4'-tetrahydro-2'H-spiro[indene-1,1'-isoquinolin]-6'-ol
  参考文献：
  名称：

  Calcium-Promoted Pictet-Spengler Reactions of Ketones and Aldehydes

  摘要：

  Calcium bis-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoxide is shown to be an effective catalyst for Pictet-Spengler reactions of 3-hydroxyphenethylamine and 3-hydroxy-4-methoxyphenethylamine with various aldehydes and ketones. Previous Lewis acid catalyzed Pictet-Spengler reactions of unactivated ketones typically require two separate reactions (imine formation, cyclization) to obtain the same results. The reactions described within directly provide 1,1'-disubstituted tetrahydroisoquinolines from the corresponding amine and ketone. These rare examples of Pictet-Spengler reactions of unactivated ketones demonstrate the unique nature of calcium as a Lewis acid catalyst.

  DOI：

  10.1021/jo1019283