4-ethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 34599-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-ethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 4-ethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 34599-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: RCPPTZGHLZLDMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-Ethyl-1-tetralol
  参考文献：
  名称：

  的1-和光化学行为2烷基化的1,2-二氢萘†

  摘要：

  的1-烷基取代的1,2-二氢萘（照射10，11，12）与由低压汞灯的产量开环ω乙烯基- ø -quinodimethanes，其经历[1,7] H-移，得到1， 2二乙烯基苯（8，18，23 ;参见方案2，3和4）。在二乙烯基苯的进一步的光反应，benzobicyclo [3.1.0]己-2-烯类（17，19，22）形成。通过辐射将2-烷基取代的1,2-二氢萘（13，14，15，15，16）转化为ω-乙烯基-邻-quinodimethanes，在这种情况下，它们显示出[1，7] H位移，从而生成2-（丁1'，3'-二烯基）甲苯（9，25，26，27 ;参见方案6和7）。1-甲基-（10）和使用高压汞灯的1-乙基-1,2-二氢萘（11）除使用低压灯照射的产物外，还生成2-乙基-烯基苯（24）和（由11生成）4-外-乙基-苯并双环[3.1.0]己-2-烯（exo - 20）和2-丙基-烯基苯（

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540771
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-phenyl-1-pentanol 在 吡啶 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 水 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 4-ethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective halogenative semi-pinacol rearrangement: a stereodivergent reaction on a racemic mixture

  摘要：

  利用双相卤代半频哪醇重排反应方案，已实现了一种高效、定量的消旋化策略，用于光学非活性的烯丙基环烷醇。生成的β-卤代螺酮，含有三个相邻的手性中心，通过常规硅胶柱层析可轻易回收，且具有高度的非对映异构和立体异构纯度。这些光学活性产物还可以进一步进行化学操作，获得合成上有趣的骨架，同时完全保留立体异构完整性。

  DOI：

  10.1039/c4cc05923a

文献信息

• Catalytic activation of carbon–carbon bonds in cyclopentanones
  作者：Ying Xia、Gang Lu、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/nature19849

  日期：2016.11

  we report a general approach to the catalytic activation of C–C bonds in simple cyclopentanones and some cyclohexanones. The key to our success is the combination of a rhodium pre-catalyst, an N-heterocyclic carbene ligand and an amino-pyridine co-catalyst. When an aryl group is present in the C3 position of cyclopentanone, the less strained C–C bond can be activated; this is followed by activation of

  在化学工业中，感兴趣的分子主要基于碳骨架。在合成此类分子时，简单底物中碳-碳单键（C-C 键）的活化具有重要的战略意义：它提供了一种断开此类惰性键的方法，形成更活跃的连接（例如，碳和过渡金属之间的连接） ) 并最终生产出更多功能的脚手架。实现这种活化的挑战在于 C-C 键的动力学惰性和新形成的碳-金属键的相对弱点。最常见的策略从三元或四元碳环系统开始，其中应变释放提供了关键的热力学驱动力。然而，基于催化活化无应变 C-C 键的广泛有用的方法已被证明难以捉摸，因为解理过程在能量上不太有利。在这里，我们报告了在简单的环戊酮和一些环己酮中催化活化 C-C 键的一般方法。我们成功的关键是铑预催化剂、N-杂环卡宾配体和氨基-吡啶助催化剂的组合。当环戊酮的 C3 位存在芳基时，可以激活应变较小的 C-C 键；随后活化芳基中的碳氢键，从而有效合成功能化的 α-四氢萘酮——有机合成中常见的结构基序和通用构
• Lewis Acid Promoted Dearomatization of Naphthols
  作者：Kirill Kulish、Cosimo Boldrini、Marta Castiñeira Reis、Juana M. Pérez、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/chem.202003392

  日期：2020.12.4

  Two‐step dearomative functionalization of naphthols promoted by Lewis acids and copper(I) catalysis was developed. Initially, Lewis acid complexation inverted the electronic properties of the ring and established an equilibrium with the dearomatized counterpart. Subsequent trapping of the dearomatized intermediate with organometallics as well as organophosphines was demonstrated and provided the corresponding

  开发了路易斯酸和铜（I）催化促进萘的两步脱芳香化功能。最初，路易斯酸络合使环的电子性质反转，并与脱芳构化的对应物建立平衡。证实了脱芳香化的中间体随后被有机金属以及有机膦所捕获，并提供了相应的脱芳香化产品。
• Process for making diarylamines
  申请人：UNIROYAL, INC.

  公开号：EP0103990A1

  公开（公告）日：1984-03-28

  An improved process for preparing diarylamines from alicyclic ketones, a primary aromatic amine, and a hydrogen acceptor, in the presence of a platinum metal catalyst and an acid promoter.

  一种改进的工艺，在铂金属催化剂和酸促进剂存在下，由脂环酮、芳香族伯胺和氢受体制备二芳基胺。
• Tshiamala, Kabula; Kitane, Said; Vebrel, Joel, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 12, p. 1083 - 1098
  作者：Tshiamala, Kabula、Kitane, Said、Vebrel, Joel、Laude, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• Levy, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1933, vol. 197, p. 772
  作者：Levy

  DOI：——

  日期：——