3-(4’-溴[1,1’-联苯]-4-基)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 | 56181-82-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 杀鼠剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(4’-溴[1,1’-联苯]-4-基)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚
• 中文别名: 3-(4'-溴[1,1'-联苯]-4-基)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚；3-(4′-溴-4-联苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚；3-(4"-溴[1,1"-联苯]-4-基)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚
• 英文名称: 1-Naphthalenol, 3-(4'-bromo[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-
• 英文别名: 3-[4-(4-bromophenyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 56181-82-9
• 化学式: C₂₂H₁₉BrO
• 分子量: 379.3
• InChiKey: LGYMGAWTNGCUFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157°C
• 沸点：
  512.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

化学性质
本品为白色结晶，熔点范围为145～147℃，不溶于水，但能溶解于二氯乙烷、乙酸等溶剂中。

用途
3-(4′-溴-4-联苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚是杀鼠剂溴鼠灵和噻鼠灵的中间体。

生产方法
其制备方法为：以2-(4′-溴-4-联苯基)-2-溴乙苯、丙二酸二乙酯作为原料，在DMF溶剂中加入氢化钠，升温至90℃反应6小时。冷却后倒入水中，析出固体，过滤，再与氢氧化钾乙醇溶液回流反应6小时，然后加水酸化，再次过滤得到2-[2-(4′-溴-4-联苯基)苯乙基]丙二酸。

将上述丙二酸衍生物在反应瓶中加入多磷酸，在160～170℃下反应2小时后冷却，再加入甲苯并用水洗涤。脱去甲苯得到3-(4-溴-4-联苯基)四氢萘酮。然后将此萘酮溶解于无水乙醇中，并用硼氢化钾还原，在81℃回流反应3小时。最后冷却、倒入水中过滤、水洗、干燥，即可得到最终产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4’-溴[1,1’-联苯]-4-基)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 、 氰化亚铜 生成 4-[4-(1,2-Dihydronaphthalen-2-yl)phenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  ENTWISTLE, I. D.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing 4-hydroxycoumarin derivatives
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0177080A1

  公开（公告）日：1986-04-09

  The invention provides a process for preparing a 4-hydroxycoumarin derivative having anti-coagulant properties, useful as a rodenticide, of formula wherein R' and R2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl of up to 6 carbon atoms and alkoxy of up to 6 carbon atoms, and R3 represents a group selected from where X represents a halogen atom or a group C1 12 alkyl, C1 12 alkoxy, C3-8 cycloalkyl, CN, SO2R5, CF3, OCF3, COOR5 or COR5, where R5 is C1-6 alkyl, n' is 0, 1 or 2 and Y is a fluorine or chlorine atom; where n' and Y are as defined above, X is as defined above or is hydrogen, n" is 0 or 1 and D is an oxygen atom or a group -O-(CH2)m-, -(CH2)m-O-, -O-(CH2)m-O-, -(CH2)m -O-(CH2)p-, -(CH2)-m, or -CH=CH-, or a sulphur analogue thereof, wherein m is in the range 1 to 6 and p is in the range 1 to 6; where X, n' and Y are as defined in (a) above (d) a group selected from and and (e) a group selected from where X and n" are as defined in (b) above, A is an oxygen or sulphur atom and D' is an oxygen atom or a -CH2- group, which process comprises condensing 4-hydroxycoumarin with a compound of formula or the corresponding 1,2-dihydronaphthalene, wherein R', R2 and R3 are as defined above, and L is a hydroxy group or a halogen atom, in the presence of an organic solvent and a catalyst characterised in that the solvent is selected from formic acid, a mixture of formic acid and at least one C2-6 aliphatic acid having a boiling temperature at atmospheric pressure in the range 60°C to 105°C and a liquid halogenated hydrocarbon having a boiling temperature of at least 60°C. and reaction is effected at a temperature in the range 60'C to the reflux temperature of the reaction mixture.

  本发明提供了一种具有抗凝血特性的 4-羟基香豆素衍生物的制备方法，可用作杀鼠剂，其式为 其中 R'和 R2 独立地选自氢、卤素、最多 6 个碳原子的烷基和最多 6 个碳原子的烷氧基组成的组，R3 代表选自以下的基团 其中 X 代表卤素原子或基团 C1 12 烷基、C1 12 烷氧基、C3-8 环烷基、CN、SO2R5、CF3、OCF3、COOR5 或 COR5，其中 R5 为 C1-6 烷基，n'为 0、1 或 2，Y 为氟或氯原子； 其中 n'和 Y 如上定义，X 如上定义或为氢，n "为 0 或 1，D 为氧原子或基团 -O-(CH2)m-、-(CH2)m-O-、-O-(CH2)m-O-、-(CH2)m -O-(CH2)p-、-(CH2)-m 或 -CH=CH-，或其硫类似物，其中 m 在 1-6 范围内，p 在 1-6 范围内； 其中 X、n'和 Y 如上文(a)中定义 (d) 选自以下的基团 和 和 (e) 选自以下各项的基团 其中 X 和 n "如上文(b)所定义，A 是氧原子或硫原子，D'是氧原子或-CH2-基团，该工艺包括将 4-羟基香豆素与式化合物缩合 或相应的 1,2-二氢萘，其中 R'、R2 和 R3 如上定义，L 为羟基或卤素原子，在有机溶剂和催化剂存在下进行缩合，其特征在于溶剂选自甲酸、甲酸与至少一种 C2-6 脂肪酸的混合物（在大气压下沸点在 60°C 至 105°C 之间）以及沸点至少为 60°C 的液态卤代烃。反应在 60'C 至反应混合物回流温度范围内进行。
• ENTWISTLE, I. D.
  作者：ENTWISTLE, I. D.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 4-HYDROXYCOUMARINS
  申请人：GREAT LAKES (UK) LIMITED

  公开号：EP0681577B1

  公开（公告）日：1999-09-15
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 4-HYDROXYCOUMARINS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 4-HYDROXYCOUMARINES SUBSTITUEES
  申请人：GREAT LAKES FINE CHEMICALS LIMITED

  公开号：WO1995015322A1

  公开（公告）日：1995-06-08

  (EN) A process for preparing compounds of general formula (I) wherein R is selected from hydrogen, phenyl, substituted phenyl, alkyl and substituted alkyl groups comprises reacting 4-hydroxycoumarin and a substituted tetralol of general formula (II) wherein R is as defined above, in the presence of an aromatic hydrocarbon and a catalyst.(FR) L'invention se rapporte à un procédé de préparation de composés de la formule générale (I), dans laquelle R est choisi parmi hydrogène, phényle, phényle substitué, alkyle, et des groupes alkyles substitués, ce procédé consistant à faire réagir la 4-hydroxycoumarine avec un tétralol substitué de la formule générale (II), danslaquelle R est tel que défini ci-dessus, en présence d'un hydrocarbure aromatique et d'un catalyseur.