5-(naphthalen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole | 376373-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(naphthalen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(naphthalen-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole；3-naphthalen-2-yl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 376373-29-4
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• mdl: MFCD01419251
• 分子量: 262.234
• InChiKey: NSTYTVIETLMEHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  418.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 5-(naphthalen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 、 sodium tetrahydroborate 反应 24.0h， 以60%的产率得到[Na₂(hydridotris[3-trifluoromethyl-5-(2-naphthyl)pyrazol-1-yl]borate)₂(μ-acetone)₂]
  参考文献：
  名称：

  萘基取代的氟化三吡唑基硼酸酯配体与乙烯和一氧化碳的铜 (I) 络合物

  摘要：

  两种新的氢化三吡唑基硼酸酯配体氢化三[3-三氟甲基-5-(1-萘基)吡唑-1-基]硼酸酯(= [TpCF3,1Nt]-)和氢化三[3-三氟甲基-5-(2-)的四种CuI配合物萘基）吡唑-1-基]硼酸酯（= [TpCF3,2Nt]-）是通过配体的钠盐与 CuI 在乙烯或一氧化碳气氛下反应合成的。单晶 X 射线衍射分析得出三种化合物的分子结构 [Na2(TpCF3,1Nt)2(µ-丙酮)2]、[Cu(TpCF3,1Nt)(C2H4)] 和 [Cu(TpCF3,2Nt) (C2H4)]。CuI 离子近似四面体几何形状，包括三齿配体的三个氮供体和 η2 配位的乙烯配体。[Na2(TpCF3, 1Nt)2(µ-丙酮)2] 存在于扭曲的八面体配位几何结构中，该几何结构由面配位三齿配体的三个 N-供体、桥连丙酮配体的两个 O-供体和桥连-CF3 基团的氟化物形成Na···F距离特别短。[Cu(TpCF3

  DOI：

  10.1002/ejic.201600015
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-2-萘-1,3-丁烷二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到5-(naphthalen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-microbial activity of some new fluorinated 1H-pyrazoles

  摘要：

  Several new trifluoromethyl-1H-pyrazoles were prepared by reaction of hydrazine monohydrate with 1,3-diketones. Their structures were confirmed by elemental analysis, IR, H-1 NMR and EI-MS spectroscopy. The anti-microbial activities of the newly synthesized compounds were examined by disc diffusion method against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pyricularia oryzae and Rhizoctnia solani. All the trifluoromethyl-1H-pyrazoles exhibited a certain degree of anti-bacterial and anti-fungal activities. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.01.005

文献信息

• HFO‐1234yf as a CF ₃ ‐Building Block: Synthesis and Chemistry of CF ₃ ‐Ynones
  作者：Ben J. Murray、Thomas G. F. Marsh、Dmitri S. Yufit、Mark A. Fox、Antal Harsanyi、Lee T. Boulton、Graham Sandford

  DOI：10.1002/ejoc.202001071

  日期：2020.10.22

  diisopropylamide (LDA) leads to formation of lithium 3,3,3‐trifluoropropynide, addition of which to a range of aldehydes formed CF3‐alkynyl alcohol derivatives on multigram scale, which were oxidised using Dess‐Martin periodinane (DMP) to give substituted CF3‐ynones with minimal purification required. Michael‐type additions of alcohol and amine nucleophiles to CF3‐ynones are rapid and selective, affording

  低成本、易得的第 4 代制冷剂气体 2,3,3,3-四氟丙烯 (HFO-1234yf) 与二异丙基氨基锂 (LDA) 的反应导致形成 3,3,3-三氟丙炔化锂，添加到一定范围内醛形成数克规模的 CF3-炔醇衍生物，使用戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 将其氧化以得到取代的 CF3-炔酮，所需的纯化最少。醇和胺亲核试剂向 CF3-炔酮的迈克尔型加成是快速和选择性的，以优异的收率提供一系列 CF3-烯酮醚和烯胺酮，对 Z-异构体具有高立体选择性。通过与双功能亲核试剂的类似反应，可以获得广泛的 CF3 取代的药学相关杂环结构，
• Silver-Mediated Cycloaddition of Alkynes with CF₃CHN₂: Highly Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Feng Li、Jing Nie、Long Sun、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201301870

  日期：2013.6.10

  Silver screen: The title reaction provides a convenient and efficient method for the construction of 5‐substituted 3‐trifluoromethylpyrazoles under mild reaction conditions. By using this protocol, the marketed drug Celecoxib (antiarthritic) could be easily synthesized (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide).

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。
• Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazole by Coupling of Aldehydes, Sulfonyl Hydrazides, and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Yingying Cai、Xiaojie Fang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04228

  日期：2020.2.7

  is reported that occurs by the three-component coupling of environmentally friendly and large-tonnage industrial feedstock 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP), aldehydes, and sulfonyl hydrazides. This highly regioselective three-component reaction is metal-free, catalyst-free, and operationally simple and features mild conditions, a broad substrate scope, high yields, and valuable functional group

  据报道，通过环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP），醛和磺酰肼的三组分偶联，可以实现3-三氟甲基吡唑合成的通用和实用策略。这种高度区域选择性的三组分反应不含金属，不含催化剂，操作简单，具有条件温和，底物范围广，收率高和有价值的官能团耐受性。值得注意的是，反应可以在100 mmol的规模上进行，并顺利提供了塞来昔布，马伐昔布，SC-560和AS-136A合成的关键中间体。初步机理研究表明，此转化过程涉及1,3-氢原子转移过程。
• Cycloaddition of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Triftosylhydrazone (TFHZ-Tfs) with Alkynes for Synthesizing 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Yue Sun、Paramasivam Sivaguru、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00395

  日期：2020.3.6

  (TFHZ-Tfs) and alkynes is reported. This protocol provides an operationally simple and general method for the synthesis of diverse 3-trifluoromethylpyrazoles in good to excellent yields with broad substrate scope, including aryl, heteroaryl, and alkyl terminal alkynes, and electron-deficient internal alkynes. The synthetic potential of this method was further demonstrated by the synthesis of an antiarthritic

  据报道，三氟乙醛N-三氟yl（TFHZ-Tfs）与炔烃之间无过渡金属的[3 + 2]环加成反应。该协议提供了一种操作简单且通用的方法，可以以良好的产率和优异的产率合成各种3-三氟甲基吡唑，具有广泛的底物范围，包括芳基，杂芳基和烷基末端炔烃，以及电子缺陷型内部炔烃。通过抗克药物塞来昔布的合成（以克为单位），进一步证明了该方法的合成潜力。
• Efficient one-pot synthesis of 5-perfluoroalkylpyrazoles by cyclization of hydrazone dianions
  作者：Thang Ngoc Ngo、Syeda Abida Ejaz、Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Jamshed Iqbal、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Peter Langer

  DOI：10.1039/c5ob01151e

  日期：——

  A highly selective and efficient method for the synthesis of 5-trifluoromethylated and 5-perfluoroalkylated pyrazoles has been developed which relies on the cyclization of hydrazine dianions with ethyl perfluorocarboxylates. The pyrazoles prepared were evaluated as potential inhibitors of alkaline phosphatases, namely human tissue non-specific alkaline phosphatase (h-TNAP) and tissue specific intestinal

  已经开发了一种高度选择性和有效的合成5-三氟甲基化和5-全氟烷基化吡唑的方法，该方法依赖于肼二价阴离子与全氟羧酸乙酯的环化。所制备的吡唑被评估为碱性磷酸酶的潜在抑制剂，即人体组织非特异性碱性磷酸酶（h-TNAP）和组织特异性肠道碱性磷酸酶（IAP）。大多数吡唑衍生物比h-TNAP更明显地抑制h-IAP，并且对核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶的影响较小。因此，该化合物显示为h-IAP的潜在选择性抑制剂。