3-cyclopentyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 142141-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-cyclopentyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-cyclopentyl-3,4-dihydro-2-(1H)-quinazolinone；3-cyclopentyl-1,4-dihydroquinazolin-2-one
• CAS: 142141-32-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: HBQGPNPGNGHZJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-环戊基苯甲酰胺 在 吡啶 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-cyclopentyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮类化合物的合成及其抗惊厥活性

  摘要：

  以前我们报道了3-二甲基氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮的强效抗惊厥活性。在此报告中，三步合成了一系列的3-烷基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮，是由等角酸酐或邻氨基苯甲酸合成的。结构/活性研究揭示了3-异丙基和3-环己基类似物的最佳活性。这些化合物对最大电击诱发的癫痫发作有效。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290117

文献信息

• Selenium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 3,4-Dihydroquinazolin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives with TFBen as the CO Source
  作者：Rong Zhou、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00090

  日期：2019.8.12

  An efficient and general carbonylative procedure for the synthesis of 3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one from 1-(halomethyl)-2-nitrobenzenes and aryl/alkyl amines have been explored. In this approach, to avoid of using toxic CO gas, a solid and stable CO precursor, TFBen (benzene-1,3,5-triyl triformate), was utilized. With elemental selenium as the catalyst, a variety of aryl/alkyl amines has been tolerated

  已经研究了一种由1-（卤甲基）-2-硝基苯和芳基/烷基胺合成3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-1的有效且通用的羰基化方法。在这种方法中，为了避免使用有毒的CO气体，使用了固态且稳定的CO前驱物TFBen（苯甲酸1,3,5-三甲苯酯）。以元素硒为催化剂，多种芳基/烷基胺已被很好地耐受，从而在温和的反应条件下以中等至极好的收率提供了相应的3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-一产物。
• Quinazolinones, Quinazolinthiones, and Quinazolinimines as Nitric Oxide Synthase Inhibitors: Synthetic Study and Biological Evaluation
  作者：M. Encarnación Camacho、Mariem Chayah、M. Esther García、Nerea Fernández-Sáez、Fabio Arias、Miguel A. Gallo、M. Dora Carrión

  DOI：10.1002/ardp.201600020

  日期：2016.8

  The synthesis of different compounds with a quinazolinone, quinazolinthione, or quinazolinimine skeleton and their in vitro biological evaluation as inhibitors of inducible and neuronal nitric oxide synthase (iNOS and nNOS) isoforms are described. These derivatives were obtained from substituted 2‐aminobenzylamines, using diverse cyclization procedures. Furthermore, the diamines were synthesized by

  描述了具有喹唑啉酮、喹唑啉硫酮或喹唑啉亚胺骨架的不同化合物的合成及其作为诱导型和神经元一氧化氮合酶 (iNOS 和 nNOS) 异构体抑制剂的体外生物学评价。这些衍生物是使用不同的环化程序从取代的 2-氨基苄胺中获得的。此外，二胺通过两种途径合成：常规途径和在连续流动氢化器中的高效单锅合成。这些杂环的结构由 1H 和 13C 核磁共振和高分辨率质谱数据证实。根据 R 自由基和 2 位 X 杂原子的影响讨论了目标分子的构效关系。一般来说，
• NOVEL COMPOUNDS 660
  申请人：Blade Helen

  公开号：US20100278835A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are as defined in the specification, and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are useful in the treatment of respiratory syncytial virus (RSV).

  本发明提供了式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12如规范中所定义，以及其光学异构体、消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。这些化合物在呼吸道合胞病毒(RSV)的治疗中是有用的。
• Synthesis and anticonvulsant activity of 3-alkyl-3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinazolinones
  作者：Milton J. Kornet

  DOI：10.1002/jhet.5570290117

  日期：1992.1

  Previously we reported the potent anticonvulsant activity of 3-dimethylamino-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone. In this report, a series of 3-alkyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinones was synthesized in three steps from isatoic anhydrides or an anthranilic acid. Structure/activity investigations revealed optimal activity for the 3-isopropyl and 3-cyciohexyl analogs. These compounds were effective against

  以前我们报道了3-二甲基氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮的强效抗惊厥活性。在此报告中，三步合成了一系列的3-烷基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮，是由等角酸酐或邻氨基苯甲酸合成的。结构/活性研究揭示了3-异丙基和3-环己基类似物的最佳活性。这些化合物对最大电击诱发的癫痫发作有效。