tert-Butyl-((2S,4S)-2-methyl-4-oxiranyl-pentyloxy)-diphenyl-silane | 638188-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((2S,4S)-2-methyl-4-oxiranyl-pentyloxy)-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,4S)-2-methyl-4-(oxiran-2-yl)pentoxy]-diphenylsilane
• CAS: 638188-62-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂Si
• 分子量: 382.618
• InChiKey: WJILZKAQHWWCFE-ZXTYOHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((2S,4S)-2-methyl-4-oxiranyl-pentyloxy)-diphenyl-silane 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸 、 MS 4 Angstroem 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2S)-1-(2-((2S,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentan-2-yl)-6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-4-yl)-2-((4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-3-methylpent-4-enyl)-1,3-dioxan-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成霉素的新方法：选择性合成C-芳基糖苷作为单个阻转异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。

  DOI：

  10.1021/ol035846x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2,4-dimethyl-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-((2S,4S)-2-methyl-4-oxiranyl-pentyloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  合成霉素的新方法：选择性合成C-芳基糖苷作为单个阻转异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。

  DOI：

  10.1021/ol035846x