(1-tert-butyl-3-nitro-azetidin-3-yl)-methanol | 158669-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1-tert-butyl-3-nitro-azetidin-3-yl)-methanol
• 英文别名: 1-tert-butyl-3-hydroxymethyl-3-nitroazetidine；HMNAZ；1-t-Butyl-3-hydroxymethyl-3-nitroazetidine；(1-tert-butyl-3-nitroazetidin-3-yl)methanol
• CAS: 158669-96-6
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD05259638
• 分子量: 188.227
• InChiKey: ZLYKMXLCTFBEGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-tert-butyl-3-nitro-azetidin-3-yl)-methanol 在 sodium hydroxide 、 sodium persulfate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到1-(2-甲基-2-丙基)-3,3-二硝基吖丁啶
  参考文献：
  名称：

  一种安全有效的两步合成法，用于制备新型临床抗癌候选药物1-溴乙酰基-3,3-二硝基氮杂环丁烷的进展

  摘要：

  描述了一种合成和分离新的研究性抗癌药物1-溴乙酰-3,3-二硝基氮杂环丁烷的有效方法。该反应需要一系列的氧化硝化，然后进行酰基脱烷基化。报告的方法可得到50–60 g批次的高纯度产品，无需指定的纯化步骤。设计反应条件以减轻与宝石-二硝基氮杂环丁烷有关的安全性问题。讨论了有关酰基化脱烷基机理的一些观察结果。

  DOI：

  10.1021/op2003216
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl-5-hydroxymethyl-5-nitrotetrahydro-1,3-oxazine 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1-tert-butyl-3-nitro-azetidin-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  取代的1-（1 H-咪唑-4-基）-1 H -1,2,3-三唑的合成及其杀真菌活性的新方法

  摘要：

  基于1-（1-叔丁基-3-硝基氮杂环丁烷-3-基）-1 H -1,2,3-三唑的脱氧反应，一种合成取代的1-（1 H-咪唑-已经开发了4-基）-1 H -1,2,3-三唑。这些化合物的杀真菌活性已在一系列植物致病真菌中进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.043

文献信息

• METHODS OF SYNTHESIZING AND ISOLATING N-(BROMOACETYL)-3,3-DINITROAZETIDINE AND A COMPOSITION INCLUDING THE SAME
  申请人：Straessler Nicholas A.

  公开号：US20110195947A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  A method of synthesizing and isolating N-(bromoacetyl)-3,3-dinitroazetidine (ABDNAZ) by reacting DNAZ with bromoacetyl bromide and boron trifluoride etherate to produce a mixture comprising ABDNAZ and a salt of DNAZ. Water and a solvent are added to the mixture to form an organic phase comprising the ABDNAZ and an aqueous phase comprising the salt of DNAZ. The organic phase and the aqueous phase are separated to produce an ABDNAZ/solvent solution comprising the ABDNAZ and the aqueous phase comprising the salt of DNAZ. A nonsolvent is added to the ABDNAZ/solvent solution to produce an ABDNAZ/solvent/nonsolvent mixture. The ABDNAZ is subsequently recovered. A composition comprising ABDNAZ is also disclosed.

  一种通过将DNAZ与溴乙酰溴和三氟化硼醚反应以产生包含ABDNAZ和DNAZ盐的混合物，进而合成和分离N-(溴乙酰)-3,3-二硝基氮杂环丙烷（ABDNAZ）的方法。向混合物中加入水和溶剂以形成含有ABDNAZ的有机相和含有DNAZ盐的水相。将有机相和水相分离，得到含有ABDNAZ和DNAZ盐的ABDNAZ/溶剂溶液和含有DNAZ盐的水相。向ABDNAZ/溶剂溶液中加入非溶剂，形成ABDNAZ/溶剂/非溶剂混合物。随后回收ABDNAZ。还公开了一种含有ABDNAZ的组合物。
• Synthesis of heterocyclic geminal nitro azides
  作者：D. V. Katorov、G. F. Rudakov、V. F. Zhilin

  DOI：10.1007/s11172-009-0323-9

  日期：2009.11

  The oxidative azidation reactions of C-nitro-substituted saturated heterocyclic compounds, viz., the nitro derivatives of oxetane, azetidine, 1,3-dioxane, tetrahydro-1,3-oxazine, and hexahydropyrimidine, were investigated. A novel representatives of the geminal nitro azides were prepared and their physicochemical properties were studied. The process of the formation of the geminal dinitro compounds

  研究了C-硝基取代的饱和杂环化合物的氧化叠氮化反应，即氧杂环丁烷、氮杂环丁烷、1,3-二恶烷、四氢-1,3-恶嗪和六氢嘧啶的硝基衍生物。制备了一种新型的孪生硝基叠氮化物的代表物并研究了它们的理化性质。分析了氧化叠氮化形成孪生二硝基化合物的过程。
• 1-GLYCIDYL-3,3-DINITROAZETIDINE CONTAINING EXPLOSIVE MOIETY AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：KOWN Young-Hwan

  公开号：US20090299079A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Disclosed is a 1-glycidyl-3,3-dinitroazetidine(GDNAZ) of Formula I wherein dinitroazetidine group which is a high energy group having unit structure of explosive moiety is incorporated to a monomer, and the method thereof. By using the GDNAZ of the present invention in the synthesis of energetic binder for high-performance insensitive explosive, an energetic binder with enhanced thermal and storing stability and explosive power can be provided.

  本发明揭示了一种具有式I的1-甘氨基-3,3-二硝基环氧乙烷(GDNAZ)，其中将高能量基团二硝基环氧乙烷基团作为爆炸基团的单体中，以及其方法。通过在合成高性能不敏感炸药的能量粘合剂中使用本发明的GDNAZ，可以提供具有增强热稳定性和储存稳定性以及爆炸能力的能量粘合剂。
• METHODS FOR PERFORMING ELECTROCHEMICAL NITRATION REACTIONS
  申请人：Lister Tedd Edward

  公开号：US20090038953A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A method for the electrochemical synthesis of dinitro compounds is disclosed. The method comprises using an anode to oxidize an inactive chemical mediator, such as a ferrocyanide (Fe(CN) 6 −4 ) ion, to an active chemical mediator or oxidizing agent, such as a ferricyanide (Fe(CN) 6 −3 ) ion, in the presence of a differential voltage. The oxidizing agent reacts with a nitro compound and a nitrite ion to form a geminal dinitro compound. The anode may continuously oxidize ferrocyanide to regenerate active ferricyanide, thus keeping sufficient amounts of ferricyanide available for reaction.

  揭示了一种二硝基化合物的电化学合成方法。该方法包括使用阳极氧化一种非活性化学介质，例如亚铁氰化物（Fe(CN)6−4）离子，将其转化为活性化学介质或氧化剂，例如亚铁氰化物（Fe(CN)6−3）离子，在不同电压的作用下。氧化剂与硝基化合物和亚硝酸根离子反应，形成一个双硝基化合物。阳极可以持续氧化亚铁氰化物以再生活性的亚铁氰化物，从而保持足够量的亚铁氰化物可用于反应。
• Structure of 1-tert-Butyl-3-hydroxymethyl-3-nitroazetidine and 1-Bromoacetyl-3,3-dinitroazetidine, an Investigative Anticancer Agent Derived from Energetic Materials
  作者：Jeffrey R. Deschamps、Louis F. Cannizzo、Nicholas A. Straessler

  DOI：10.1007/s10870-013-0421-2

  日期：2013.6

  The structures of a novel investigative anticancer agent 1-bromoacetyl-3,3-dinitro azetidine (ABDNAZ, 2) and its synthetic precursor 1-tert-butyl-3-hydroxymethyl-3-nitroazetidine (1) were determined by single crystal X-ray diffraction. The data show that the chemical transformation from 1 to 2 resulted in an increase in crystal density of 0.725 Mg/m3 (1 = 1.232 Mg/m3; 2 = 1.957 Mg/m3). The azetidine ring of 1 is puckered while 2 is planar, consistent with sp2 hybridization of the ring nitrogen following conversion of the tertiary amine to an amide. The structural information will aid in elucidating the biological activity of 2. Single crystal X-ray diffraction studies revealed that conversion of 1-tert-butyl-3-hydroxymethyl-3-nitroazetidine to 1-bromoacetyl-3,3-dinitroazetidine results inflattening of the azetidine ring due to sp2 hybridization of the ring nitrogen, and a crystal density increase of 0.725 Mg/m3 (1.232 vs. 1.957 Mg/m3 respectively) is observed.

  新型抗癌药物1-溴乙酰基-3,3-二硝基氮杂环丁烷（ABDNAZ，2）及其合成前体1-叔丁基-3-羟甲基-3-硝基氮杂环丁烷（1）的结构通过单晶X射线衍射测定。数据显示，从1到2的化学转化导致晶体密度增加0.725 Mg/m3（1 = 1.232 Mg/m3；2 = 1.957 Mg/m3）。1的氮杂环丁烷环是褶皱的，而2是平面的，这与三级胺转化为酰胺后环氮的sp2杂化一致。结构信息将有助于阐明2的生物活性。单晶X射线衍射研究表明，1-叔丁基-3-羟甲基-3-硝基氮杂环丁烷转化为1-溴乙酰基-3,3-二硝基氮杂环丁烷会导致氮杂环丁烷环变平，这是由于环氮的sp2杂化，并且观察到晶体密度增加0.725 Mg/m3（分别为1.232和1.957 Mg/m3）。