(R)-6-phenylpiperidin-2-one | 212560-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-6-phenylpiperidin-2-one
• 英文别名: (+)-(6R)-6-phenylpiperidin-2-one；2-Piperidinone, 6-phenyl-, (6R)-；(6R)-6-phenylpiperidin-2-one
• CAS: 212560-70-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: DVPYHFDURADIIA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-phenylpiperidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到(R)-6-phenylpiperidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Absolute Configuration of Lactams and Oxazolidinones Using Kinetic Resolution Catalysts

  摘要：

  A simple method for determining the absolute configuration of oxazolidinones, lactams, and their derivatives using kinetic resolution catalysts is described. The optically pure substrates were acylated using the (S)-HBTM and the (R)-HBTM catalyst, and the faster reaction was determined. An empirical mnemonic was developed for the assignment of the absolute configuration based on the fast-reacting catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol303239t
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基丁酸甲酯 在 磷酸吡哆醛 、 transaminase ATA-415 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将γ-和δ-酮基酯转化为旋光内酰胺。级联过程中的转氨酶

  摘要：

  设计了一种一锅两步的酶促策略，用于在温和条件下在水性介质中生产旋光性γ-和δ-内酰胺。该方法基于乙基或甲基酮酯的生物转氨作用，该酯在酮官能团的α位置带有不同的烷基或芳基取代模式。以这种方式，将酮酯以优异的转化率转化为相应的氨基酯，其在反应介质中自发环化而无需添加外部试剂。根据转氨酶的选择性，可以获得两种内酰胺对映体，因此使用市售的并在内部进行的初始酶筛选酶。优化反应条件，着重于底物浓度，温度和胺供体与受体的比例。因此，在30或45°C下经过1天或2天后，获得了十种γ-和δ-内酰胺，分离收率良好至高（70-90％），选择性极好（94-99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701304

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Relay Heck Arylation of Enelactams: Accessing α,β-Unsaturated δ-Lactams
  作者：Qianjia Yuan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.8b02752

  日期：2018.5.30

  In this Communication, we describe the construction of chiral α,β-unsaturated δ-lactams, widely used as pharmacophores, in high yields and excellent enantioselectivities using an oxidative relay Heck arylation reaction. This strategy also allows facile access to 7-substituted α,β-unsaturated ε-lactam products and δ-lactams containing a tetrasubstituted nitrogen-bearing stereocenter.

  在本通讯中，我们描述了使用氧化中继 Heck 芳基化反应以高产率和优异的对映选择性构建广泛用作药效团的手性 α,β-不饱和 δ-内酰胺。该策略还可以轻松获得7-取代的α,β-不饱和ε-内酰胺产物和含有四取代的含氮立构中心的δ-内酰胺。
• Asymmetric synthesis and applications of β-amino Weinreb amides: asymmetric synthesis of (S)-coniine
  作者：Anthony J. Burke、Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Tom D. McCarthy、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith、Humberto Rodriguez-Solla、Richard J. Vickers

  DOI：10.1039/b402531h

  日期：——

  Conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-alpha-methylbenzylamide to a range of alpha, beta-unsaturated Weinreb amides proceeds with high levels of diastereoselectivity (>95% de). The beta-amino Weinreb amide products may be transformed into beta-amino ketones via reactions with Grignard reagents, while treatment with DIBAL-H furnishes beta-amino aldehydes. Trapping of the aldehyde via Wadsworth-Emmons

  将锂（S）-N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭添加到一定范围的α，β-不饱和Weinreb酰胺中会产生高水平的非对映选择性（> 95％de）。通过与格氏试剂反应，可将β-氨基Weinreb酰胺产物转化为β-氨基酮，而用DIBAL-H处理可得到β-氨基醛。通过Wadsworth-Emmons反应和随后的操作捕集醛提供了一条制备高纯手性δ-氨基酸衍生物和2-取代的哌啶的有效途径。证明了该方法在合成（S）-甜菜碱中的应用。
• Synthesis of γ-, δ-, and ε-Lactams by Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)iminoesters
  作者：David Guijarro、Óscar Pablo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo400164y

  日期：2013.4.19

  Highly enantiomerically enriched γ- and δ-lactams have been prepared by a simple and very efficient procedure that involves the asymmetric transfer hydrogenation of N-(tert-butylsulfinyl)iminoesters followed by desulfinylation of the nitrogen atom and spontaneous cyclization to the desired lactams during the basic workup procedure. Five- and six-membered ring lactams bearing aromatic, heteroaromatic

  高度对映体富集的γ-和δ-内酰胺是通过一种简单且非常有效的方法制备的，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）亚氨基酸酯的不对称转移氢化，接着是氮原子的脱亚磺酰化，并在反应过程中自发环化为所需的内酰胺​​。基本的检查程序。已经以非常高的产率获得了带有芳族，杂芳族和脂族取代基的五元和六元环内酰胺，并且ee高达99％以上。稍加修改，即可制备出高收率和极高对映选择性的ε-内酰胺。通过改变亚磺酰基手性助剂的绝对构型，可以以相等的效率制备最终内酰胺的两种对映体。
• Direct Synthesis of Chiral NH Lactams via Ru-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination/Cyclization Cascade of Keto Acids/Esters
  作者：Yongjie Shi、Xuefeng Tan、Shuang Gao、Yao Zhang、Jingxin Wang、Xumu Zhang、Qin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00669

  日期：2020.4.3

  medicinal agents and bioactive alkaloids. Herein we report a broadly applicable synthesis of enantioenriched NH lactams through a one-pot asymmetric reductive amination/cyclization sequence of easily available keto acids/esters. Such cascade processes alleviate the demand for protecting group manipulations as well as intermediate purification. This strategy is capable of constructing enantioenriched lactams

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。
• New P,N-Ferrocenyl Ligands for the Asymmetric Ir-Catalyzed Hydrogenation of Imines
  作者：Murthy N. Cheemala、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol071168t

  日期：2007.8.1

  The Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of various N-(3,5-dimethyl-4-methoxy)phenylimines was performed under mild conditions in the presence of new P,N-ferrocenyl iridium complexes leading to (R)-N-(3,5-dimethyl-4-methoxy)phenylamines in high yields and enantioselectivities (up to 99%). These chiral aryl amines can be readily deprotected using Ce(NH4)2(NO3)6.

  在新的P，N-二茂铁基铱络合物的存在下，在温和条件下进行Ir催化的各种N-（3,5-二甲基-4-甲氧基）苯基亚胺的对映选择性加氢，生成（R）-N-（3， 5-二甲基-4-甲氧基）苯胺的收率和对映选择性高（高达99％）。这些手性芳基胺可以使用Ce（NH4）2（NO3）6轻松脱保护。