3-(4-chlorophenylsulphinyl)-4H-1-benzopyran-4-one | 113272-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(4-chlorophenylsulphinyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-((4-chlorophenyl)sulfinyl)-4H-chromen-4-one；3-(4-Chlorobenzene-1-sulfinyl)-4H-1-benzopyran-4-one；3-(4-chlorophenyl)sulfinylchromen-4-one
• CAS: 113272-05-2
• 化学式: C₁₅H₉ClO₃S
• 分子量: 304.754
• InChiKey: YKFRTDOFWNSUOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 3-(4-chlorophenylsulphinyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 盐酸 作用下， 生成 西伯尔链接剂
  参考文献：
  名称：

  取代苯并吡喃-4-酮向富电子二烯的环加成：制得x吨酮衍生物的新途径

  摘要：

  在氯化钛（IV）的存在下，苯并吡喃酮1和3与2,3-二甲基-1,3-丁二烯反应，得到相应的（4 + 2）环加合物8和11，前者进行了简单的甲酰基化，得到9和10。化合物1，3和4例行高效非催化环加成到1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯12，得到相应加合物13,14，和18例如Cl立体异构体的混合物。用二烯12加热3-芳基亚磺酰基色酮5以50％的收率得到3-羟基黄酮23，假定的环加成-消除顺序构成了通往黄酮系统的新途径。在酸性介质中进行13,14和18的脱甲硅烷基分别提供25,26和27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86849-6
• 作为产物：
  描述：

  苯硫醇,4-氯-,盐钠 在 sodium formate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(4-chlorophenylsulphinyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代苯并吡喃-4-酮向富电子二烯的环加成：制得x吨酮衍生物的新途径

  摘要：

  在氯化钛（IV）的存在下，苯并吡喃酮1和3与2,3-二甲基-1,3-丁二烯反应，得到相应的（4 + 2）环加合物8和11，前者进行了简单的甲酰基化，得到9和10。化合物1，3和4例行高效非催化环加成到1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯12，得到相应加合物13,14，和18例如Cl立体异构体的混合物。用二烯12加热3-芳基亚磺酰基色酮5以50％的收率得到3-羟基黄酮23，假定的环加成-消除顺序构成了通往黄酮系统的新途径。在酸性介质中进行13,14和18的脱甲硅烷基分别提供25,26和27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86849-6

文献信息

• Transition metal-free tunable synthesis of 3-(trifluoromethylthio) and 3-trifluoromethylsulfinyl chromones via domino C H functionalization and chromone annulation of enaminones
  作者：Tao Zhou、Jing Zhou、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109683

  日期：2024.11

  The new reactions between -hydroxyphenyl enaminones and Langlois reagent (CFSONa) for the tunable synthesis of 3-(trifluoromethylthio) chromones and 3-trifluoromethylsulfinyl chromones are reported herein. Both type of reactions proceed under transition metal-free conditions. In addition, the conditions for the synthesis of 3-trifluoromethylsulfinyl chromones have also been found to be applicable for

  本文报道了β-羟基苯基烯胺酮和 Langlois 试剂 (CFSONa) 之间用于可调合成 3-(三氟甲硫基)色酮和 3-三氟甲基亚磺酰基色酮的新反应。两种类型的反应都在无过渡金属的条件下进行。此外，还发现3-三氟甲基亚磺酰基色酮的合成条件也适用于3-烷基/芳基亚磺酰基色酮的合成。
• CREMINS, PETER J.;SAENGCHANTARA, SUTHIWETH T.;WALLACE, TIMOTHY W., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 3075-3082
  作者：CREMINS, PETER J.、SAENGCHANTARA, SUTHIWETH T.、WALLACE, TIMOTHY W.

  DOI：——

  日期：——