3-(5-溴噻吩基)-2,5-双(2-丁基辛基)-6-(噻吩基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 | 1454609-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-(5-溴噻吩基)-2,5-双(2-丁基辛基)-6-(噻吩基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
• 英文名称: 3-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-butyloctyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 3-(5-Bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-butyloctyl)-6-(thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；4-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-butyloctyl)-1-thiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1454609-37-0
• 化学式: C₃₈H₅₅BrN₂O₂S₂
• 分子量: 715.903
• InChiKey: CNFFRNCDTUQXTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  779.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-9-one 、 3-(5-溴噻吩基)-2,5-双(2-丁基辛基)-6-(噻吩基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到6,6'-(5,5'-(9-oxo-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl))bis-(2,5-bis(2-butyloctyl)-3-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-(2H,5H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  合成有机太阳能电池电子受体的9-氟酮和9,10-蒽醌电位稠合的芳香族基块†

  摘要：

  在这项工作中，我们首次使用了两个新颖的稠合芳族共轭电子吸电子部分9-芴酮和9,10-蒽醌，设计了两个非富勒烯受体，并评估了它们在溶液可加工有机太阳能电池（OSC）中的生存能力。 ）。将9-氟酮和9,10-蒽醌与另一个常见的强电子接受二酮吡咯并吡咯（DPP）封端基团结合用作核心吸电子嵌段。化合物6,6'-（5,5'-（9-oxo-9 H-芴-2,7-二基）双（噻吩-5,2-二基））双（2,5-双（2-丁基辛基）-3-（噻吩-2-基）吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,4（2 H，5 H）-二酮）（DPP-FN-DPP）和6,6'-（5,5'-（9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2,6-diyl）bis（thiophene-5,2-diyl））bis（2,5-bis通过铃木合成了（2-丁基辛基）-3-（噻吩-2-基）吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,4（2 H，5

  DOI：

  10.1039/c6nj03938c
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基-2-丁醇 、 sodium 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(5-溴噻吩基)-2,5-双(2-丁基辛基)-6-(噻吩基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  TRIPHENYLAMINE DERIVATIVES AND ORGANIC PHOTOVOLTAIC CELLS INCLUDING THE DERIVATIVES

  摘要：

  揭示是一种带有低带隙的三苯胺衍生物。该三苯胺衍生物由式(I)表示：其中R1和Ar如规范中定义。进一步揭示了使用该衍生物的高效有机光伏电池。

  公开号：

  US20130234075A1

文献信息

• 전도성 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101595919B1

  公开（公告）日：2016-02-29

  본 발명은 낮은 밴드갭을 갖는 전도성 유기 반도체 재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지에 관한 것으로서, 본 발명은 정공이동도가 우수하고, 낮은 밴드갭을 가지며, 광흡수영역이 넓고, 적절한 분자 준위를 갖는 다이싸이에노벤조다이싸이오펜 유도체 화합물을 제공함에 따라, 유기 광센서(OPD), 유기발광다이오드(OLED), 유기박막트랜지스터(OTFT), 유기태양전지 등의 유기 광전자소자용 재료로 활용될 수 있다. 나아가, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는 유기태양전지를 제공함으로써, 높은 에너지변환효율(power conversion efficiency, PCE)를 구현할 수 있다.

  本发明涉及具有低带隙的导电性有机半导体材料的化合物以及包含该化合物的有机太阳能电池，本发明提供了一种具有优异载流子迁移率、低带隙、广泛光吸收区域和适当分子能级的二噁烯苯并二噁烯硫醚诱导体化合物，可用作有机光传感器(OPD)、有机发光二极管(OLED)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机太阳能电池等有机光电子器件的材料。此外，本发明通过提供包含上述化合物的有机太阳能电池，可以实现高能量转换效率(PCE)。
• Facile preparation of small molecules for bulk heterojunction solar cells
  作者：Huadong Huang、Liangang Xiao、Binglin Yang、Tianqi Lai、Lin Zhang、Ke Gao、Xiaobin Peng、Yong Cao

  DOI：10.1039/c6ra09544e

  日期：——

  films, which induce the blend films with [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PC61BM) with higher hole mobility and the solar cells with more efficient photocurrent response and a higher power conversion efficiency of 4.64%. This study manifests that subtly changing molecular structure with shorter but more alkyl chains can enhance photovoltaic performance.

  合成了两个溶液可加工的二酮吡咯并吡咯（DPP）-py-DPP小分子PYDPP-EH和PYDPP-BO，它们分别在DPP处带有2-乙基己基（EH）和2-丁基辛基（BO）侧链，仅用于由市售材料进行的两步反应，而无需使用有毒的苯乙烯中间体和潜在危险的锂化反应。与PYDPP-BO或具有非常长的N-烷基取代基的–-DPP-re型SM相比，以确保其溶解度得到其他基团的报道，较短但更多的2-乙基己基赋予PYDPP-EH不仅足够的溶解度，而且可以解决。加工但更强的π–π相互作用，更有序的自聚集以及更好的分子间电荷迁移，从而诱导了具有[6,6]-苯基-C的共混膜具有更高空穴迁移率的61-丁酸甲酯（PC 61 BM）和具有更有效光电流响应和4.64％更高功率转换效率的太阳能电池。这项研究表明，用较短但更多的烷基链巧妙地改变分子结构可以增强光伏性能。
• 多维新型电子传输材料
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106432283A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明提供了一类新型多维电子传输材料的制备方法，本发明通过具有多位点的二位或三维空间结构的内核与具有吸电子能力的基团结构进行模块化拼接反应。通过对内核和基团的改变，进一步调控分子能级，增强电子离域，增大对可见光的吸收，提高电子迁移率，并且在与给体材料匹配时得到有利于激子分离及传输的形貌。最终可优化出用于不同有机电子器件的电子传输材料。
• TRIPHENYLAMINE DERIVATIVES AND ORGANIC PHOTOVOLTAIC CELLS INCLUDING THE DERIVATIVES
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOL

  公开号：US20130234075A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Disclose is a triphenylamine derivative with a low band gap. The triphenylamine derivative is represented by Formula (I): wherein R 1 and Ar are as defined in the specification. Further disclosed is a highefficiency organic photovoltaic cell using the derivative.

  揭示是一种带有低带隙的三苯胺衍生物。该三苯胺衍生物由式(I)表示：其中R1和Ar如规范中定义。进一步揭示了使用该衍生物的高效有机光伏电池。
• Structural and morphological tuning of dithienobenzodithiophene-core small molecules for efficient solution processed organic solar cells
  作者：Minwoo Jung、Dongkyun Seo、Kyungwon Kwak、Ajeong Kim、Wonsuk Cha、Hyunjung Kim、Youngwoon Yoon、Min Jae Ko、Doh-Kwon Lee、Jin Young Kim、Hae Jung Son、BongSoo Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.12.003

  日期：2015.4

  The fused dithieno[2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (DTBDT) structure was coupled with diketopyrrolopyrrole (DPP) moieties to generate highly planar bis(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione)dithieno[2,3-d:2',3'-d]benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (DTBDTDPP-EH) and bis(2,5-bis(2-butyloctyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione)dithieno[2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (DTBDTDPP-BO) molecules, where the EH and BO stands for 2-ethylhexyl and 2-butyloctyl groups respectively. The morphology of the DTBDTDPP-EH alone or DTBDTDPP-EH:[6,6]-phenyl-C-61-butyric acid methyl ester (PCBM) blend film was controlled using post-thermal annealing at 130 degrees C or addition of 1,8-diiodooctane (DIO) additives. The DIO-additive treatment was more effective than thermal annealing at increasing crystallinity; the DIOadditives promoted the formation of nanoscopically well-connected molecular crystalline domains in the blend films. This observation well explained the ordering of the photovoltaic properties of DTBDTDPP-EH:PCBM devices: from worst to best, as-cast, thermally treated, and DIO-treated photoactive films. The DTBDTDPP-BO:PCBM device followed the similar trend with lower performances due to the presence of irregularly overgrown domains. Overall, we demonstrate that it is critical to optimize nanoscale film morphologies by engineering alkyl chains and selecting an appropriate processing method. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.