2-phenacylharminium bromide | 1310689-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-phenacylharminium bromide
• 英文别名: 2-(7-methoxy-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-2-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 1310689-95-2
• 化学式: Br*C₂₁H₁₉N₂O₂
• 分子量: 411.298
• InChiKey: LDPVSDIAKCBORM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenacylharminium bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到9-methoxy-2-phenyl-11H-indolizino[8,7-b]indole
  参考文献：
  名称：

  香豆素取代吲哚并[8,7-b]吲哚的合成及其生物活性

  摘要：

  甘氨酸与苯甲酰溴或溴乙酸乙酯的反应得到季铵化的甘氨酸衍生物。苯甲酰基铵盐的环化产生相应的2-芳基-11H-吲哚并[8,7- b ]吲哚。11 H-吲哚并[8,7- b ]吲哚的Vilsmaier-Haack甲酰化反应生成相应的3,10-双甲酰基衍生物。酰化作用选择性地在C（3）进行，得到3-乙酰基-2-芳基-11H-吲哚并[8,7- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0698-z
• 作为产物：
  描述：

  肉叶云香碱 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2-phenacylharminium bromide
  参考文献：
  名称：

  香豆素取代吲哚并[8,7-b]吲哚的合成及其生物活性

  摘要：

  甘氨酸与苯甲酰溴或溴乙酸乙酯的反应得到季铵化的甘氨酸衍生物。苯甲酰基铵盐的环化产生相应的2-芳基-11H-吲哚并[8,7- b ]吲哚。11 H-吲哚并[8,7- b ]吲哚的Vilsmaier-Haack甲酰化反应生成相应的3,10-双甲酰基衍生物。酰化作用选择性地在C（3）进行，得到3-乙酰基-2-芳基-11H-吲哚并[8,7- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0698-z

文献信息

• Synthesis of substituted indolizino[8,7-b]indoles from harmine and their biological activity
  作者：Zh. S. Nurmaganbetov、E. E. Shultz、S. V. Chernov、A. Zh. Turmukhambetov、R. B. Seydakhmetova、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov、S. M. Adekenov

  DOI：10.1007/s10593-011-0698-z

  日期：2011.3

  The reaction of harmine with phenacyl bromides or ethyl bromoacetate gives quaternized harmine derivatives. The cyclization of the phenacylharminium salts yields the corresponding 2-aryl-11H-indolizino[8,7-b]indoles. Vilsmaier-Haack formylation of 11H-indolizino[8,7-b]indoles leads to the corresponding 3,10-bisformyl derivatives. The acylation proceeds selectively at C(3) to give 3-acetyl-2-aryl-11H-indolizino[8

  甘氨酸与苯甲酰溴或溴乙酸乙酯的反应得到季铵化的甘氨酸衍生物。苯甲酰基铵盐的环化产生相应的2-芳基-11H-吲哚并[8,7- b ]吲哚。11 H-吲哚并[8,7- b ]吲哚的Vilsmaier-Haack甲酰化反应生成相应的3,10-双甲酰基衍生物。酰化作用选择性地在C（3）进行，得到3-乙酰基-2-芳基-11H-吲哚并[8,7- b ]吲哚。