(Z)-3-chloro-3-(4-fluorophenyl)-2-methylacrylaldehyde | 83783-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-3-chloro-3-(4-fluorophenyl)-2-methylacrylaldehyde
• 英文别名: 3-Chloro-3-(4-fluorophenyl)methacrylaldehyde；(Z)-3-chloro-3-(4-fluorophenyl)-2-methylprop-2-enal
• CAS: 83783-51-1
• 化学式: C₁₀H₈ClFO
• 分子量: 198.624
• InChiKey: HMNBSALOXVFVGK-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-氟苯丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 7.58h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇化α-烯基化的模块化合成高度取代的吡啶

  摘要：

  提出了一种基于钯催化酮的​​烯醇化α-烯基化反应的高取代吡啶合成的新方法。芳族化合物的形成是该催化性CC键形成反应的新方向。在关键步骤中，受保护的β-卤代烯醛与酮一起参与α-烯基化反应，以提供1,5-二羰基替代物，然后对其进行环化/双消除反应，形成相应的吡啶产物，全部集中在一个罐中。β-卤代烯基醛原料可以通过Vilsmeier卤代甲酰基化从相应的亚甲基酮获得。使用这种简洁的方法，可以从市售化合物的三个步骤中合成出各种高度取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01312

文献信息

• Modular Synthesis of Highly Substituted Pyridines via Enolate α-Alkenylation
  作者：Leo A. Hardegger、Jacqueline Habegger、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01312

  日期：2015.7.2

  enolate α-alkenylation of ketones is presented; the formation of aromatic compounds is a new direction for this catalytic C–C bond forming reaction. In the key step, a protected β-haloalkenylaldehyde participates in α-alkenylation with a ketone to afford a 1,5-dicarbonyl surrogate, which then undergoes cyclization/double elimination to the corresponding pyridine product, all in one pot. The β-haloalkenylaldehyde

  提出了一种基于钯催化酮的​​烯醇化α-烯基化反应的高取代吡啶合成的新方法。芳族化合物的形成是该催化性CC键形成反应的新方向。在关键步骤中，受保护的β-卤代烯醛与酮一起参与α-烯基化反应，以提供1,5-二羰基替代物，然后对其进行环化/双消除反应，形成相应的吡啶产物，全部集中在一个罐中。β-卤代烯基醛原料可以通过Vilsmeier卤代甲酰基化从相应的亚甲基酮获得。使用这种简洁的方法，可以从市售化合物的三个步骤中合成出各种高度取代的吡啶。