strychnidine-10,11-dione-11-(Z)-oxime ; hydrochloride | 24180-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: strychnidine-10,11-dione-11-(Z)-oxime ; hydrochloride
• 英文别名: Strychnidin-10,11-dion-11-(Z)-oxim; Hydrochlorid；strychnidine-10,11-dione, 11-oxime, monohydrochloride；(4aR,5aS,8aR,13aS,15Z,15aR,15bR)-15-hydroxyimino-2,4a,5,5a,7,8,13a,15a,15b,16-decahydro4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one;hydrochloride
• CAS: 24180-58-3
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃*ClH
• 分子量: 399.877
• InChiKey: KNQCFZQEDQZUJM-FRKGCQQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化亚砜 、 strychnidine-10,11-dione-11-(Z)-oxime ; hydrochloride 生成 (17R,19E)-17,18-epoxy-1-nitriloacetyl-cur-19-en-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Wieland-Gumlich-Aldehyds und seiner化学衍生物[1] 136.碱金属[2]

  摘要：

  已经阐明了首先由Wieland，Kaziro和Gumlich进行的将士的宁（1）降解为Wieland-Gumlich醛（WGA）（2）的过程。用亚硫酰氯处理后的23-异亚硝基丽水杨碱盐酸盐（9a）经历断裂（二阶贝克曼重排），因此提供了N（a）-氰基甲酰基-WGA盐酸盐（14a）。在酸性介质中加热时，后一种化合物（至少部分通过环状氨基甲酸酯15）转化为WGA（2），WGA是合成士的宁和箭毒碱生物碱的重要关键中间体。化合物2 现在可以高纯度和高收率获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520617

文献信息

• Wieland; Kaziro, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 506, p. 60,74
  作者：Wieland、Kaziro

  DOI：——

  日期：——
• Die Chemie des<scp>Wieland-Gumlich</scp>-Aldehyds und seiner Derivate [1] 136. Mitteilung über Alkaloide [2]
  作者：J. R. Hymon、H. Schmid、P. Karrer、A. Boller、H. Els、P. Fahrni、A. Fürst

  DOI：10.1002/hlca.19690520617

  日期：——

  The course of the reactions involved in the process of degradation of strychnine (1) to Wieland-Gumlich aldehyde (WGA) (2), first performed by Wieland, Kaziro & Gumlich, has been elucidated. 23-Isonitrosostrychnine hydrochloride (9a) upon treatment with thionyl chloride undergoes a fragmentation (2nd order Beckmann rearrangement), thus furnishing N(a)-cyanoformyl-WGA hydrochloride (14a). On heating

  已经阐明了首先由Wieland，Kaziro和Gumlich进行的将士的宁（1）降解为Wieland-Gumlich醛（WGA）（2）的过程。用亚硫酰氯处理后的23-异亚硝基丽水杨碱盐酸盐（9a）经历断裂（二阶贝克曼重排），因此提供了N（a）-氰基甲酰基-WGA盐酸盐（14a）。在酸性介质中加热时，后一种化合物（至少部分通过环状氨基甲酸酯15）转化为WGA（2），WGA是合成士的宁和箭毒碱生物碱的重要关键中间体。化合物2 现在可以高纯度和高收率获得。