N-(2-nitrophenyl)-2-(trichloromethyl)quinazolin-4-amine | 1177248-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(2-nitrophenyl)-2-(trichloromethyl)quinazolin-4-amine
• CAS: 1177248-62-2
• 化学式: C₁₅H₉Cl₃N₄O₂
• 分子量: 383.621
• InChiKey: ZONNDETXHAQJSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 N-(2-nitrophenyl)-2-(trichloromethyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化从异氰化物和苯胺三和二氯乙腈加合物通过分子内 C-H 活化合成功能化喹唑啉

  摘要：

  通过异氰化物与苯胺和三氯或二氯乙腈的加合物的一锅三组分反应，然后分子内 C-H 活化，由碘化铜（I）与 l-催化，以良好的收率制备了一类新型取代喹唑啉。脯氨酸在室温下作为乙腈中的配体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-15588166

文献信息

• Synthesis and in vitro antiplasmodial evaluation of 4-anilino-2-trichloromethylquinazolines
  作者：Pierre Verhaeghe、Nadine Azas、Sébastien Hutter、Caroline Castera-Ducros、Michèle Laget、Aurélien Dumètre、Monique Gasquet、Jean-Pierre Reboul、Sylvain Rault、Pascal Rathelot、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.022

  日期：2009.7

  To identify a new safe antiplasmodial molecular scaffold, an original series of 2-trichloromethylquinazolines, functionalized in position 4 by an alkyl-or arylamino substituent, was synthesized from 4-chloro-2-trichloromethylquinazoline 1, via a cheap, fast and efficient solvent-free operating procedure. Among the 40 molecules prepared, several exhibit a good profile with both a significant antiplasmodial activity on the W2 Plasmodium falciparum strain (IC50 values: 0.4-2.2 mu M) and a promising toxicological behavior regarding human cells (HepG2/W2 selectivity indexes: 40-83), compared to the antimalarial drug compounds chloroquine and doxycycline. The in vitro antitoxoplasmic and antileishmanial evaluations were conducted in parallel on the most active molecules, showing that these ones specifically display antiplasmodial properties. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Copper-Catalyzed Synthesis of Functionalized Quinazolines from Isocyanides and Aniline Tri- and Dichloroacetonitrile Adducts through Intramolecular C–H Activation
  作者：Sayyed Tabatabai、Manijeh Nematpour、Elham Rezaee、Mehdi Jahani

  DOI：10.1055/s-0036-15588166

  日期：2017.7

  A novel class of substituted quinazolines were prepared in good yields by a one-pot three-component reaction of isocyanides with adducts of anilines and tri- or dichloroacetonitrile, followed by intramolecular C–H activation, catalyzed by copper(I) iodide with l -proline as a ligand in acetonitrile at room temperature.

  通过异氰化物与苯胺和三氯或二氯乙腈的加合物的一锅三组分反应，然后分子内 C-H 活化，由碘化铜（I）与 l-催化，以良好的收率制备了一类新型取代喹唑啉。脯氨酸在室温下作为乙腈中的配体。