3-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯酚 | 108784-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯酚
• 英文名称: 3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
• CAS: 108784-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: ZJCVCZDDXKLQNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  451.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯-1-碳酰肼 在 吡啶 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen, Noel W.; Philippides, Athena E., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 11, p. 1911 - 1914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antioxidant activity of 1,3,4-oxadiazoles and their diacylhydrazine precursors derived from phenolic acids
  作者：Nevena Mihailović、Violeta Marković、Ivana Z. Matić、Nemanja S. Stanisavljević、Živko S. Jovanović、Snežana Trifunović、Ljubinka Joksović

  DOI：10.1039/c6ra28787e

  日期：——

  resonance stabilization of the formed phenoxyl radical. Four diacylhydrazines (6d, 6e, 6g, and 6h) and four 1,3,4-oxadiazoles (7d, 7e, 7g and 7h) with the best DPPH scavenging activity, were chosen for further evaluation of their antioxidant potential through various assays. The investigated compounds exerted pronounced ABTS radical scavenging capacity, moderate to good H2O2 scavenging properties and strong

  合成了八种含酚酸部分的1,3,4-恶二唑衍生物（7a–h）和八种其二酰基肼前体（6a–h），使用分光光度法进行了表征，并通过清除稳定的DPPH（2,2-二苯基- 1-picllhydrazyl）自由基。与它们相应的二酰基肼前体相比，最有效的酚类1,3,4-恶二唑显示出更好的DPPH清除活性，这是由于芳环和1,3,4-恶二唑部分均参与了形成的苯氧基自由基的共振稳定化。四个二酰基肼（6d，6e，6g和6h）和四个1,3,4-恶二唑（7d，7e），7克和7H）具有最佳DPPH自由基清除活性，被选择用于通过各种测定它们的抗氧化潜力的进一步评估。所研究的化合物具有明显的ABTS自由基清除能力，中等至良好的H 2 O 2清除性能以及强的铁离子还原能力。对最具活性的化合物的抗氧化性能的进一步体外评估证明了它们在正常肺成纤维细胞MRC-5中对过氧化氢诱导的氧化应激的保护作用。二酰基肼6h 与对照样品相比，
• A mild, one-pot preparation of 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Changkun Li、Hamilton D. Dickson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.084

  日期：2009.11

  A mild and efficient one-pot protocol for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from carboxylic acids and acylhydrazides was developed. Diacylhydrazide formation via HATU coupling followed by addition of Burgess reagent afforded the corresponding 1,3,4-oxadiazoles in 63–96% yields at room temperature. The reaction conditions are tolerant of a variety of functional groups, including esters, nitriles, alkynes

  开发了一种温和有效的一锅法，可从羧酸和酰肼合成1,3,4-恶二唑。通过HATU偶联形成二酰肼，然后添加Burgess试剂，在室温下以63-96％的产率提供了相应的1,3,4-恶二唑。反应条件可耐受多种官能团，包括酯，腈，炔烃，烯烃，烷基卤化物，酚，氨基甲酸酯和磺酰胺。
• AMBIPOLAR SMALL MOLECULE HOSTS FOR PHOSPHORESCENT GUEST EMITTERS
  申请人：Zhang Yadong

  公开号：US20120168732A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The inventions describe disclosed and described herein relate to ambipolar small molecule host materials for guest phosphorescent metal complexes. Methods of making the ambipolar small molecules are also described. These ambipolar small molecules, which comprise both an oxadiazole and one or more carbazole groups, can be used to make the emission layers of unexpectedly efficient OLED devices containing the materials of the inventions, wherein (I) at least one of the R 1 , R 2 and R 3 groups is an optionally substituted carbazole group.

  本发明涉及用于客体磷光金属配合物的双极小分子主体材料的发明和描述。还描述了制造双极小分子的方法。这些双极小分子包括氧化二唑和一个或多个咔唑基团，可用于制造意外高效的OLED器件的发射层，其中至少R1、R2和R3中的一个是可选取代的咔唑基团。
• POLYMERIZABLE AMBIPOLAR HOSTS FOR PHOSPHORESCENT GUEST EMITTERS
  申请人：Zhang Yadong

  公开号：US20120172556A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The inventions describe disclosed and described herein relate to polymerizable ambipolar monomers, useful for making polymer or copolymer host materials for guest phosphorescent metal complexes, which together can form emission layers of organic light emitting diodes (OLEDs). Methods of making the ambipolar monomers are also described. Formula (I) wherein at least one of the R 1 , R 2 and R 3 groups is an optionally substituted carbazole group.

  本发明涉及可聚合的双极性单体，用于制备用于客体磷光金属络合物的高分子或共聚物主体材料，这些材料可以与一起形成有机发光二极管（OLED）的发射层。还描述了制备双极性单体的方法。其中至少一个R1、R2和R3基团是可选择取代的咔唑基团的公式（I）。
• Sahoo, Biswa Mohan; Panda, Jnyanaranjan; Banik, Bimal Krishna, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 11, p. 1307 - 1310
  作者：Sahoo, Biswa Mohan、Panda, Jnyanaranjan、Banik, Bimal Krishna、Sahoo, Binayani

  DOI：——

  日期：——