(2S)-2-(1-naphthyl)methyl-1-O-methoxymethyl-1,3-propanediol | 128349-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-2-(1-naphthyl)methyl-1-O-methoxymethyl-1,3-propanediol
• 英文别名: (2S)-2-(methoxymethoxymethyl)-3-naphthalen-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 128349-91-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: OCVRIASQOVRJDK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(1-naphthyl)methyl-1-O-methoxymethyl-1,3-propanediol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-2-(methoxymethoxymethyl)-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂。二。含高斯他汀类似物的N末端修饰的抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了含有高抑素类似物（2RS，4S，5S）-5-氨基-2-乙基-4-羟基-7-甲基辛酸的N端修饰的肾素抑制剂的合成及其构效关系。发现在N-末端具有3-烷基（或芳基）磺酰基丙酰基残基的化合物是含有两个氨基酸的有效抑制剂。（2RS，4S，5S）-N-异丁基-5- [N-[（（2S）-3-乙基磺酰基] -2-（1-萘基甲基）丙酰基] -L-核糖基]-氨基-2-乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺（20）对人血浆肾素的IC50为0.5 nM，大鼠的口服生物利用度20为0.73％。分子建模研究中讨论了肾素与1和20的N末端之间的相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3214
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(1-naphthyl)methyl-1,3-propanediol-1-acetate 在 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-2-(1-naphthyl)methyl-1-O-methoxymethyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂。二。含高斯他汀类似物的N末端修饰的抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了含有高抑素类似物（2RS，4S，5S）-5-氨基-2-乙基-4-羟基-7-甲基辛酸的N端修饰的肾素抑制剂的合成及其构效关系。发现在N-末端具有3-烷基（或芳基）磺酰基丙酰基残基的化合物是含有两个氨基酸的有效抑制剂。（2RS，4S，5S）-N-异丁基-5- [N-[（（2S）-3-乙基磺酰基] -2-（1-萘基甲基）丙酰基] -L-核糖基]-氨基-2-乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺（20）对人血浆肾素的IC50为0.5 nM，大鼠的口服生物利用度20为0.73％。分子建模研究中讨论了肾素与1和20的N末端之间的相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3214

文献信息

• An efficient enantioselective preparation of 2-substituted-3-hydroxypropionic acids via chemo-enzymatic reaction
  作者：Shugo Atsuumi、Masato Nakano、Yutaka Koike、Seiichi Tanaka、Mitsuru Ohkubo、Toshiko Yonezawa、Hiroshi Funabashi、Junko Hashimoto、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80027-j

  日期：1990.1
• ATSUUMI, SHUGO;NAKANO, MASATO;KOIKE, YUTAKA;TANAKA, SEIICHI;OHKUBO, MITSU+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 1601-1604
  作者：ATSUUMI, SHUGO、NAKANO, MASATO、KOIKE, YUTAKA、TANAKA, SEIICHI、OHKUBO, MITSU+

  DOI：——

  日期：——