3-(1,2-dihydroxy ethyl)furo[3,4-b]quinoxalin-1(3H)-on | 159300-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1,2-dihydroxy ethyl)furo[3,4-b]quinoxalin-1(3H)-on
• 英文别名: 3-(1,2-dihydroxyethyl)furo[3,4-b]quinoxalin-1(3H)-one；3-Trihydroxypropyl-chinoxalin-carbonsaeure-(2)-γ-lacton；(S)-3-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3H-furo[3,4-b]quinoxalin-1-one；3-(1,2-Dihydroxyethyl)furo[3,4-b]quinoxaline-1-one；1-(1,2-dihydroxyethyl)-1H-furo[3,4-b]quinoxalin-3-one
• CAS: 159300-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: CMSDMVMGSZQVLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,2,3-trihydroxy-propyl)-quinoxaline-2-carboxylic acid 2-amino-anilide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以66%的产率得到3-(1,2-dihydroxy ethyl)furo[3,4-b]quinoxalin-1(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  扩大体内 α-二羰基化合物的范围。

  摘要：

  美拉德 α-二羰基化合物被称为晚期糖基化终产物 (AGE) 形成的中心中间体。葡萄糖是人体的主要能量来源，而 l-苏式抗坏血酸（维生素 C）是一种必需营养素，参与多种酶促反应。因此，葡萄糖和抗坏血酸的美拉德降解在体内具有重要意义。要了解 AGE 形成的复杂机制途径，扩展有关反应性关键 α-二羰基化合物（例如 1-脱氧葡萄糖酮）的血浆浓度的知识至关重要。在目前的工作中，我们介绍了一种基于在酸性条件下用邻苯二胺衍生化的高灵敏度 LC-MS/MS 人血浆多方法。对后处理和反应条件的影响，特别是 pH 值的影响进行了彻底评估。综合验证提供了检测限、定量限、变异系数和回收率。该方法包括α-二羰基1-脱氧葡萄糖酮、3-脱氧葡萄糖酮、葡萄糖酮、Lederer's葡萄糖酮、脱氢抗坏血酸、2,3-二酮古洛糖酸、1-脱氧戊酮、3-脱氧戊酮、3,4-双脱氧戊酮、1-脱氧戊酮、1-脱氧戊酮3-脱氧苏糖酮、苏糖酮、

  DOI：

  10.1074/jbc.m114.563593

文献信息

• Midas Touch: Engineering Activity of Metal–Organic Frameworks via Coordination for Biosensing
  作者：Chao Peng、Yuan Xue、Xinyang Zhu、Yongchao Fan、Jing Li、Erkang Wang

  DOI：10.1021/acs.analchem.1c05007

  日期：2022.1.18

  The ever-increasing attention on the highly sensitive biosensors pushes people to explore functional nanomaterials for signal amplification. To endow inert metal–organic frameworks (MOFs) with enzyme mimicking activity, a simple strategy of introducing Cu2+ via coordination with 2,2′-bipyridine ligands of Zr-MOF, just like “Midas touch,” is proposed. More details on the coordination environment of Cu active sites in Zr-MOF-Cu are disclosed via electron paramagnetic resonance and synchrotron-radiation-based X-ray absorption fine structure analyses. The as-prepared Zr-MOF-Cu exhibits unparalleled catalytic ability, which can catalyze ascorbic acid (AA) to dehydroascorbic acid and further stimulate the reaction with o-phenylenediamine to produce fluorescent signal probes with 8-fold signal amplification. On the basis of catalyzing the dephosphorylation process of l-ascorbic acid-2-phosphate to yield AA via alkaline phosphatase (ALP) and AA-dependent signal responses, a universal fluorescent system has been successfully constructed for quantitative measurement of the activity of ALP and the ALP-related enzyme-linked immunosorbent assay with carcinoembryonic antigen as a model. Moreover, the stable loading of Cu active sites endows the sensing platform with anti-inference capacity and enables its reuse without loss of catalytic activity after 6 months.

  对高灵敏生物传感器的日益关注促使人们探索用于信号放大的功能纳米材料。为了赋予惰性金属有机框架（MOF）模拟酶活性，提出了一种通过与Zr-MOF的2,2′-联吡啶配体配位来引入Cu2+的简单策略，就像“点石成金”一样。通过电子顺磁共振和基于同步辐射的 X 射线吸收精细结构分析，揭示了 Zr-MOF-Cu 中 Cu 活性位点配位环境的更多细节。所制备的Zr-MOF-Cu表现出无与伦比的催化能力，可以催化抗坏血酸（AA）生成脱氢抗坏血酸，并进一步刺激与邻苯二胺的反应，产生信号放大8倍的荧光信号探针。在通过碱性磷酸酶（ALP）和AA依赖性信号响应催化L-抗坏血酸-2-磷酸去磷酸化产生AA的过程的基础上，成功构建了用于定量测量ALP和AA活性的通用荧光系统。以癌胚抗原为模型的ALP相关酶联免疫吸附试验。此外，Cu活性位点的稳定负载赋予了传感平台抗干扰能力，并使其能够在6个月后重复使用而不会丧失催化活性。
• US5441872A
  申请人：——

  公开号：US5441872A

  公开（公告）日：1995-08-15
• Extending the Spectrum of α-Dicarbonyl Compounds in Vivo
  作者：Christian Henning、Kristin Liehr、Matthias Girndt、Christof Ulrich、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1074/jbc.m114.563593

  日期：2014.10

  Maillard alpha-dicarbonyl compounds are known as central intermediates in advanced glycation end product (AGE) formation. Glucose is the primary source of energy for the human body, whereas l-threo-ascorbic acid (vitamin C) is an essential nutrient, involved in a variety of enzymatic reactions. Thus, the Maillard degradation of glucose and ascorbic acid is of major importance in vivo. To understand

  美拉德 α-二羰基化合物被称为晚期糖基化终产物 (AGE) 形成的中心中间体。葡萄糖是人体的主要能量来源，而 l-苏式抗坏血酸（维生素 C）是一种必需营养素，参与多种酶促反应。因此，葡萄糖和抗坏血酸的美拉德降解在体内具有重要意义。要了解 AGE 形成的复杂机制途径，扩展有关反应性关键 α-二羰基化合物（例如 1-脱氧葡萄糖酮）的血浆浓度的知识至关重要。在目前的工作中，我们介绍了一种基于在酸性条件下用邻苯二胺衍生化的高灵敏度 LC-MS/MS 人血浆多方法。对后处理和反应条件的影响，特别是 pH 值的影响进行了彻底评估。综合验证提供了检测限、定量限、变异系数和回收率。该方法包括α-二羰基1-脱氧葡萄糖酮、3-脱氧葡萄糖酮、葡萄糖酮、Lederer's葡萄糖酮、脱氢抗坏血酸、2,3-二酮古洛糖酸、1-脱氧戊酮、3-脱氧戊酮、3,4-双脱氧戊酮、1-脱氧戊酮、1-脱氧戊酮3-脱氧苏糖酮、苏糖酮、