N,N-dimethyl-4-(2-phenyl-5-p-tolyl-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl)-aniline | 96667-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(2-phenyl-5-p-tolyl-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl)-aniline
• 英文别名: 1-Phenyl-3-p-tolyl-5-<4-dimethylamino-phenyl>-pyrazolin-(2)；1-Phenyl-3-p-tolyl-5-<4-dimethylamino-phenyl>-2-pyrazolin；1-Phenyl-3-(p-tolyl)-5-(p-dimethyl-aminophenyl)-pyrazolin-I2；N,N-dimethyl-4-[5-(4-methylphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazol-3-yl]aniline
• CAS: 96667-93-5
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃
• 分子量: 355.483
• InChiKey: GVCJVIIMZFZQHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(2-phenyl-5-p-tolyl-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl)-aniline 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 silica gel 作用下， 反应 0.05h， 以87%的产率得到5-(4-dimethylaminophenyl)-1-phenyl-3-(4-methylphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCH）可作为无溶剂条件下微波辅助1,3,5-三取代吡唑啉芳构化的有用试剂

  摘要：

  1,3,5-三取代的吡唑啉在微波辐射下，在无溶剂和无溶剂的条件下，被1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCH）快速方便地氧化为相应的吡唑。硅胶作为支撑剂的存在被证明在减少反应时间和增加产率方面是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.10.023
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-4-(2-phenyl-5-p-tolyl-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  某些1,3,5-三苯基-2-吡唑啉和3-（2''-羟基萘-1''-基）-1,5-二苯基-2-吡唑啉的合成和抗抑郁活性。

  摘要：

  通过将1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮与盐酸苯肼和另外五个新的3-（2''-羟基萘-1'反应，合成了五个新的1,3,5-三苯基-2-吡唑啉通过使1-（2'-羟基萘基）-3-苯基-2-丙烯-1-酮与苯基肼盐酸盐反应，合成了'-基）-1,5-二苯基-2-吡唑啉。化合物的结构通过其IR，（1）H NMR光谱数据和微量分析证实。通过对Swiss-Webster小鼠的“ Porsolt行为绝望测试”评估了这些化合物的抗抑郁活性。1-苯基-3-（2''-羟基苯基）-5-（4'-二甲基氨基苯基）-2-吡唑啉，5 -（4'-二甲基氨基苯基）-1,3-二苯基-2-吡唑啉，1-苯基-3-（2''-羟基萘-1''-基）-5-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-2-吡唑啉，1-苯基-3-（4′-甲基苯基）-5-（4′-二甲基氨基苯基）-2-吡唑啉和1-苯基-3-（4′-溴苯基）-5-（4′-二甲基氨基苯基）-2-吡唑啉在100mg

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.040

文献信息

• An eco-friendly synthesis of 2-pyrazoline derivatives catalysed by $$\hbox {CeCl}_{3} \cdot 7\hbox {H}_{2}\hbox {O}$$ CeCl 3 · 7 H 2 O
  作者：Prabhat Bhat、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1007/s12039-017-1327-x

  日期：2017.9

  1,3,5-triaryl-2-pyrazolines is described. The solvent ethyl lactate, obtained from renewable sources, is biodegradable. The catalyst \(\hbox CeCl}_3} \cdot 7\hbox H}_2}\hbox O}\) is a water-tolerant Lewis acid with low toxicity. Easy and clean work up, recyclable solvent and catalyst are merits of the protocol. The reaction works well for all systems giving good yields of the desired products.

  摘要以七水合氯化铈为催化剂，通过查尔酮与苯肼的缩合反应合成了1,3,5-三芳基-2-吡唑啉衍生物。所有这些反应均在作为绿色溶剂的乳酸乙酯（70％）中进行。简便，高效的后处理，溶剂和催化剂的可循环利用性是该协议的主要优点。 图形概要：概要描述了一种用于合成1,3,5-三芳基-2-吡唑啉的简便方案。从可再生来源获得的溶剂乳酸乙酯是可生物降解的。催化剂\（\ hbox CeCl} _ 3} \ cdot 7 \ hbox H} _ 2} \ hbox O} \）是具有低毒性的耐水路易斯酸。易于清洁，可循环使用的溶剂和催化剂是该协议的优点。该反应在所有系统上均能很好地发挥作用，从而获得所需产物的良好收率。
• Microwave-promoted Aromatization of 1,3,5-trisubstituted 4,5-Dihydro-1H-pyrazoles by Calcium Hypochlorite under Solvent-free Conditions
  作者：Davood Azarifar、Azadeh Gharshasbi

  DOI：10.3987/com-06-10701

  日期：——

  An efficient microwave-promoted aromatization of 1,3,5-trisubstituted 4,5-dihydro-1H-pyrazoles using calcium hypochlorite [Ca(OCl)(2)] has been reported. The reaction proceeds very fast to give pyrazoles in good yields on irradiation of a mixture of the dihydropyrazole and Ca(OCl)(2) on alumina without using solvent.
• Synthesis and antidepressant activity of some 1,3,5-triphenyl-2-pyrazolines and 3-(2″-hydroxy naphthalen-1″-yl)-1,5-diphenyl-2-pyrazolines
  作者：Y. Rajendra Prasad、A. Lakshmana Rao、L. Prasoona、K. Murali、P. Ravi Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.040

  日期：2005.11

  1-Phenyl-3-(2''-hydroxyphenyl)-5-(4'-dimethylaminophenyl)-2-pyrazoline, 5-(4'-dimethylaminophenyl)-1,3-diphenyl-2-pyrazoline, 1-phenyl-3-(2''-hydroxynaphthalen-1''-yl)-5-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2-pyrazol ine, 1-phenyl-3-(4''-methylphenyl)-5-(4'-dimethylaminophenyl)-2-pyrazoline and 1-phenyl-3-(4''-bromophenyl)-5-(4'-dimethyl amino phenyl)-2-pyrazoline reduced immobility times 25.63-59.25% at 100mg/kg

  通过将1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮与盐酸苯肼和另外五个新的3-（2''-羟基萘-1'反应，合成了五个新的1,3,5-三苯基-2-吡唑啉通过使1-（2'-羟基萘基）-3-苯基-2-丙烯-1-酮与苯基肼盐酸盐反应，合成了'-基）-1,5-二苯基-2-吡唑啉。化合物的结构通过其IR，（1）H NMR光谱数据和微量分析证实。通过对Swiss-Webster小鼠的“ Porsolt行为绝望测试”评估了这些化合物的抗抑郁活性。1-苯基-3-（2''-羟基苯基）-5-（4'-二甲基氨基苯基）-2-吡唑啉，5 -（4'-二甲基氨基苯基）-1,3-二苯基-2-吡唑啉，1-苯基-3-（2''-羟基萘-1''-基）-5-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-2-吡唑啉，1-苯基-3-（4′-甲基苯基）-5-（4′-二甲基氨基苯基）-2-吡唑啉和1-苯基-3-（4′-溴苯基）-5-（4′-二甲基氨基苯基）-2-吡唑啉在100mg
• Silica-supported 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH) as a useful reagent for microwave-assisted aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines under solvent-free conditions
  作者：Davood Azarifar、Elahe Nadimi、Mohammd Mehdi Ghanbari

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.023

  日期：2011.4

  1,3,5-Trisubstituted pyrazolines are rapidly and conveniently oxidized to their corresponding pyrazoles by 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH) in solution and solvent-free conditions under microwave irradiation. The presence of silica gel as a supporting agent is shown to be effective in reducing the reaction times and increasing the yields.

  1,3,5-三取代的吡唑啉在微波辐射下，在无溶剂和无溶剂的条件下，被1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCH）快速方便地氧化为相应的吡唑。硅胶作为支撑剂的存在被证明在减少反应时间和增加产率方面是有效的。