3-(6-溴苯并噻唑-2-基)环丁烷酮 | 929607-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-(6-溴苯并噻唑-2-基)环丁烷酮
• 英文名称: 3-(6-bromobenzothiazol-2-yl)cyclobutanone
• 英文别名: 3-(6-Bromo-benzothiazol-2-yl)-cyclobutanone；3-(6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)cyclobutan-1-one
• CAS: 929607-47-6
• 化学式: C₁₁H₈BrNOS
• 分子量: 282.161
• InChiKey: ZMLOBPVPZZPHKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-溴苯并噻唑-2-基)环丁烷酮 在 L-Selectride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 cis-3-(6-bromo-benzothiazol-2-yl)-cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazole cyclobutyl amine derivatives

  摘要：

  公式（I）的化合物在治疗由组胺-3受体配体预防或改善的疾病或疾病中是有用的。还公开了包含组胺-3受体配体的药物组合物，使用这类化合物和组合物的方法，以及制备公式（I）范围内化合物的过程。

  公开号：

  US20070066588A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(6-溴苯并噻唑-2-基)环丁烷酮
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthesis of a Cis-Substituted Cyclobutyl-Benzothiazole Pyridazinone: Process Development of an Efficient Copper Catalyzed C–N Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  A scalable process for the preparation of 2-(2-(cis-3-(piperidin-1-yl)cyclobutyl)benzothiazol-6-yl)pyridazin-3(2H)-one in multi-kilogram amounts and in high purity has been developed. The key features of this synthesis are the copper-catalyzed C-N cross-coupling reaction and the development of a highly diastereoselective reductive amination using NaBH(OPiv)(3) as a reducing agent. Controls were implemented to minimize both base- and acid-catalyzed isomerization of the 1,3-cis-substituted cyclobutane ring.

  DOI：

  10.1021/op3002883

文献信息

• BENZOTHIAZOLE CYCLOBUTYL AMINE DERIVATIVES
  申请人：Cowart Marlon D.

  公开号：US20090326222A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds of formula (I) are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  公式（I）的化合物在治疗由组胺-3受体配体预防或改善的疾病或疾病方面非常有用。还公开了包含组胺-3受体配体的药物组合物，使用此类化合物和组合物的方法以及制备公式（I）范围内化合物的过程。
• Benzothiazole cyclobutyl amine derivatives and their use as histamine-3 receptors ligands
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2386556A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  Compounds of formula (I) are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  式（I）化合物可用于治疗组胺-3 受体配体所预防或改善的病症或紊乱。还公开了包含组胺-3 受体配体的药物组合物、使用此类化合物和组合物的方法以及制备式（I）范围内化合物的工艺。
• BENZOTHIAZOLE CYCLOBUTYL AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HISTAMINE-3 RECEPTORS LIGANDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1926729B1

  公开（公告）日：2011-12-21
• US7576110B2
  申请人：——

  公开号：US7576110B2

  公开（公告）日：2009-08-18
• US8592467B2
  申请人：——

  公开号：US8592467B2

  公开（公告）日：2013-11-26