(2S,2'S)-methyl 2-(N-tert-butoxycarbonylpiperidin-2'-yl)-5-hydroxypentanoate | 131134-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,2'S)-methyl 2-(N-tert-butoxycarbonylpiperidin-2'-yl)-5-hydroxypentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2S)-5-hydroxy-1-methoxy-1-oxopentan-2-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 131134-80-0
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅
• 分子量: 315.41
• InChiKey: JKRBVWIVSZHHFY-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S)-methyl 2-(N-tert-butoxycarbonylpiperidin-2'-yl)-5-hydroxypentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 八氢-2H-喹啉-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类生物碱羽扇豆碱和表羽扇豆碱的互补对映体选择性途径

  摘要：

  将α-2-[丙烯基]取代基引入手性2-哌啶乙酸酯中既可以通过烯丙基酯的烯醇酸克莱森重排，也可以通过中间烯醇酸锂的直接烯丙基化来实现[（7）→（8）+（9） ]（方案1）。在新创建的中心，这两种方法在很大程度上产生了相反的立体化学。随后酯（9）的硼氢化和环化反应生成（+）-羽扇豆碱（12）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82366-6
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-哌啶乙酸甲酯 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (2S,2'S)-methyl 2-(N-tert-butoxycarbonylpiperidin-2'-yl)-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类生物碱羽扇豆碱和表羽扇豆碱的互补对映体选择性途径

  摘要：

  将α-2-[丙烯基]取代基引入手性2-哌啶乙酸酯中既可以通过烯丙基酯的烯醇酸克莱森重排，也可以通过中间烯醇酸锂的直接烯丙基化来实现[（7）→（8）+（9） ]（方案1）。在新创建的中心，这两种方法在很大程度上产生了相反的立体化学。随后酯（9）的硼氢化和环化反应生成（+）-羽扇豆碱（12）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82366-6

文献信息

• Complementary enantioselective routes to the quinolizidine alkaloids lupinine and epilupinine
  作者：Christopher Morley、David W. Knight、Andrew C. Share

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82366-6

  日期：1990.1

  into a chiral 2-piperidineacetate has been effected both by enolate Claisen rearrangement of an allyl ester and by direct allylation of the intermediate lithium enolate [(7) → (8) + (9)] (Scheme 1). These two approaches give largely the opposite stereochemistry at the newly created centre; subsequent hydroboration and cyclisation of ester (9) leads to (+)-lupinine (12).

  将α-2-[丙烯基]取代基引入手性2-哌啶乙酸酯中既可以通过烯丙基酯的烯醇酸克莱森重排，也可以通过中间烯醇酸锂的直接烯丙基化来实现[（7）→（8）+（9） ]（方案1）。在新创建的中心，这两种方法在很大程度上产生了相反的立体化学。随后酯（9）的硼氢化和环化反应生成（+）-羽扇豆碱（12）。
• MORLEY, CHRISTOPHER;KNIGHT, DAVID W.;SHARE, ANDREW C., TETRAHEDRON: A SYMMETRY, 1,(1990) N, C. 147-150
  作者：MORLEY, CHRISTOPHER、KNIGHT, DAVID W.、SHARE, ANDREW C.

  DOI：——

  日期：——
• Morley, Christopher; Knight, David W.; Share, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2903 - 2908
  作者：Morley, Christopher、Knight, David W.、Share, Andrew C.

  DOI：——

  日期：——