(3-benzyl-1-((methoxymethoxy)methyl)-5-methyl-3-azabicyclo-[3.3.1]nonan-9-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3-benzyl-1-((methoxymethoxy)methyl)-5-methyl-3-azabicyclo-[3.3.1]nonan-9-yl)methanol
• 英文别名: [(1R,5R,9R)-3-benzyl-1-(methoxymethoxymethyl)-5-methyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl]methanol
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃
• 分子量: 333.471
• InChiKey: ASUIHWKUKIGCBD-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-benzyl-1-((methoxymethoxy)methyl)-5-methyl-3-azabicyclo-[3.3.1]nonan-9-yl)methanol 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (-)-(1R,5R,9R)-9-(hydroxymethyl)-3-(methoxycarbonyl)-1-<((methoxymethyl)oxy)methyl>-5-methyl-3-azabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应不对称全合成atisine

  摘要：

  用于 atisine (1) 的桥连五环中间体 2 是以天然存在的对映体形式从二甲基环己酮-2,6-二羧酸酯 (6) 合成的。该合成由以下关键步骤组成：(1) 通过双曼尼希反应形成氮杂双环 [3.3.1] 壬烷，(2) 通过脂肪酶催化的酰化进行对映选择性转化，(3) 在BF 3 .Et 2 O，和 (4) 通过分子内双迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷环系统

  DOI：

  10.1021/ja00159a042
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,5S)-1-(acetoxymethyl)-3-benzyl-5-hydroxymethyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三氟化硼乙醚 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.33h， 生成 (3-benzyl-1-((methoxymethoxy)methyl)-5-methyl-3-azabicyclo-[3.3.1]nonan-9-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应不对称全合成atisine

  摘要：

  用于 atisine (1) 的桥连五环中间体 2 是以天然存在的对映体形式从二甲基环己酮-2,6-二羧酸酯 (6) 合成的。该合成由以下关键步骤组成：(1) 通过双曼尼希反应形成氮杂双环 [3.3.1] 壬烷，(2) 通过脂肪酶催化的酰化进行对映选择性转化，(3) 在BF 3 .Et 2 O，和 (4) 通过分子内双迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷环系统

  DOI：

  10.1021/ja00159a042

文献信息

• Oxidative dearomatization/intramolecular Diels–Alder cycloaddition cascade for the syntheses of (±)-atisine and (±)-isoazitine
  作者：Xiao-Yu Liu、Hang Cheng、Xiao-Huan Li、Qiao-Hong Chen、Liang Xu、Feng-Peng Wang

  DOI：10.1039/c1ob06704d

  日期：——

  A convergent and efficient formal synthesis of (±)-atisine has been accomplished. The synthetic strategy is to efficiently construct the bicyclo[2.2.2]octane ring moiety by an oxidative dearomatization/intramolecular Diels–Alder cycloaddition cascade. The first total synthesis of another atisine-type C20-diterpenoid alkaloid, (±)-isoazitine, has also been achieved employing the same strategy.

  我们完成了(±)-天冬氨酸的聚合和高效正式合成。合成策略是通过氧化脱芳烃化/分子内 DielsâAlder 环加成级联反应，高效地构建双环[2.2.2]辛烷环分子。采用相同的策略，还首次实现了另一种阿替嗪类 C20-二萜生物碱--(±)-异氮嗪的全合成。
• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-atisine via intramolecular double Michael reaction
  作者：Masataka. Ihara、Makoto. Suzuki、Keiichiro. Fukumoto、Tetsuji. Kametani、Chizuko. Kabuto

  DOI：10.1021/ja00214a050

  日期：1988.3
• IHARA, MASATAKA;SUZUKI, MAKOTO;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KABUTO, CHIZUKO, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 1164-1171
  作者：IHARA, MASATAKA、SUZUKI, MAKOTO、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KABUTO, CHIZUKO

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, MASATAKA;SUZUKI, MAKOTO;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETANI, TETSUJI;KABU+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 6, 1963-1964
  作者：IHARA, MASATAKA、SUZUKI, MAKOTO、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETANI, TETSUJI、KABU+

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric total synthesis of atisine via intramolecular double Michael reaction
  作者：Masataka Ihara、Makoto Suzuki、Keiichiro Fukumoto、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1021/ja00159a042

  日期：1990.1

  6-dicarboxylate (6). The synthesis is composed of the following key steps: (1) formation of the azabicyclo [3.3.1] nonane by a double Mannich reaction, (2) enantioselective conversion by a lipase-catalyzed acylation, (3) stereoselective hydroboration in the presence of BF 3 .Et 2 O, and (4) construction of the bicyclo [2.2.2] octane ring system by an intramolecular double Michael reaction

  用于 atisine (1) 的桥连五环中间体 2 是以天然存在的对映体形式从二甲基环己酮-2,6-二羧酸酯 (6) 合成的。该合成由以下关键步骤组成：(1) 通过双曼尼希反应形成氮杂双环 [3.3.1] 壬烷，(2) 通过脂肪酶催化的酰化进行对映选择性转化，(3) 在BF 3 .Et 2 O，和 (4) 通过分子内双迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷环系统