(1S,2R)-1-Amino-3-methyl-1-phenyl-butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-Amino-3-methyl-1-phenyl-butan-2-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-amino-3-methyl-1-phenylbutan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: FQSSCVHRYZXWIR-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-Amino-3-methyl-1-phenyl-butan-2-ol 、 三光气 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-isopropyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  还原性交叉偶联和（-）-cytoxazone的合成制备β-氨基醇的辅助策略

  摘要：

  亚胺助剂包括手性ñ -叔-butanesulfinyl亚胺已成功地使用，以提供立体化学控制到与醛或酮亚胺的还原性交叉耦合。该方法已经应用于（-）-cytoxazone的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.002
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-(phenylmethylene)-2-propanesulfinamide 在 盐酸 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R)-1-Amino-3-methyl-1-phenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  还原性交叉偶联和（-）-cytoxazone的合成制备β-氨基醇的辅助策略

  摘要：

  亚胺助剂包括手性ñ -叔-butanesulfinyl亚胺已成功地使用，以提供立体化学控制到与醛或酮亚胺的还原性交叉耦合。该方法已经应用于（-）-cytoxazone的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.002

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Ketones and Enones with Chiral Lewis Base Derived Frustrated Lewis Pairs
  作者：Bochao Gao、Xiangqing Feng、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201914568

  日期：2020.3.9

  The concept of frustrated Lewis pairs (FLPs) has been widely applied in various research areas, and metal-free hydrogenation undoubtedly belongs to the most significant and successful ones. In the past decade, great efforts have been devoted to the synthesis of chiral boron Lewis acids. In a sharp contrast, chiral Lewis base derived FLPs have rarely been disclosed for the asymmetric hydrogenation.

  沮丧的路易斯对（FLP）概念已在各个研究领域中得到广泛应用，无金属氢化无疑是最重要和最成功的氢化方法。在过去的十年中，人们一直致力于合成手性硼路易斯酸。与之形成鲜明对比的是，极少有人公开了手性路易斯碱衍生的FLP用于不对称氢化。在这项工作中，通过手性恶唑啉路易斯碱与非手性硼路易斯酸的简单结合，开发了一种新型的手性FLP，从而为未来手性FLP的发展提供了有希望的新方向。这些手性FLP被证明对酮，烯酮和色酮的不对称氢化非常有效，从而以高达95％ee的高收率提供了相应的产品。
• Preparation of aminosaccharides using ester-imine condensations: syntheses of methyl -benzoylacosaminide and methyl -[oxo(phenylmethoxy) acetyl)daunosaminide from (S)-ethyl 3-hydroxybutyrate
  作者：Judith C. Gallucci、Deok-Chan Ha、David J. Hart

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80126-7

  日期：1989.1

  The dianion of (S)-ethyl β-hydroxybutyrate (1) was treated with -trimethylsilyl Imine 2 to afford β-lactam 4. The same dianion reacted with -ary1 imine 10 to give β-lactams 11, 12, and 13. A three-step sequence was used to convert 4 into the β-lactam-pyran hybrid 9 while a five-step sequence was developed to transform 11 and 12 into 9. Application of the carboxyinversion reaction to derivatives of

  将（S）-β-羟基丁酸乙酯（1）的二价阴离子用-三甲基甲硅烷基亚胺2处理，得到β-内酰胺4。相同的二价阴离子与-ary1亚胺10反应得到β-内酰胺11、12和13。使用三步序列将4转化为β-内酰胺-吡喃杂化物9，同时开发了五步序列将11和12转化为9。将羧基转化反应应用于9的衍生物，可得到氨基-保护的类似物糖蜜（5）和二十二胺（6）。
• A Highly Efficient and Direct Approach for Synthesis of Enantiopure β-Amino Alcohols by Reductive Cross-Coupling of Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines with Aldehydes
  作者：Yu-Wu Zhong、Yi-Zhou Dong、Kai Fang、Kenji Izumi、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ja054401w

  日期：2005.8.1

  approach for the synthesis of optically pure beta-amino alcohols by the SmI2-induced reductive cross-coupling of chiral N-tert-butanesulfinyl imines with aldehydes was developed. This method allows the preparation of a broad range of chiral beta-amino alcohols, including functionalized ones under mild conditions. It provides a straightforward access to enantiopure beta-amino alcohols that are widely

  开发了一种高效实用的方法，通过 SmI2 诱导的手性 N-叔丁烷亚胺与醛的还原交叉偶联合成光学纯的 β-氨基醇。这种方法可以制备范围广泛的手性 β-氨基醇，包括在温和条件下的官能化醇。它提供了对广泛适用于不对称合成的对映体纯 β-氨基醇的直接访问。
• Auxiliary strategies for the preparation of β-amino alcohols with reductive cross-coupling and a synthesis of (−)-cytoxazone
  作者：Xiangjie Lin、Paul A. Bentley、Hexin Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.002

  日期：2005.11

  Imine auxiliaries including chiral N-tert-butanesulfinyl imines have been successfully utilized to provide stereochemical control to the reductive cross-coupling of imines with aldehydes or ketones. This methodology has been applied to the synthesis of (−)-cytoxazone.

  亚胺助剂包括手性ñ -叔-butanesulfinyl亚胺已成功地使用，以提供立体化学控制到与醛或酮亚胺的还原性交叉耦合。该方法已经应用于（-）-cytoxazone的合成。