Ethyl 5,6-diamino-8-benzylsulfanyl-1-cyclopropyl-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 161040-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Ethyl 5,6-diamino-8-benzylsulfanyl-1-cyclopropyl-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 161040-94-4
• 化学式: C₂₇H₃₃N₅O₃S
• 分子量: 507.657
• InChiKey: PKZWKBWLLJQBQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5,6-diamino-8-benzylsulfanyl-1-cyclopropyl-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 78.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以65%的产率得到ethyl 1-cyclopropyl-5,6-diamino-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-氨基喹诺酮类：一类新的喹诺酮类抗菌剂？

  摘要：

  通过先前的QSAR研究设计了一系列喹诺酮和1,8-萘啶酮-3-羧酸，它们的特征是在C-6位置的氨基而不是通常的氟原子，并进行了首次体外抗菌活性。所有合成的化合物都对革兰氏阴性菌保持良好的活性（铜绿假单胞菌除外），并且具有硫吗啉基作为C-7取代基的那些化合物也对革兰氏阳性菌具有良好的活性。还讨论了与C-1，C-5，C-7和C-8取代基相关的结构活性关系的某些方面。衍生物18g和38g对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌分别具有0.45和0.66-0.76微克/ mL的几何平均MIC的最佳活性。这种抗菌活性反映了它们抑制细菌DNA旋转酶的能力。这项研究的结果表明，尽管C-6氟仍然是优选的取代基，但仍可通过用氨基取代而获得良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a017
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四氟硝基苯 在 镍 六甲基磷酰三胺 、 ammonium hydroxide 、 PPA 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.83h， 生成 Ethyl 5,6-diamino-8-benzylsulfanyl-1-cyclopropyl-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-氨基喹诺酮类：一类新的喹诺酮类抗菌剂？

  摘要：

  通过先前的QSAR研究设计了一系列喹诺酮和1,8-萘啶酮-3-羧酸，它们的特征是在C-6位置的氨基而不是通常的氟原子，并进行了首次体外抗菌活性。所有合成的化合物都对革兰氏阴性菌保持良好的活性（铜绿假单胞菌除外），并且具有硫吗啉基作为C-7取代基的那些化合物也对革兰氏阳性菌具有良好的活性。还讨论了与C-1，C-5，C-7和C-8取代基相关的结构活性关系的某些方面。衍生物18g和38g对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌分别具有0.45和0.66-0.76微克/ mL的几何平均MIC的最佳活性。这种抗菌活性反映了它们抑制细菌DNA旋转酶的能力。这项研究的结果表明，尽管C-6氟仍然是优选的取代基，但仍可通过用氨基取代而获得良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a017