3-Chloro-2-phenylisoquinolin-1(2H)-one | 1239024-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-2-phenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-chloro-2-phenylisoquinolin-1-one
• CAS: 1239024-27-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: VFRLRHWZVJBXOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-2-phenylisoquinolin-1(2H)-one 、 苯乙炔 在 吡啶 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以56%的产率得到8-chloro-6-phenylbenzo[a]phenanthridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of benzo[f]quinolin-3-ones and benzo[a]phenanthridein-5-ones by the photoanuulation of 6-chloropyridin-2-ones and 3-chloroisoquinolin-1-ones to phenylacetylene

  摘要：

  通过6-氯吡啶-2-酮和3-氯异喹啉-1-酮与苯乙炔或连接的苯乙炔的分子内外光反应，成功实现了苯并[f]喹啉-3-酮和苯并[a]菲呱啶-5-酮的一锅合成。反应通过6-氯吡啶-2-酮和3-氯异喹啉-1-酮与苯乙炔的光加成反应，生成氯取代的蒽烯衍生物，然后通过6π电环化和氧化芳香化反应得到多环产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05082f
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylhomophthalimide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 以60%的产率得到3-Chloro-2-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-氯异喹啉-1-酮与苯乙烯的光诱导环加成反应一锅合成苯并[ a ]菲咯啉-5-酮

  摘要：

  通过3-氯异喹啉-1-酮和3-氯喹啉-2-酮的光环加成反应，可以一锅法合成苯并[ a ]菲咯啉-5-酮和苯并[ k ]菲咯啉-6-酮。与苯乙烯。通过3-氯异喹啉-1-酮和3-氯喹啉-2-酮与苯乙烯的光致脱氯偶合以及随后的光环化，氧化芳构化来进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.037

文献信息

• One-pot synthesis of benzo[f]quinolin-3-ones and benzo[a]phenanthridein-5-ones by the photoanuulation of 6-chloropyridin-2-ones and 3-chloroisoquinolin-1-ones to phenylacetylene
  作者：Ren Wang、Shen-Ci Lu、Yi-Ming Zhang、Zong-jun Shi、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c1ob05082f

  日期：——

  The one-pot synthesis of benzo[f]quinolin-3-ones and benzo[a]phenanthridein-5-ones was achieved by the inter- and intramolecular photoannulation of 6-chloropyridin-2-ones and 3-chloroisoquinolin-1-ones with phenylacetylene or tethered phenylacetylene. The reactions were proceeded by photoaddition of 6-chloropyridin-2-ones and 3-chloroisoquinolin-1-ones to phenylacetylene to give the chlorine-substituted stilbenoids, and then 6π electrocyclization of the stilbenoids and oxidation aromatization to afford the polycyclic products.

  通过6-氯吡啶-2-酮和3-氯异喹啉-1-酮与苯乙炔或连接的苯乙炔的分子内外光反应，成功实现了苯并[f]喹啉-3-酮和苯并[a]菲呱啶-5-酮的一锅合成。反应通过6-氯吡啶-2-酮和3-氯异喹啉-1-酮与苯乙炔的光加成反应，生成氯取代的蒽烯衍生物，然后通过6π电环化和氧化芳香化反应得到多环产物。
• One-pot synthesis of benzo[a]phenanthridin-5-ones by photoinduced cycloaddition of 3-chloroisoquinolin-1-ones with styrenes
  作者：Bing Li、Bing Han、Zong-jun Shi、Yu-wei Ren、Shen-ci Lu、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.037

  日期：2010.7

  es and benzo[k]phenanthridin-6-ones in fairly good yields was achieved by the photocycloaddition reactions of 3-chloroisoquinolin-1-ones and 3-chloroquinolin-2-ones with styrenes. The reactions were proceeded via photoinduced dechlorinative coupling of 3-chloroisoquinolin-1-ones and 3-chloroquinolin-2-ones with styrenes and subsequent photocyclization, oxidative aromatization.

  通过3-氯异喹啉-1-酮和3-氯喹啉-2-酮的光环加成反应，可以一锅法合成苯并[ a ]菲咯啉-5-酮和苯并[ k ]菲咯啉-6-酮。与苯乙烯。通过3-氯异喹啉-1-酮和3-氯喹啉-2-酮与苯乙烯的光致脱氯偶合以及随后的光环化，氧化芳构化来进行反应。