ethyl 3-chloro-3-hydroxy-5,7-dinitro-2,3-dihydroindazol-2-yl carbonate | 249627-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: ethyl 3-chloro-3-hydroxy-5,7-dinitro-2,3-dihydroindazol-2-yl carbonate
• 英文别名: (3-chloro-3-hydroxy-5,7-dinitro-1H-indazol-2-yl) ethyl carbonate
• CAS: 249627-75-6
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄O₈
• 分子量: 348.656
• InChiKey: VTIDQHATGPZUEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 ethyl 3-chloro-3-hydroxy-5,7-dinitro-2,3-dihydroindazol-2-yl carbonate 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.75h， 以50%的产率得到3-morpholino-5,7-dinitro-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  宝石-二硝基杂环化合物的合成，开环反应以及向吲哚，吲唑和苯并恶嗪酮的转化

  摘要：

  报道了一些新颖的3,3,5,7-四硝基氧吲哚和4,4-二硝基吡唑-5-酮的合成及其对各种亲核试剂和亲电试剂的行为。与氢氧离子或仲胺的反应产生例如2-氨基-3，5-二硝基苯基二硝基甲烷的盐，其随后可以根据所使用的底物和条件进一步转化为吲唑，吲哚或苯并恶嗪酮。讨论了机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00570-0
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5,7-tetranitrooxindole 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl 3-chloro-3-hydroxy-5,7-dinitro-2,3-dihydroindazol-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  宝石-二硝基杂环化合物的合成，开环反应以及向吲哚，吲唑和苯并恶嗪酮的转化

  摘要：

  报道了一些新颖的3,3,5,7-四硝基氧吲哚和4,4-二硝基吡唑-5-酮的合成及其对各种亲核试剂和亲电试剂的行为。与氢氧离子或仲胺的反应产生例如2-氨基-3，5-二硝基苯基二硝基甲烷的盐，其随后可以根据所使用的底物和条件进一步转化为吲唑，吲哚或苯并恶嗪酮。讨论了机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00570-0

文献信息

• Syntheses of gem-dinitro heterocyclic compounds, their ring-opening reactions and transformations into indoles, indazoles and benzoxazinones
  作者：Jan Bergman、Solveig Bergman、Thomas Brimert

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00570-0

  日期：1999.8

  The synthesis of some novel 3,3,5,7-tetranitrooxindoles and 4,4-dinitropyrazol-5-ones and their behaviour towards various nucleophiles and electrophiles are reported. Reactions with hydroxide ions or secondary amines produced salts of e.g. 2-amino-3,5-dinitrophenyldinitromethane, which subsequently could be further transformed into indazoles, indoles or benzoxazinones depending upon substrate and conditions

  报道了一些新颖的3,3,5,7-四硝基氧吲哚和4,4-二硝基吡唑-5-酮的合成及其对各种亲核试剂和亲电试剂的行为。与氢氧离子或仲胺的反应产生例如2-氨基-3，5-二硝基苯基二硝基甲烷的盐，其随后可以根据所使用的底物和条件进一步转化为吲唑，吲哚或苯并恶嗪酮。讨论了机制。