1-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione | 110522-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 110522-44-6
• 化学式: C₃₀H₂₉FN₂O₆
• 分子量: 532.568
• InChiKey: DTJPAJHPMYEWSX-GKWDUZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl fluoride 、 O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 在 silicon tetrafluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione 、 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  四氟硅烷催化 1-氟呋喃糖和甲硅烷基化核碱基的缩合

  摘要：

  标题反应为核苷合成提供了一个普遍有用的工具。立体选择性受氟化物底物的影响很大，并且 O-苄基化呋喃核糖基氟反应的空间过程是溶剂依赖性的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.57

文献信息

• Condensation of 1-Fluorofuranoses and Silylated Nucleobases Catalyzed by Tetrafluorosilane
  作者：Ryoji Noyori、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1987.57

  日期：1987.1.5

  The title reaction provides a generally useful tool for nucleoside synthesis. The stereoselectivities are highly influenced by the fluoride substrates, and steric course of the reaction of O-benzylated ribofuranosyl fluoride is solvent dependent.

  标题反应为核苷合成提供了一个普遍有用的工具。立体选择性受氟化物底物的影响很大，并且 O-苄基化呋喃核糖基氟反应的空间过程是溶剂依赖性的。