3-chloroisoquinoline-5-sulfonyl chloride | 1145868-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloroisoquinoline-5-sulfonyl chloride
• CAS: 1145868-94-5
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO₂S
• 分子量: 262.116
• InChiKey: WAPHERBGYAQREJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  405.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloroisoquinoline-5-sulfonyl chloride 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-Chloroisoquinolin-5-yl)sulfonylazetidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of novel M1 antagonist scaffolds through the continued optimization of the MLPCN probe ML012

  摘要：

  This Paper describes the continued optimization of an MLPCN probe molecule M-1 antagonist (ML012) through an iterative parallel synthesis approach. After several rounds of modifications of the parent compound, we arrived at a new azetidine scaffold that displayed improved potency while maintaining a desirable level of selectivity over other muscarinic receptor subtypes. Data for representative molecules 7w (VU0452865) and 12a (VU0455691) are presented. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.018
• 作为产物：
  描述：

  3-氯异喹啉 在 氯磺酸 作用下， 反应 22.0h， 以78%的产率得到3-chloroisoquinoline-5-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Buchwald-Hartwig反应快速合成3-氨基异喹啉-5-磺酰胺

  摘要：

  通过3-氯-5-异喹啉磺酰氯与胺的两步顺序反应，可以快速合成以前未报道的与已知激酶抑制剂相关的3-氨基异喹啉-5-磺酰胺。钯催化的CN键的形成用于在异喹啉的C-3处引入芳基胺，烷基胺和未取代的氨基。 钯催化-胺化-异喹啉-磺酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083336