N,N'-Bis(2-hydroxyiminopropionyl)-1,2-diaminoethane | 66472-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-Bis(2-hydroxyiminopropionyl)-1,2-diaminoethane
• 英文别名: N,N'-bis(2-hydroxyiminopropanoyl)-1,2-diaminoethane；H2pen；PEN；N,N'-Bis-(hydroxyiminopropionyl)-ethylendiamin；2-hydroxyimino-N-[2-(2-hydroxyiminopropanoylamino)ethyl]propanamide
• CAS: 66472-58-0
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₄
• 分子量: 230.224
• InChiKey: QWMVUBNOLTVGLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 N,N'-Bis(2-hydroxyiminopropionyl)-1,2-diaminoethane 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fritsky, Igor O.; Kozlowski, Henryk; Prisyazhnaya, Elena V., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1998, # 21, p. 3629 - 3633

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl pyruvate oxime 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到N,N'-Bis(2-hydroxyiminopropionyl)-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  Crystal and Molecular Structure of Two Tetradentate “Oxime-and-Amide” Ligands

  摘要：

  进行了两种新四齿配体的合成和X射线结构分析，这两种配体具有“肟和酰胺”供体系统（N，N′-双(2-羟亚胺丙酰)-1,2-二氨基乙烷和N，N′-双(2-羟亚胺丙酰)-1,4-二氨基丁烷）。这两种配体的整体构象与之前报道的N，N′-双(2-羟亚胺丙酰)-1,2-二氨基丙烷有明显不同。亚甲基基团的数量对配体几何构型产生关键影响，并可能对配体的配位能力产生明显影响。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0406

文献信息

• Effect of metal ionic radius and chelate ring alternation motif on stabilization of trivalent nickel and copper in binuclear complexes with double cis-oximato bridges
  作者：Olga M. Kanderal、Henryk Kozłowski、Agnieszka Dobosz、Jolanta Swiatek-Kozlowska、Franc Meyer、Igor O. Fritsky

  DOI：10.1039/b418598f

  日期：——

  Oxime ligands are able to form stable binuclear species with copper(II) ions in aqueous solution. They also have a strong tendency to decrease the Mn+/(n−1)+ redox potentials of the central ions. Ligands possessing the hydroxyimino groups together with other powerful σ-donor groups can be very efficient chelating agents able to facilitate the stabilisation of high oxidation states of 3d-metals. Here

  肟 配体能够形成稳定的双核物质与铜（II在水溶液中）的离子。它们也具有降低中心离子的M n + /（n -1）+氧化还原电势的强烈趋势。配体 与其他强大的σ供体基团一起使用的羟基亚氨基可能是非常有效的螯合剂，能够促进高水平的稳定化。 氧化作用3d金属的状态。在这里我们报告基于羟基亚氨基酰胺四齿开链的单核和双核配合物的合成，结构表征和氧化还原行为配体。在所有单核阴离子络合物中，中心原子都位于四原子的正方形平面周围氮原子。该假大环构象是由于存在短的分子内氢键，该氢键结合了顺式-肟酸氧原子。强σ供体的正方形平面周围有助于有效稳定铜和三价铁的三价态。镍离子。在循环伏安法研究准可逆过程M 2 + →M 3+可以被观察到。在双核络合物中，配位饱和的八面体离子M'与桥接肟酸基团的两个氧原子和四个氮原子 四齿的 配体特伦。两个金属离子（M和M'）通过双顺式-肟酸桥连接，并结合在一个六元双金属螯合环中。与单
• Dimeric versus polymeric coordination in copper(ii) cationic complexes with bis(chelating) oxime and amide ligands
  作者：Andrii I. Buvailo、Elzbieta Gumienna-Kontecka、Svetlana V. Pavlova、Igor O. Fritsky、Matti Haukka

  DOI：10.1039/c0dt00008f

  日期：——

  A series of copper(II) complexes with earlier reported ligands N,N′-bis(2-hydroxyiminopropionyl)-1,2-diaminoethane (H2pen) and 1,3-diaminopropane (H2pap) and novel open chain oxime and amide ligands, N,N′-bis(2-hydroxyiminopropionyl)-1,5-diaminopentane (H2papt), 1,6-diaminohexane (H2pah) and 1,7-diaminoheptane (H2pahp), were prepared and characterized by a variety of spectroscopic methods and X-ray

  一系列 铜（II） 与较早报道的配体的配合物 N，N'-双（2-羟基亚氨基丙酰基）-1,2-二氨基乙烷（H 2笔）和1,3-二氨基丙烷（H 2 pap）和新型的开链肟和酰胺配体，N，N'-双（2-羟基亚氨基丙酰基）-1,5-二氨基戊烷（H 2 papt），1,6-二氨基己烷（H 2 pah）和1,7-二氨基庚烷（H 2 pahp），通过各种光谱方法和X射线结构分析制备并表征。尽管pH电位研究仅显示溶液中存在单体物种，但在固态下发现了双核二聚体和1D聚合体拓扑的形成。在所有配合物中，配体可为铜2+离子通过肟基团的氮原子和酰胺基团的氧原子形成CuN 2 O 2平面碎片。化合物[Cu（Hpap）（ClO 4）（H 2 O）] x分离为二聚体（x = 2）和聚合体（x = n）状态，代表超分子异构现象的一个例子。所有复合物还可以通过短分子内来稳定氢在顺式排列的肟基之间键合N–O–H⋯O–N 。与一
• Old Acquaintances and Novel Complex Structures for the Ni(II) and Cu(II) Complexes of bis-Chelate Oxime–Amide Ligands
  作者：Carla Bazzicalupi、Craig Grimmer、Igor Vasyl Nikolayenko

  DOI：10.3390/molecules29020522

  日期：——

  transition metal complexes, a number of new Ni(II) and Cu(II) species have been isolated, and their molecular and crystal structures were determined using single-crystal X-ray diffraction. In all of these compounds, the divalent metal is coordinated by the ligand donor atoms in a square-planar arrangement. In addition, a serendipitously discovered new type of neutral Ni(II) complex, where the propane

  在系统研究具有不同长度的聚亚甲基间隔物 L1-L3 的甲基羟基亚氨基乙酰胺双螯合物配体及其过渡金属配合物的过程中，分离出许多新的 Ni（II） 和 Cu（II） 物种，并使用单晶 X 射线衍射测定了它们的分子和晶体结构。在所有这些化合物中，二价金属由配体供体原子以方形平面排列配位。此外，还报道了一种偶然发现的新型中性 Ni（II） 配合物，其中配体 L2 的丙烷间隔物发生氧化为丙烯间隔物，其中一个酰胺基团被氧化为酮亚胺。所得配体 L2′ 可形成中性平面 Ni（II） 配合物，这些配合物以固态相互组装，并产生两个多态性结构。在这两种结构中，配体绝缘中得到的无限、完全平行的金属离子柱可用作亚纳米导电连接器的前驱体材料。总体而言，本文报告了七种新的阴离子、阳离子和中性 Ni（II） 和 Cu（II） 配合物的合成和表征、它们的晶体结构，以及两种结构相似的 Ni（II） 配合物（黄色和红色）的实验和计算紫外-可见吸收光谱。
• Association phenomena. 3. Polyfunctional catalysis of acetyl phosphate decomposition
  作者：Hon-Peng Lau、C. David Gutsche

  DOI：10.1021/ja00474a033

  日期：1978.3
• Crystal and Molecular Structure of Two Tetradentate “Oxime-and-Amide” Ligands
  作者：Igor O. Fritsky、Aldona Karaczyn、Henryk Kozłowski、Tadeusz Głowiak、Elena V. Prisyazhnaya

  DOI：10.1515/znb-1999-0406

  日期：1999.4.1

  Syntheses and X-ray structure analyses of two new tetradentate ligands with “oxime-and-amide” donor systems (N,N′-bis(2-hydroiminopropionyl)-1,2-diaminoethane and N,N′-bis(2- hydroxyiminopropionyl)-1,4-diaminobutane) were performed. The overall conformation of both ligands is distinctly different from that reported earlier for N,N′-bis(2-hydroxyiminopropionyl)- 1,2-diaminopropane. The number of methylene groups critically influences the ligand geometry and may have distinct impact on the co-ordinating ability of the ligands.

  进行了两种新四齿配体的合成和X射线结构分析，这两种配体具有“肟和酰胺”供体系统（N，N′-双(2-羟亚胺丙酰)-1,2-二氨基乙烷和N，N′-双(2-羟亚胺丙酰)-1,4-二氨基丁烷）。这两种配体的整体构象与之前报道的N，N′-双(2-羟亚胺丙酰)-1,2-二氨基丙烷有明显不同。亚甲基基团的数量对配体几何构型产生关键影响，并可能对配体的配位能力产生明显影响。