3-amino-2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,4-triazin-5(2H)-one | 396669-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-amino-2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 6-aza-2'-deoxyisocytidine；3-amino-2-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 396669-02-6
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₄
• 分子量: 228.208
• InChiKey: DHVNLIHXKJQLSC-HBPOCXIASA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3-[(N,N-dimethylamino)methylidene]amino-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂2'-脱氧异胞嘧啶核苷：寡核苷酸的合成，性质以及通过平行链取向调节DNA的碱基对稳定性。

  摘要：

  已合成6-Aza-5-甲基-2'-脱氧异胞苷（1a）和6-Aza-2'-脱氧异胞苷（1b），将其转化为亚磷酰胺结构单元，并掺入寡脱氧核苷酸中。与5-甲基-2'-脱氧异胞苷（2a）和2'-脱氧异胞苷（2b）相比，酸性条件下1a，b的糖基键稳定性增加。掺入1a或1b的寡核苷酸显示出对3'-核酸外切酶蛇毒磷酸二酯酶的增强的稳定性。含有6-氮杂嘧啶核苷1a或1b的双链体的T（m）值比含有2a或2b的具有反平行或平行链取向的双链体的T（m）值低。这用于将三齿m5iCd-dG碱基对的稳定性调节为反向二齿Watson-Crick dA-dT对的水平。

  DOI：

  10.1021/jo020507n
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 二氯乙酸 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 3-amino-2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂2'-脱氧异胞嘧啶核苷：寡核苷酸的合成，性质以及通过平行链取向调节DNA的碱基对稳定性。

  摘要：

  已合成6-Aza-5-甲基-2'-脱氧异胞苷（1a）和6-Aza-2'-脱氧异胞苷（1b），将其转化为亚磷酰胺结构单元，并掺入寡脱氧核苷酸中。与5-甲基-2'-脱氧异胞苷（2a）和2'-脱氧异胞苷（2b）相比，酸性条件下1a，b的糖基键稳定性增加。掺入1a或1b的寡核苷酸显示出对3'-核酸外切酶蛇毒磷酸二酯酶的增强的稳定性。含有6-氮杂嘧啶核苷1a或1b的双链体的T（m）值比含有2a或2b的具有反平行或平行链取向的双链体的T（m）值低。这用于将三齿m5iCd-dG碱基对的稳定性调节为反向二齿Watson-Crick dA-dT对的水平。

  DOI：

  10.1021/jo020507n

文献信息

• PARALLEL DNA CONTAINING PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE ANALOGUES OF ISOGUANINE
  作者：F. Seela、R. Kröschel、Y. He

  DOI：10.1081/ncn-100002537

  日期：2001.3.31

  The phosphoramidites of 8-aza-7-deaza-2'-deoxyisoguanosine (1a) and its bromo derivative 1b as well as of 6-aza-2-deoxyisocytidine and its 5-methyl derivative (3a,b) were synthesized. Parallel-stranded duplexes containing the nucleosides 1a,b show a significantly enhanced duplex stability compared to those containing 2'-deoxyisoguanosine.
• 6-Aza-2‘-deoxyisocytidine:  Synthesis, Properties of Oligonucleotides, and Base-Pair Stability Adjustment of DNA with Parallel Strand Orientation
  作者：Frank Seela、Yang He

  DOI：10.1021/jo020507n

  日期：2003.1.1

  into phosphoramidite building blocks, and incorporated into oligodeoxynucleotides. The glycosylic bond stability of 1a,b under acidic conditions increases compared to that of 5-methyl-2'-deoxyisocytidine (2a) and 2'-deoxyisocytidine (2b). Oligonucleotides incorporating 1a or 1b show an enhanced stability against the 3'-exonuclease snake-venom phosphodiesterase. The duplexes containing 6-azapyrimidine nucleosides

  已合成6-Aza-5-甲基-2'-脱氧异胞苷（1a）和6-Aza-2'-脱氧异胞苷（1b），将其转化为亚磷酰胺结构单元，并掺入寡脱氧核苷酸中。与5-甲基-2'-脱氧异胞苷（2a）和2'-脱氧异胞苷（2b）相比，酸性条件下1a，b的糖基键稳定性增加。掺入1a或1b的寡核苷酸显示出对3'-核酸外切酶蛇毒磷酸二酯酶的增强的稳定性。含有6-氮杂嘧啶核苷1a或1b的双链体的T（m）值比含有2a或2b的具有反平行或平行链取向的双链体的T（m）值低。这用于将三齿m5iCd-dG碱基对的稳定性调节为反向二齿Watson-Crick dA-dT对的水平。