(2S,3S,4R)-2-amino-1,3,4-hexadecanetriol | 114379-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-amino-1,3,4-hexadecanetriol
• 英文别名: Sa (t16:0)；(2S,3S,4R)-2-aminohexadecane-1,3,4-triol
• CAS: 114379-44-1
• 化学式: C₁₆H₃₅NO₃
• 分子量: 289.459
• InChiKey: OCHZTELGZBWSJD-XHSDSOJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-amino-1,3,4-hexadecanetriol 在 N-乙基吗啉 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (2S,3R,4R)-2-((R)-2-(benzoyloxy)tetracosanamido)-1-(trityloxy)hexadecane-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Sugiyama, Shigeo; Honda, Masanori; Higuchi, Ryuichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 349 - 356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-acetamido-1,3,4-hexadecanetriol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以45.2 mg的产率得到(2S,3S,4R)-2-amino-1,3,4-hexadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Sugiyama, Shigeo; Honda, Masanori; Higuchi, Ryuichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 349 - 356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Acanthacerebroside A and Astrocerebroside A via a Chiral Epoxide Intermediate Derived from L-Quebrachitol
  作者：Noritaka Chida、Noboru Sakata、Katsuyuki Murai、Takahiko Tobe、Toshihiko Nagase、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.71.259

  日期：1998.1

  was synthesized from naturally occurring cyclitol, L-quebrachitol via the conduramine derivative, which was prepared regio- and stereoselectively by the Pd-catalyzed azidation of the allyl carbonate derivative. Condensation of phytosphingosines with 2-acetoxy fatty acid residue, followed by glycosidation, furnished the total synthesis. This work established an effective synthetic pathway to a wide

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。
• Sugiyama, Shigeo; Honda, Masanori; Komori, Tetsuya, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 11, p. 1063 - 1068
  作者：Sugiyama, Shigeo、Honda, Masanori、Komori, Tetsuya

  DOI：——

  日期：——
• Agelasphins, novel antitumor and immunostimulatory cerebrosides from the marine sponge Agelas mauritianus
  作者：Takenori Natori、Masahiro Morita、Kohji Akimoto、Yasuhiko Koezuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86991-x

  日期：1994.2

  New glycosphingolipids, named agelasphins (1-8), have been isolated by antitumor and immunostimulatory bioassay-guided purification from an extract of a marine sponge, Agelas mauritianus. Strongly active agents in agelasphins had characteristic ol-galactosylceramide structures, the isolation of which from natural products has not previously been reported. The absolute configurations of agelasphins were elucidated by the total synthesis.
• Sugiyama, Shigeo; Honda, Masanori; Komori, Tetsuya, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 619 - 626
  作者：Sugiyama, Shigeo、Honda, Masanori、Komori, Tetsuya

  DOI：——

  日期：——
• KAWANO, YASUHIRO;HIGUCHI, RYUICHI;ISOBE, RYUICHI;KOMORI, TETSUYA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 1, 19-24
  作者：KAWANO, YASUHIRO、HIGUCHI, RYUICHI、ISOBE, RYUICHI、KOMORI, TETSUYA

  DOI：——

  日期：——