2-(benzyloxy)quinoxaline | 33870-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(benzyloxy)quinoxaline
• 英文别名: 2-Benzoxyquinoxaline；2-phenylmethoxyquinoxaline
• CAS: 33870-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: GJAMRLVSNNFYQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  379.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)quinoxaline 在 lithium iodide 作用下， 反应 26.0h， 以20%的产率得到1-benzylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过O-向N-烷基的迁移合成取代的N-苄基吡啶酮。

  摘要：

  已经开发了一种新的由LiI促进的O-到N-烷基迁移，可将O-烷基化的2-羟基吡啶，喹啉和嘧啶以良好至极好的收率（57-99％）转化为相应的N-烷基化杂环。该方法用作制备N-苄基吡啶酮，喹诺酮和嘧啶酮的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo800866w
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹恶啉 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-(benzyloxy)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过O-向N-烷基的迁移合成取代的N-苄基吡啶酮。

  摘要：

  已经开发了一种新的由LiI促进的O-到N-烷基迁移，可将O-烷基化的2-羟基吡啶，喹啉和嘧啶以良好至极好的收率（57-99％）转化为相应的N-烷基化杂环。该方法用作制备N-苄基吡啶酮，喹诺酮和嘧啶酮的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo800866w

文献信息

• Synthesis of Substituted <i>N</i>-Benzyl Pyridones via an <i>O</i>- to <i>N</i>-Alkyl Migration
  作者：Erica L. Lanni、Michael A. Bosscher、Bartel D. Ooms、Christina A. Shandro、Bruce A. Ellsworth、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/jo800866w

  日期：2008.8.1

  A new LiI-promoted O- to N-alkyl migration has been developed for the conversion of O-alkylated 2-hydroxy pyridines, quinolines, and pyrimidines to the corresponding N-alkylated heterocycles in good to excellent yields (57−99%). This method serves as an efficient means for the preparation of N-benzyl pyridones, quinolones, and pyrimidones.

  已经开发了一种新的由LiI促进的O-到N-烷基迁移，可将O-烷基化的2-羟基吡啶，喹啉和嘧啶以良好至极好的收率（57-99％）转化为相应的N-烷基化杂环。该方法用作制备N-苄基吡啶酮，喹诺酮和嘧啶酮的有效方法。
• Phenanthrenequinone (PQ) catalyzed cross-dehydrogenative coupling of alkanes with quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and simple N-heteroarenes under visible light irradiation
  作者：Min Wang、Yicheng Zhang、Xinyu Yang、Peipei Sun

  DOI：10.1039/d2ob00278g

  日期：——

  A convenient strategy for alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and other N-heterocycles with simple alkanes using phenanthrenequinone (PQ) as a photocatalyst has been developed.

  使用菲咯啉醌（PQ）作为光催化剂，开发了一种便捷的策略，用于用简单的烷烃烷基化喹啉-2（1H）-酮和其他N-杂环化合物。
• Decarbonylative C3‐Alkylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐Ones with Aliphatic Aldehydes via Photocatalysis
  作者：Min Wang、Jie Liu、Yicheng Zhang、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.202200455

  日期：2022.8.2

  AbstractA strategy to synthesize 3‐alkyl quinoxalin‐2(1H)‐ones and other alkyl N‐heteroarenes via a photocatalyzed decarbonylative alkylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones and simple N‐heterocycles with commercially available aliphatic aldehyde under ambient conditions using phenanthrenequinone as a photocatalyst was developed. In this transformation, various 3‐alkyl quinoxalin‐2(1H)‐ones and other alkyl N‐heteroarenes were generated in 58–87% isolated yields with good functional‐group tolerance.magnified image
• Preparation of <i>N</i>-Alkyl 2-Pyridones via a Lithium Iodide Promoted <i>O</i>- to <i>N</i>-Alkyl Migration: Scope and Mechanism
  作者：Sarah Z. Tasker、Michael A. Bosscher、Christina A. Shandro、Erica L. Lanni、Keun Ah Ryu、Gregory S. Snapper、Jarrad M. Utter、Bruce A. Ellsworth、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/jo3015424

  日期：2012.9.21

  An efficient and inexpensive LiI-promoted O- to N-alkyl migration of 2-benzyloxy-, 2-allyloxy-, and 2-propargyloxypyridines and heterocycles is reported. The reaction produces the corresponding N-alkyl 2-pyridones and analogues under green, solvent-free conditions in good to excellent yields (30 examples, 20–97% yield). This method has been shown to be intermolecular and requires heat and lithium cation

  报道了一种有效且廉价的LiI促进的2-苄氧基-，2-烯丙氧基-和2-炔丙基氧基吡啶和杂环的O-向N-烷基的迁移。在绿色，无溶剂的条件下，该反应可产生相应的N-烷基2-吡啶酮和类似物，收率好至极佳（30例，收率20-97％）。已经证明该方法是分子间的，并且需要热量和锂阳离子才能发生。

表征谱图