3-methoxymethoxy-5,5,8,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethylnaphtalen-2-yl carboxylic acid | 191469-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methoxymethoxy-5,5,8,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethylnaphtalen-2-yl carboxylic acid
• 英文别名: 3-methoxymethoxy-5,5,8,8,tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid；3-methoxymethoxy-5,5,8,8,-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid；5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-3-methoxymethoxynaphthalene-2-carboxylic acid；3-(Methoxymethoxy)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid；3-(methoxymethoxy)-5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 191469-50-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: VGMGQJOQTUARPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxymethoxy-5,5,8,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethylnaphtalen-2-yl carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 4-[[4-bromo-3-(methoxymethoxy)-5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalene-2-carbonyl]amino]-2,6-difluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  视黄酸受体α亚型特异性激动剂的鉴定。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9603532
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-hydroxy-5,5,8,8-tetra-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene 在 四丁基溴化铵 、 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methoxymethoxy-5,5,8,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethylnaphtalen-2-yl carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  视黄酸受体α亚型特异性激动剂的鉴定。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9603532

文献信息

• Aryl or heteroaryl amides of tetrahydronaphthalene, chroman, thichroman and 1,2,3,4-tetrahydroquinolinecarboxlic acids, having an electron withdrawing substituent in the aromatic or heteroaromatic moiety, having retinoid-like biological activity
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06342602B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Compounds of the formula wherein the symbols have the meaning defined in the specification have retinoid-like biological activity.

  该式化合物具有类视黄醇生物活性，其中符号的含义在规范中定义。
• Methods of treatment with compounds having RAR.sub..alpha. receptor
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US05965606A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  Retinoid compounds which act specifically or selectively on RAR.sub..alpha. receptor subtypes in preference over RAR.sub..beta. and RAR.sub..gamma. receptor subtypes, posses desirable pharmaceutical properties associated with retinoids, and are particularly suitable for treatment of tumors, such as acute monocytic leukemia, cervical carcinoma, myeloma, ovarian carcinomas and head and neck carcinomas, without having one or more undesirable side effects of retinoids, such as inducement of weight loss, mucocutaneous toxicity, skin irritation and teratogenecity.

  对RAR.sub..alpha.受体亚型具有特异性或选择性作用，优先于RAR.sub..beta.和RAR.sub..gamma.受体亚型的视黄醇类化合物具有与视黄醇相关的理想药理特性，并特别适用于治疗肿瘤，如急性单核细胞白血病、宫颈癌、骨髓瘤、卵巢癌和头颈癌，而不会产生视黄醇的一个或多个不良副作用，如诱导体重减轻、粘膜皮肤毒性、皮肤刺激和致畸性。
• Aryl or heteroaryl amides of tetrahydronaphthalene, chroman, thiochroman
  申请人：Allergan

  公开号：US05675024A1

  公开（公告）日：1997-10-07

  Compounds of the formula ##STR1## where the symbols have the meaning defined in the specification have retinoid-like biological activity.

  式##STR1##中的化合物具有类似于视黄醇的生物活性，其中符号的含义在说明书中定义。
• Treatment of tumors with RARalpha selective retinoid compounds in combination with other anti-tumor agents
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US20010039293A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  Compounds which are specific or selective agonists of RAR&agr; receptors in preference over RAR&bgr; and RAR&ggr; receptors, and particularly compounds of the formula 1 where R is a H, lower alkyl of 1 to 6 carbons, or a pharmaceutically acceptable salt, are useful for treating a malignant disease or condition in a mammal. In treatment of solid tumors the compound exhibit synergistic anti-proliferative effect with human recombinant interferon.

  具有特异性或选择性作用于RAR&agr;受体，而优先于RAR&bgr;和RAR&ggr;受体的化合物，尤其是公式1中R为H，1至6个碳的低烷基或药物可接受的盐的化合物，可用于治疗哺乳动物的恶性疾病或病况。在固体肿瘤的治疗中，该化合物与人重组干扰素表现出协同的抗增殖效应。
• Treatment of tumors with RAR&agr; selective retinoid compounds in combination with other anti-tumor agents
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06387950B2

  公开（公告）日：2002-05-14

  Compounds which are specific or selective agonists of RAR&agr; receptors in preference over RAR&bgr; and RAR&ggr; receptors, and particularly compounds of the formula where R is a H, lower alkyl of 1 to 6 carbons, or a pharmaceutically acceptable salt, are useful for treating a malignant disease or condition in a mammal. In treatment of solid tumors the compound exhibit synergistic anti-proliferative effect with human recombinant interferon.

  具有特异性或选择性作用于RARα受体而非RARβ和RARγ受体的化合物，特别是公式中R为H、1至6个碳的低烷基或药学上可接受的盐的化合物，可用于治疗哺乳动物的恶性疾病或病况。在固体肿瘤的治疗中，该化合物与人重组干扰素表现出协同的抗增殖效应。