2-phenyl-2-piperidin-1-yl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester | 1072006-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-phenyl-2-piperidin-1-yl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-phenyl-2-piperidin-1-ylcyclopropane-1-carboxylate；methyl 2-phenyl-2-piperidin-1-ylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1072006-75-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: BYKOWDQPAYUJKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-piperidin-1-yl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以65%的产率得到3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜（0）诱导的N，N-二取代芳族硒代酰胺的脱硒作用，使烯烃的氨基环丙烷化

  摘要：

  在铜（0）粉存在下加热N，N-二取代的芳族硒酰胺和几种缺电子的烯烃的混合物后，发生新的脱硒环丙烷化，以良好的收率得到相应的氨基环丙烷。当丙烯腈用作缺电子的烯烃时，通过延长反应时间，氨基环戊烷化优先于氨基环丙烷化发生。通过用2N HCl处理，可以将获得的氨基环丙烷衍生物转化为相应的1，4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.101
• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylselenocarbonyl) piperidine 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 铜 作用下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-phenyl-2-piperidin-1-yl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜（0）诱导的N，N-二取代芳族硒代酰胺的脱硒作用，使烯烃的氨基环丙烷化

  摘要：

  在铜（0）粉存在下加热N，N-二取代的芳族硒酰胺和几种缺电子的烯烃的混合物后，发生新的脱硒环丙烷化，以良好的收率得到相应的氨基环丙烷。当丙烯腈用作缺电子的烯烃时，通过延长反应时间，氨基环戊烷化优先于氨基环丙烷化发生。通过用2N HCl处理，可以将获得的氨基环丙烷衍生物转化为相应的1，4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.101

文献信息

• Copper(0)-induced aminocyclopropanation of olefins via deselenation of N,N-disubstituted aromatic selenoamides
  作者：Takenori Mitamura、Akihiro Nomoto、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.101

  日期：2008.10

  Upon heating of a mixture of N,N-disubstituted aromatic selenoamides and several electron-deficient olefins in the presence of copper(0) powder, a novel deselenative cyclopropanation takes place to afford the corresponding aminocyclopropanes in good yields. When acrylonitrile is employed as an electron-deficient olefin, the aminocyclopentanation occurs in preference to the aminocyclopropanation by

  在铜（0）粉存在下加热N，N-二取代的芳族硒酰胺和几种缺电子的烯烃的混合物后，发生新的脱硒环丙烷化，以良好的收率得到相应的氨基环丙烷。当丙烯腈用作缺电子的烯烃时，通过延长反应时间，氨基环戊烷化优先于氨基环丙烷化发生。通过用2N HCl处理，可以将获得的氨基环丙烷衍生物转化为相应的1，4-二羰基化合物。