(2R,3R,4S,6S)-6-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)allyl]-3-methyl-2-propenyltetrahydropyran-4-ol | 790221-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3R,4S,6S)-6-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)allyl]-3-methyl-2-propenyltetrahydropyran-4-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-enyl]-3-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]oxan-4-ol
• CAS: 790221-73-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 326.552
• InChiKey: ZPKPCOMRYVWLML-CMGLOFNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,6S)-6-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)allyl]-3-methyl-2-propenyltetrahydropyran-4-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(2R,3R,6S)-6-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)allyl]-3-methyl-2-propenyltetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,3,6-三取代四氢吡喃-4-酮的非对映选择性合成通过 Enecarbamates 的 Prins 环化：(+)-Ratjadone A 的正式合成

  摘要：

  烯氨基甲酸酯被证明是 Prins 环化的极好终止基团。这种方法的一个值得注意的特点是通过金属化 (E)-烯氨基甲酸酯与环氧化物的烷基化，可以轻松、立体选择性地构建环化前体。然后以高保真度转移所得三取代 (E)-烯氨基甲酸酯的立体化学，以提供经常观察到且具有生物学意义的天然化合物的全顺-2,3,6-三取代四氢吡喃亚结构。其他取代的四氢吡喃，包括 2,3,5,6-四取代、顺-2,3-二取代和顺-2,6-二取代，也可使用。这种方法促进了核输出抑制剂 (+)-ratjadone A 的异常简洁的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ja046940r
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-tert-butyl N-octyl N-[(4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-ethylidene-3-hydroxy-(E)-hex-5-enyl]carbamate 在 indium(III) chloride 、 三异丁基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3R,4S,6S)-6-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)allyl]-3-methyl-2-propenyltetrahydropyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3,6-三取代四氢吡喃-4-酮的非对映选择性合成通过 Enecarbamates 的 Prins 环化：(+)-Ratjadone A 的正式合成

  摘要：

  烯氨基甲酸酯被证明是 Prins 环化的极好终止基团。这种方法的一个值得注意的特点是通过金属化 (E)-烯氨基甲酸酯与环氧化物的烷基化，可以轻松、立体选择性地构建环化前体。然后以高保真度转移所得三取代 (E)-烯氨基甲酸酯的立体化学，以提供经常观察到且具有生物学意义的天然化合物的全顺-2,3,6-三取代四氢吡喃亚结构。其他取代的四氢吡喃，包括 2,3,5,6-四取代、顺-2,3-二取代和顺-2,6-二取代，也可使用。这种方法促进了核输出抑制剂 (+)-ratjadone A 的异常简洁的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ja046940r