5-chloro-benzo[h]quinoline | 32863-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-chloro-benzo[h]quinoline
• 英文别名: 5-Chlorobenzo[h]quinoline
• CAS: 32863-78-8
• 化学式: C₁₃H₈ClN
• 分子量: 213.666
• InChiKey: GOYJJALESJPERR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 5-chloro-benzo[h]quinoline 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58 %的产率得到[(η⁵-pentamethylcyclopentadienyl)(5-chlorobenzo[h]quinolinyl,κC¹⁰,N)(chlorido)iridium(III)]
  参考文献：
  名称：

  乙腈苯并[h]喹啉铱环的亲电 Si−H 活化：电子效应对催化的影响

  摘要：

  六种新型苯并[ h ]喹啉衍生的带有不同取代基−X(−OMe,−H,−Cl,−Br)的乙腈五甲基环戊二烯基铱(III)四(3,5-双三氟甲基苯基)硼酸盐的氢化硅烷化催化评价，-NO 2和-(NO 2 ) 2 )在杂螯合配体上表现出直接的取代基依赖性，这与预催化剂对氢硅烷的亲电活化一致。

  DOI：

  10.1002/chem.202300811
• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-chloro-benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的直接C–H键卤化反应的范围和选择性

  摘要：

  钯催化的配体定向的C–H活化/卤化反应已得到广泛研究。在存在和不存在催化剂的情况下，导向基团的性质和底物的芳环上的取代图案均导致不同的反应性分布，并且常常导致不同的和互补的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.075

文献信息

• Scope and selectivity in palladium-catalyzed directed C–H bond halogenation reactions
  作者：Dipannita Kalyani、Allison R. Dick、Waseem Q. Anani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.075

  日期：2006.12

  Palladium-catalyzed ligand directed C–H activation/halogenation reactions have been extensively explored. Both the nature of the directing group and the substitution pattern on the arene ring of the substrate lead to different reactivity profiles, and often different and complementary products, in the presence and absence of the catalyst.

  钯催化的配体定向的C–H活化/卤化反应已得到广泛研究。在存在和不存在催化剂的情况下，导向基团的性质和底物的芳环上的取代图案均导致不同的反应性分布，并且常常导致不同的和互补的产物。
• Oxygen‐Linked Cyclopentadienyl Rhodium(III) Complexes‐Catalyzed Asymmetric C−H Arylation of Benzo[ <i>h</i> ]quinolines with 1‐Diazonaphthoquinones
  作者：Chongqing Pan、Si‐Yong Yin、Shao‐Bo Wang、Qing Gu、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202103638

  日期：2021.7.5

  functionalization reactions have witnessed a significant progress in organic synthesis. In sharp contrast, the reported chiral Cp ligands are limited to C-linked Cp and are often synthetically challenging. To address these issues, we have developed a novel class of tunable chiral cyclopentadienyl ligands bearing oxygen linkers, which were efficient catalysts for C−H arylation of benzo[h]quinolines with

  手性环戊二烯基铑 (CpRh) 络合物催化的不对称 CH 官能化反应在有机合成中取得了重大进展。与此形成鲜明对比的是，报道的手性 Cp 配体仅限于 C-连接的 Cp，并且通常在合成上具有挑战性。为了解决这些问题，我们开发了一类新型的带有氧接头的可调谐手性环戊二烯基配体，它们是苯并 [ h ] 喹啉与 1-重氮萘醌的C-H 芳基化的有效催化剂，以优异的产率和对映选择性提供轴向手性杂二芳基（高达 99% 的产率，98.5:1.5 er）。机理研究表明，该反应可能通过亲电 C-H 活化进行，然后是环金属化铑 (III) 配合物与 1-重氮萘醌的偶联。
• Directed C−H Activation and Tandem Cross-Coupling Reactions Using Palladium Nanocatalysts with Controlled Oxidation
  作者：Kiseong Kim、Younjae Jung、Suyeon Lee、Mijong Kim、Dongwoo Shin、Hyeeun Byun、Sung June Cho、Hyunjoon Song、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1002/anie.201700301

  日期：2017.6.6

  palladium nanoparticles provided high‐valent PdIV oxo‐clusters which efficiently promote directed C−H halogenation reactions. In addition, palladium nanoparticles can undergo changes in oxidation states to provide both high‐valent PdIV and low‐valent Pd0 species within one system, and thus a tandem reaction of C−H halogenation and cross‐coupling (C−N, C−C, and C−S bond formation) was successfully established

  钯纳米颗粒的可控氧化提供了高价的Pd IV氧簇，可有效促进定向的CH卤化反应。此外，钯纳米粒子可能会经历氧化态的变化，从而在一个系统中同时提供高价Pd IV和低价Pd 0物种，因此发生了CH卤化和交叉偶联（C，N，C -C和C-S键的形成已成功建立。
• Copper-Catalyzed Aromatic C-H Bond Halogenation Using Lithium Halides as Halogenating Reagents
  作者：Zengming Shen、Yongzhong Lu、Ruiping Wang、Xixue Qiao

  DOI：10.1055/s-0030-1259729

  日期：2011.4

  copper-catalyzed C-H halogenation of 2-aryl-pyridinescontaining a variety of electron-withdrawing and electron-donatingsubstituents was described. It is worth noting that cheap and easy-to-handlelithium halides were utilized as the halogen sources.

  描述了含多种吸电子和给电子取代基的2-芳基-吡啶的铜催化CH卤化。值得注意的是，廉价且易于处理的卤化锂被用作卤素源。
• NOVEL ANTHRACENE DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING SAME
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP2327679B1

  公开（公告）日：2017-03-01