Tert-butyl-[2-(1,3-dithian-2-yl)ethoxy]-dimethylsilane | 74739-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: Tert-butyl-[2-(1,3-dithian-2-yl)ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 74739-24-5
• 化学式: C₁₂H₂₆OS₂Si
• 分子量: 278.555
• InChiKey: SLSWXVBLIHXOEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-88 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-[2-(1,3-dithian-2-yl)ethoxy]-dimethylsilane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-bis-(2'-hydroxyethyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  The syntheses and complexing properties of oxo-12-crown-3 and oxo-18-crown-5

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71529-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二噻烷-2-基)乙醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以6.73 g的产率得到Tert-butyl-[2-(1,3-dithian-2-yl)ethoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of structurally intricate and complementary polyoxygenated building blocks of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)

  摘要：

  提出了构建结构复杂的海洋大环内酯素丝孢菌素1的四个复杂构建模块的对映选择性方法。合成工作的第一阶段依赖于一种实用方法，用于构建包含环A和B的非对称、对映纯的螺环糖环系统。同时，C17-C28亚单位，其中包含目标物中五分之一的立体中心，以环C和D的形式组装，通过立体控制的醛缩合反应组合而成。一旦完成整个C1-C28区段的合成，就设计了提供C29-C44和C38-C51两个额外高度官能化区段的路线。随后的一系列转化反应包括E环的环化和氢硼化反应，以获得用于关键的铃木偶联的B-烷基中间体，利用了高效的立体控制。最终，丝孢菌素的西部EF区段的完整组装和官能化受挫于无法进行的铃木偶联步骤，该步骤旨在将侧链连接到C29-C44区段，后来由于保护基的复杂性导致无法完全展开晚期C29-C51中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc2008181

文献信息

• An Efficient and Enantioselective Approach to the Azaspirocyclic Core of Alkaloids:  Formal Synthesis of Halichlorine and Pinnaic Acid
  作者：Hong-Lu Zhang、Gang Zhao、Yu Ding、Bin Wu

  DOI：10.1021/jo047882v

  日期：2005.6.1

  A novel, highly stereoselective synthesis of an azaspirocyclic core, which contains four stereogenic carbons consistent with structures of natural halichlorine and pinnaic acid, is presented. Lipase PS-catalyzed selective acylation, asymmetric methylation on the α-methylene of the bicyclic lactone, and an asymmetric Michael addition of the tertiary nitro cyclopentane were concisely used to conquer

  提出了一种新颖的，高度立体选择性的氮杂螺环核心合成，该核心含有四个与自然盐酸盐和松果酸结构一致的立体碳。脂肪酶PS催化的选择性酰化，双环内酯的α-亚甲基上的不对称甲基化以及叔硝基环戊烷的不对称Michael加成反应，可以解决成功构建具有完全立体控制的C9季碳中心的难题。螺哌啶环的形成是通过还原δ-硝基酮，分子内缩合，然后用NaBH 4高度立体选择性地还原环硝酮。这个螺环核心是Danishefsky合成频烷酸和盐酸的关键中间体。
• An enantioselective total synthesis of pinnaic acid
  作者：Hao Wu、Honglu Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.031

  日期：2007.7

  An enantioselective and convergent total synthesis of marine natural product pinnaic acid has been achieved. Our general synthetic approach is featured with an asymmetric hydrogenation of racemic γ-keto ester 3, a diastereoselective methylation on the α-methylene of the (1R,5R)-lactone 4, and a diastereoselective Michael addition of the tertiary nitro cyclopentane. The central azaspiro[4.5]decane was

  海洋天然产物松果酸的对映选择性和聚合全合成已实现。我们的一般合成方法的特征是外消旋γ-酮酸酯3的不对称氢化，（1 R，5 R）-内酯4的α-亚甲基上的非对映选择性甲基化，以及叔硝基环戊烷的非对映选择性Michael加成。中心氮杂螺[4.5]癸烷的构建是利用δ-硝基酮的还原环化，然后用NaBH 4高度立体选择性地还原环状亚胺。最终，连续使用2-乙基膦酸丙酸三乙酯和Heathcock的磷烷18 精心制作的C5和C13侧链完成了松果酸的全合成。
• BERESFORD G. D.; STODDART J. F., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 9, 867-870
  作者：BERESFORD G. D.、 STODDART J. F.

  DOI：——

  日期：——