methyl (1-(prop-1-yn-1-yl)cyclohexyl) carbonate | 185536-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1-(prop-1-yn-1-yl)cyclohexyl) carbonate
• 英文别名: Carbonic acid methyl ester 1-prop-1-ynyl-cyclohexyl ester；methyl (1-prop-1-ynylcyclohexyl) carbonate
• CAS: 185536-06-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: YTDFIAHDLCVFQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1-(prop-1-yn-1-yl)cyclohexyl) carbonate 在 甲醇 、 mesitylcopper(I) 、 乙二醇 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化合成丙二烯基硼酸。通过炔丙基硼化反应获得空间阻碍的均炔醇和胺†

  摘要：

  三取代和四取代的丙二烯基硼酸是通过一种新的多功能铜催化方法制备的。密集官能化的丙二烯基硼酸很容易与酮和亚胺发生炔丙基硼化反应，无需任何添加剂。酮的催化不对称炔丙基硼化反应具有高立体选择性，可以合成高度对映体富集的叔均炔丙醇。该反应适用于外消旋丙二烯基硼酸的动力学拆分，得到具有相邻四元立构中心的炔烃。

  DOI：

  10.1039/c7sc05123a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴基-1-丙烯 、 环己酮 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 methyl (1-(prop-1-yn-1-yl)cyclohexyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  A concise access to 2-allenylindole derivatives based on the palladium catalyzed cross-coupling reaction of indolylborates

  摘要：

  The palladium catalyzed cross-coupling reaction of trialky](indol-2-yl)borates with prop-2-ynyl carbonates was developed for the preparation of 2-allenylindole derivatives. When the reaction of indolyl-borates with tert-prop-2-ynyl carbonates was carried out. 2-allenylindoles were obtained solely. Otherwise, indolylborates reacted with sec-prop-2-ynyl carbonates, giving rise to 2-allenylindoles and/or 3-(prop-2-ynyl)indoles depending on the catalyst used. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00861-8

文献信息

• A novel one-pot route to cyclopenta [b]indole via the palladium-catalysed carbonylative cross-coupling reaction of indolylborate with prop-2-ynyl carbonate
  作者：Minoru Ishikura、Yukinori Matsuzaki、Isao Agata

  DOI：10.1039/cc9960002409

  日期：——

  A novel one-pot protocol for the formation of cyclopenta[b]indole is developed via the palladium catalysed carbonylative cross-coupling reaction.

  通过钯催化的羰基交叉偶联反应，开发出一种新颖的单锅法生成环戊并[b]吲哚。
• Palladium-catalysed construction of butafulvenes
  作者：Xin Huang、Bing-Zhi Chen、Pengbin Li、Ding-Wei Ji、Jinxian Liu、Hao Zheng、Sa-Na Yang、Yan-Cheng Hu、Boshun Wan、Xiang-Ping Hu、Chunling Fu、Yankai Huang、Jian Zheng、Qing-An Chen、Shengming Ma

  DOI：10.1038/s41557-022-01017-9

  日期：2022.10

  of the intrinsic high strain energy and anti-aromaticity, the preparation of butafulvene compounds has been a fundamental issue for the development of butafulvene chemistry. Here an efficient palladium-catalysed coupling protocol involving propargylic compounds has been developed, providing a solid and versatile strategy for the rapid assembly of symmetric butafulvene derivatives. Based on mechanistic

  丁富烯是苯的结构异构体，包含带有两个环外共轭亚甲基单元的环丁烯骨架。由于其固有的高应变能和抗芳香性，丁富烯化合物的制备一直是丁富烯化学发展的一个基本问题。在这里，已经开发出一种涉及炔丙基化合物的高效钯催化偶联方案，为对称丁富烯衍生物的快速组装提供了可靠且通用的策略。基于机理研究，已经证实了两种互补的机理，都涉及钯催化。随着机理的揭示，也实现了非对称丁富烯的合成。该策略的优点包括对广泛的炔丙基分子的耐受性，温和的反应条件，简单的催化系统和易于扩展。该产品作为环丁烯衍生物的平台分子的合成潜力也已得到证实。
• A 1,3-boron shift reaction of homoallenylboronates to synthesise 2-boryl-1,3-dienes
  作者：Ryota Sakamoto、Minami Odagi、Masahiro Yamanaka、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1039/d2cc06600a

  日期：——

  We describe a 1,3-boron shift-type reaction of homoallenylboronates at the center (sp) carbon in allenes to afford 2-boryl-1,3-dienes with a variety of substituents.

  我们描述了一种 1,3-硼移位型反应，通过在烯烃中心碳（sp）上的均质烯硼酸酯，制备出具有多种取代基的 2-硼基-1,3-二烯。
• Studies on Palladium-Catalyzed Synthesis of Dihydrocycloocta- [<i>b</i>]indoles and their Thermal Reactivities with Maleimide or Maleic Anhydride
  作者：Can Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201400644

  日期：2014.12.15

  AbstractA palladium(0)‐catalyzed reaction of 2‐allyl‐3‐indolyl boronates/propargylic carbonates was observed to afford dihydrocycloocta[b]indoles highly efficiently via carbon‐carbon coupling, [1,5]‐hydrogen migration involving dearomatization, and electrocyclization involving rearomatization. Their thermal reactions with the addition of dienophiles involving eletrocyclization and [4+2] cycloaddition have been studied.magnified image