benzyl (3R,5R,6S)-3-[(1R)-1-hydroxypent-4-enyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate | 209049-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzyl (3R,5R,6S)-3-[(1R)-1-hydroxypent-4-enyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 209049-14-9
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₅
• 分子量: 471.553
• InChiKey: OGQMMKGYVZVBTL-CWTOASCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R,5R,6S)-3-[(1R)-1-hydroxypent-4-enyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(3R,5R,6S)-3-((R)-1-Hydroxy-4-oxo-butyl)-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  四唑胺的合成研究：β-羟基哌酸的立体化学分配

  摘要：

  描述了2（R），3（R）-和2（S），3（S）-β-羟基哌酸的不对称合成，包括确定四唑胺的β-羟基哌酸部分的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00642-x
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 (2S,3R)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到benzyl (3R,5R,6S)-3-[(1R)-1-hydroxypent-4-enyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四唑胺的合成研究：β-羟基哌酸的立体化学分配

  摘要：

  描述了2（R），3（R）-和2（S），3（S）-β-羟基哌酸的不对称合成，包括确定四唑胺的β-羟基哌酸部分的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00642-x

文献信息

• Synthetic studies on tetrazomine: Stereochemical assignment of the β-hydroxypipecolic acid
  作者：Jack D. Scott、Tracy N. Tippie、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00642-x

  日期：1998.5

  The asymmetric syntheses of 2(R), 3(R)- and 2(S), 3(S)-β-hydroxypipecolic acids are described, including the determination of the absolute stereochemistry of the β-hydroxypipecolic acid moiety of tetrazomine.

  描述了2（R），3（R）-和2（S），3（S）-β-羟基哌酸的不对称合成，包括确定四唑胺的β-羟基哌酸部分的绝对立体化学。