EMD 60893 | 127486-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: EMD 60893
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-(1H-2-pyridon-1-yl)-6-trifluoromethyl-2H-chromene；2,2-dimethyl-6-trifluoromethyl-4-(2(1H)-pyridon-1-yl)-2H-1-benzopyran；1-[2,2-Dimethyl-6-(trifluoromethyl)chromen-4-yl]pyridin-2-one
• CAS: 127486-41-3
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 321.299
• InChiKey: HQNBBZCTXQMYAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(Trifluoromethyl)-2,2-dimethylchromene 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 EMD 60893
  参考文献：
  名称：

  Relaxant activity of 4-amido-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-ols and 4-amido-2H-1-benzopyrans on guinea pig isolated trachealis

  摘要：

  A series of 4-amido-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-ols and 4-amido-2H-1-benzopyrans related to the potassium channel activator cromakalim have been prepared and evaluated for their relaxant activity in guinea pig isolated tracheal spirals. Several analogues show enhanced relaxant activity relative to cromakalim in this preparation and the rank order of potency for those substituents investigated at C-6 was CF3 greater than CN greater than C2H5 greater than aza greater than or equal to CH3. One compound, trans-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(2-oxopiperidin-1-yl)-7-(trifluor omethyl)-2H- 1-benzopyran-3-ol (24), was resolved into its two enantiomers and the activity was shown to reside essentially in the (+)-isomer, adding further support to the suggestion that the smooth muscle receptor for these potassium channel activators is stereoselective.

  DOI：

  10.1021/jm00173a019

文献信息

• Compound and treatment
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05254557A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  A compound of formula (IA) in the form of a pharmaceutically acceptable microfine powder is disclosed. ##STR1##

  公开了以药用可接受的微细粉末形式的化合物（IA）的化学式。
• NOVEL COMPOUNDS AND TREATMENT
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0373204A1

  公开（公告）日：1990-06-20
• US5254557A
  申请人：——

  公开号：US5254557A

  公开（公告）日：1993-10-19
• US5387587A
  申请人：——

  公开号：US5387587A

  公开（公告）日：1995-02-07
• US6040308A
  申请人：——

  公开号：US6040308A

  公开（公告）日：2000-03-21